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哌拉西林

十二月 24, 2023

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哌拉西林（INN：piperacillin）是一种半合成的β-内酰胺类广谱抗生素，化学本质属尿酸青霉素（英语：ureidopenicillin）[1][2]:221-222。哌拉西林能有效杀灭革兰氏阴性菌以及部分革兰氏阳性菌，但对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌无效[3][4]。

哌拉西林
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Pipracil
AHFS/Drugs.com消费者药物信息
懷孕分級
  • B
给药途径静脉注射（IV）
肌肉注射（IM）
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度0%（口服）
血漿蛋白結合率30%
药物代谢几乎不代谢
生物半衰期36–72分钟
排泄途徑20%经胆汁排泄、80%经尿液排泄
识别信息
  • (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenyl-acetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号61477-96-1  Y
PubChem CID
  • 43672
IUPHAR/BPS
  • 422
DrugBank
  • DB00319 Y
ChemSpider
  • 39798 Y
UNII
  • 9I628532GX
KEGG
  • D08380 Y
ChEBI
  • CHEBI:8232 Y
ChEMBL
  • ChEMBL702 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID2023482
ECHA InfoCard100.057.083
化学信息
化学式C23H27N5O7S
摩尔质量517.555 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)C(=O)N(CC)CC2)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1 Y
  • Key:IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N Y

哌拉西林的相关专利于1974年取得。1981年，该药物获批上市[5]。目前临床上哌拉西林一般会与β-内酰胺酶抑制剂（英语：β-Lactamase inhibitor）他唑巴坦（英语：Tazobactam）联用以增强疗效。不过哌拉西林与他唑巴坦联用的疗法因青霉素类抗生素一般不能与耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的青霉素结合蛋白（英语：Penicillin binding proteins）高效结合而难以有效杀灭MRSA[6]。哌拉西林与他唑巴坦联用是美国非联邦医院中最常使用的治疗方法之一[7]。

特性 编辑

与其他β-内酰胺类抗生素相同，哌拉西林通过与青霉素结合蛋白（英语：Penicillin binding proteins）结合抑制细菌细胞壁的合成，进而达到抑制细菌增殖的目的[8]。

哌拉西林半衰期约为36-72分钟[8]，主要经肾通过尿液排泄，大部分哌拉西林不会发生代谢，以原型形式排出。给药12小时后，50-70%的哌拉西林会排出体外。如果患者有肾功能障碍，哌拉西林的半衰期会延长[2]:221-222。

临床 编辑

哌拉西林只能通过静脉注射或肌肉注射的方式给药，不能通过口服给药。当哌拉西林的浓度达到最小抑菌浓度的4-6倍后，抑菌作用将不再有明显上升[9]。

临床上一般使用哌拉西林治疗腹腔内感染（英语：Intra-abdominal infection）、尿路感染、妇科感染、淋球菌感染、败血症、下呼吸道感染、皮肤与皮肤结构感染（英语：Skin and skin structure infection）、骨髓炎与关节感染等病症。哌拉西林引起的药物不良反应一般较轻，包括：血栓性静脉炎（英语：Thrombophlebitis）、腹泻、注射时出现轻度至中度的疼痛等，以及诸如超敏反应、白细胞减少症和血小板功能障碍等同类药物中普遍存在的药物不良反应（不考虑长期用药的情况下）[2]:221-222。

