吡咯烷

十二月 28, 2023

吡咯烷（Pyrrolidine），又称四氫吡咯（Tetrahydropyrrole），是五元含氮的饱和杂环化合物。

吡咯烷

IUPAC名
Pyrrolidine^[1]

别名

比咯烷、吡咯啶、四氢吡咯、四氢化吡咯、氮雜環戊烷

识别

123-75-1 ^Y

31268

29008

C1CCNC1

1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2

RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX

102395

1704

1922

33135

UX9650000

性质

C₄H₉N

71.12 g·mol⁻¹

外观

無色透明液體

0.866 g/cm³

-63 °C（210 K）

87 °C（360 K）

溶解性（水）

11.27（在水中作為共軛酸時）^[2]

19.56（在乙腈中作為共軛酸時）^[3]

-54.8·10⁻⁶ cm³/mol

1.4402（28 °C）

危险性

R：R11, R20/21/22, R35

GHS危险性符号

Danger

H225, H302, H314, H318, H332

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331

主要危害

具有腐蝕性、易燃性、致誘變性

3

3

1

3 °C

345 °C

相关物质

相关化合物

Pyrrole (aromatic with two double bonds)
Pyrroline (one double bond)
Pyrrolizidine (two pentagonal rings)

若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质编辑

吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体，见光或潮湿空气易变黄色，有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中，如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。

制取编辑

由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多，在温和条件下不易氢化，在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性，因此产物二氢吡咯（吡咯啉）和四氢吡咯的碱性都有所增强。

用途编辑

用作医药原料、特殊有机溶剂，也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺，可以与酮类生成烯胺，这一点在有机合成上很有用。

参见编辑

吡咯，五元的完全不饱和含氮杂环
吡咯啉，五元的部分不饱和含氮杂环
哌啶，六元的饱和含氮杂环

参考文献编辑

^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 142. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. Journal of the American Chemical Society. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. The Journal of Organic Chemistry. 2005, 70 (3): 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w.

十二月 28, 2023

吡咯烷, pyrrolidine, 又称四氫吡咯, tetrahydropyrrole, 是五元含氮的饱和杂环化合物, iupac名pyrrolidine, 别名, 比咯烷, 吡咯啶, 四氢吡咯, 四氢化吡咯, 氮雜環戊烷识别cas号, ypubchem, 31268chemspider, 29008smiles, c1ccnc1inchi, c4h9n, 4h2inchikey, rwrdlpdlkqpqow, uhfffaoyaxbeilstein, 102395gmelin, 1704un编号, 1922ch. 吡咯烷 Pyrrolidine 又称四氫吡咯 Tetrahydropyrrole 是五元含氮的饱和杂环化合物吡咯烷IUPAC名Pyrrolidine 1 别名比咯烷吡咯啶四氢吡咯四氢化吡咯氮雜環戊烷识别CAS号 123 75 1 YPubChem 31268ChemSpider 29008SMILES C1CCNC1InChI 1 C4H9N c1 2 4 5 3 1 h5H 1 4H2InChIKey RWRDLPDLKQPQOW UHFFFAOYAXBeilstein 102395Gmelin 1704UN编号 1922ChEBI 33135RTECS UX9650000性质化学式 C4H9N摩尔质量 71 12 g mol 1外观無色透明液體密度 0 866 g cm3熔点 63 C 210 K 沸点 87 C 360 K 溶解性水混溶pKa 11 27 在水中作為共軛酸時 2 19 56 在乙腈中作為共軛酸時 3 磁化率 54 8 10 6 cm3 mol折光度nD 1 4402 28 C 危险性警示术语 R R11 R20 21 22 R35GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H225 H302 H314 H318 H332P 术语 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301 312 P301 330 331主要危害具有腐蝕性易燃性致誘變性NFPA 704 3 3 1 闪点 3 C自燃温度 345 C相关物质相关化合物 Pyrrole aromatic with two double bonds Pyrroline one double bond Pyrrolizidine two pentagonal rings 若非注明所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下目录 1 性质 2 制取 3 用途 4 参见 5 参考文献性质编辑吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体见光或潮湿空气易变黄色有毒与水乙醇乙醚氯仿混溶四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2 取代物制取编辑由吡咯的催化氢化而得吡咯的氢化比呋喃要困难得多在温和条件下不易氢化在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯氢化后失去了吡咯环的芳香性因此产物二氢吡咯吡咯啉和四氢吡咯的碱性都有所增强用途编辑用作医药原料特殊有机溶剂也用于有机合成四氢吡咯作为仲胺可以与酮类生成烯胺这一点在有机合成上很有用参见编辑吡咯五元的完全不饱和含氮杂环吡咯啉五元的部分不饱和含氮杂环哌啶六元的饱和含氮杂环参考文献编辑 International Union of Pure and Applied Chemistry Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014 142 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 Hall H K Correlation of the Base Strengths of Amines Journal of the American Chemical Society 1957 79 20 5441 5444 doi 10 1021 ja01577a030 Kaljurand I Kutt A Soovali L Rodima T Maemets V Leito I Koppel I A Extension of the Self Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units Unification of Different Basicity Scales The Journal of Organic Chemistry 2005 70 3 1019 1028 PMID 15675863 doi 10 1021 jo048252w 取自 https zh wikipedia org w index php title 吡咯烷 amp oldid 76247546, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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