哌拉西林可与β-内酰胺酶抑制剂（英语：β-Lactamase inhibitor）他唑巴坦（英语：Tazobactam）联用以增强疗效[6]。

参见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ Tan JS, File TM. Antipseudomonal penicillins. Medical Clinics of North America. 1995, 79 (4): 679–93. PMID 7791416. doi:10.1016/s0025-7125(16)30032-3. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Roger G. Finch; et al. Antibiotic and Chemotherapy 9th edition. Elsevier. 2010. ISBN 978-0-7020-4064-1 （英语）. 
  3. ^ Hauser, AR Antibiotic Basics for Clinicians, 2nd Ed., Wolters Kluwer, 2013, pg 26-27
  4. ^ Yohei Doi; Henry F.Chambers. Penicillins and β-Lactamase Inhibitors. Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases (Eighth Edition). 2015, (1): 263-277.e3 [2020-01-18]. doi:10.1016/B978-1-4557-4801-3.00020-5. （原始内容于2020-12-09）. 
  5. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 491 [2020-01-18]. ISBN 9783527607495. （原始内容于2019-03-02） （英语）. 
  6. ^ 6.0 6.1 Zhanel GG, DeCorby M, Laing N, Weshnoweski B, Vashisht R, Tailor F, Nichol KA, Wierzbowski A, Baudry PJ, Karlowsky JA, Lagacé-Wiens P, Walkty A, McCracken M, Mulvey MR, Johnson J, Hoban DJ. Antimicrobial-resistant pathogens in intensive care units in Canada: results of the Canadian National Intensive Care Unit (CAN-ICU) study, 2005-2006. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2008, 52 (4): 1430–7. PMC 2292546  . PMID 18285482. doi:10.1128/AAC.01538-07. 
  7. ^ Schumock GT, Li EC, Suda KJ, Wiest MD, Stubbings J, Matusiak LM, Hunkler RJ, Vermeulen LC. National trends in prescription drug expenditures and projections for 2015. American Journal of Health-System Pharmacy. 2015, 72 (9): 717–36. PMID 25873620. doi:10.2146/ajhp140849. 
  8. ^ 8.0 8.1 Piperacillin. Drugbank. [2020-01-18]. （原始内容于2019-08-02）. 
  9. ^ Lau W, Mercer D, Itani K, et al. Randomized, open-label, comparative study of piperacillin-tazobactam administered by continuous infusion versus intermittent infusion for treatment of hospitalized patients with complicated intra-abdominal infection. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2006, 50 (11): 3556–3561. PMC 1635208  . PMID 16940077. doi:10.1128/AAC.00329-06. 

十二月 24, 2023
哌拉西林, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, piperacillin, 是一种半合成的β, 内酰胺类广谱抗生素, 化学本质属尿酸青霉素, 英语, ureidopenicillin, 能有效杀灭革兰氏阴性菌以及部分革兰氏阳性菌, 但对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌无效, 臨床資料商品名, 英语, drug, nomenclature, pipracilahfs, drugs, com消费者药物信息懷孕分級b给药途径静脉注射, 肌肉注射, . 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 哌拉西林 INN piperacillin 是一种半合成的b 内酰胺类广谱抗生素 化学本质属尿酸青霉素 英语 ureidopenicillin 1 2 221 222 哌拉西林能有效杀灭革兰氏阴性菌以及部分革兰氏阳性菌 但对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌无效 3 4 哌拉西林臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature PipracilAHFS Drugs com消费者药物信息懷孕分級B给药途径静脉注射 IV 肌肉注射 IM ATC碼J01CA12 WHO 法律規範狀態法律規範英 处方药 only POM 美 处方药 only 藥物動力學數據生物利用度0 口服 血漿蛋白結合率30 药物代谢几乎不代谢生物半衰期36 72分钟排泄途徑20 经胆汁排泄 80 经尿液排泄识别信息IUPAC命名法 2S 5R 6R 6 2R 2 4 ethyl 2 3 dioxo piperazine 1 carbonyl amino 2 phenyl acetyl amino3 3 dimethyl 7 oxo 4 thia 1 azabicyclo 3 2 0 heptane 2 carboxylic acidCAS号61477 96 1 YPubChem CID43672IUPHAR BPS422DrugBankDB00319 YChemSpider39798 YUNII9I628532GXKEGGD08380 YChEBICHEBI 8232 YChEMBLChEMBL702 YCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID2023482ECHA InfoCard100 057 083化学信息化学式C 23H 27N 5O 7S摩尔质量517 555 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES O C O C H 3N4C O C H NC O C H c1ccccc1 NC O N2C O C O N CC CC2 C H 4SC3 C CInChI InChI 1S C23H27N5O7S c1 4 26 10 11 27 19 32 18 26 31 22 35 25 13 12 8 6 5 7 9 12 16 29 24 14 17 30 28 15 21 33 34 23 2 3 36 20 14 28 h5 9 13 15 20H 4 10 11H2 1 3H3 H 24 29 H 25 35 H 33 34 t13 14 15 20 m1 s1 YKey IVBHGBMCVLDMKU GXNBUGAJSA N Y哌拉西林的相关专利于1974年取得 1981年 该药物获批上市 5 目前临床上哌拉西林一般会与b 内酰胺酶抑制剂 英语 b Lactamase inhibitor 他唑巴坦 英语 Tazobactam 联用以增强疗效 不过哌拉西林与他唑巴坦联用的疗法因青霉素类抗生素一般不能与耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 MRSA 的青霉素结合蛋白 英语 Penicillin binding proteins 高效结合而难以有效杀灭MRSA 6 哌拉西林与他唑巴坦联用是美国非联邦医院中最常使用的治疗方法之一 7 目录 1 特性 2 临床 3 参见 4 参考文献特性 编辑与其他b 内酰胺类抗生素相同 哌拉西林通过与青霉素结合蛋白 英语 Penicillin binding proteins 结合抑制细菌细胞壁的合成 进而达到抑制细菌增殖的目的 8 哌拉西林半衰期约为36 72分钟 8 主要经肾通过尿液排泄 大部分哌拉西林不会发生代谢 以原型形式排出 给药12小时后 50 70 的哌拉西林会排出体外 如果患者有肾功能障碍 哌拉西林的半衰期会延长 2 221 222 临床 编辑哌拉西林只能通过静脉注射或肌肉注射的方式给药 不能通过口服给药 当哌拉西林的浓度达到最小抑菌浓度的4 6倍后 抑菌作用将不再有明显上升 9 临床上一般使用哌拉西林治疗腹腔内感染 英语 Intra abdominal infection 尿路感染 妇科感染 淋球菌感染 败血症 下呼吸道感染 皮肤与皮肤结构感染 英语 Skin and skin structure infection 骨髓炎与关节感染等病症 哌拉西林引起的药物不良反应一般较轻 包括 血栓性静脉炎 英语 Thrombophlebitis 腹泻 注射时出现轻度至中度的疼痛等 以及诸如超敏反应 白细胞减少症和血小板功能障碍等同类药物中普遍存在的药物不良反应 不考虑长期用药的情况下 2 221 222 哌拉西林可与b 内酰胺酶抑制剂 英语 b Lactamase inhibitor 他唑巴坦 英语 Tazobactam 联用以增强疗效 6 参见 编辑尿酸青霉素 英语 ureidopenicillin 耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 MRSA 参考文献 编辑 Tan JS File TM Antipseudomonal penicillins Medical Clinics of North America 1995 79 4 679 93 PMID 7791416 doi 10 1016 s0025 7125 16 30032 3 2 0 2 1 2 2 Roger G Finch et al Antibiotic and Chemotherapy 9th edition Elsevier 2010 ISBN 978 0 7020 4064 1 英语 引文格式1维护 冗余文本 link 引文格式1维护 显式使用等标签 link Hauser AR Antibiotic Basics for Clinicians 2nd Ed Wolters Kluwer 2013 pg 26 27 Yohei Doi Henry F Chambers Penicillins and b Lactamase Inhibitors Mandell Douglas and Bennett s Principles and Practice of Infectious Diseases Eighth Edition 2015 1 263 277 e3 2020 01 18 doi 10 1016 B978 1 4557 4801 3 00020 5 原始内容存档于2020 12 09 Fischer Jnos Ganellin C Robin Analogue based Drug Discovery John Wiley amp Sons 2006 491 2020 01 18 ISBN 9783527607495 原始内容存档于2019 03 02 英语 6 0 6 1 Zhanel GG DeCorby M Laing N Weshnoweski B Vashisht R Tailor F Nichol KA Wierzbowski A Baudry PJ Karlowsky JA Lagace Wiens P Walkty A McCracken M Mulvey MR Johnson J Hoban DJ Antimicrobial resistant pathogens in intensive care units in Canada results of the Canadian National Intensive Care Unit CAN ICU study 2005 2006 Antimicrobial Agents and Chemotherapy 2008 52 4 1430 7 PMC 2292546 nbsp PMID 18285482 doi 10 1128 AAC 01538 07 Schumock GT Li EC Suda KJ Wiest MD Stubbings J Matusiak LM Hunkler RJ Vermeulen LC National trends in prescription drug expenditures and projections for 2015 American Journal of Health System Pharmacy 2015 72 9 717 36 PMID 25873620 doi 10 2146 ajhp140849 8 0 8 1 Piperacillin Drugbank 2020 01 18 原始内容存档于2019 08 02 Lau W Mercer D Itani K et al Randomized open label comparative study of piperacillin tazobactam administered by continuous infusion versus intermittent infusion for treatment of hospitalized patients with complicated intra abdominal infection Antimicrobial Agents and Chemotherapy 2006 50 11 3556 3561 PMC 1635208 nbsp PMID 16940077 doi 10 1128 AAC 00329 06 取自 https zh wikipedia org w index php title 哌拉西林 amp oldid 79412627, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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