卤素加成反应，是指一类卤素分子进攻不饱和键引起的亲电加成反应。反应中，双键或三键中的π键被打开，与卤素原子形成新的σ键。该类加成反应主要是反式加成。
机理主要为碳正离子机理和环𬭩离子机理，也有离子对机理（如氯的顺式加成）。一般用氯、溴作为亲电试剂参与反应，需要极性物种催化。氟的加成因太剧烈而一般不采用，碘反应速率极慢。[1]
反应机理 编辑
氯和溴与不饱和碳的加成需极性物种催化，常用三氯化铁、三溴化铁。反应机理大多为环𬭩离子机理。在第一步中，当溴分子的正电部分与不饱和键加成后，由于溴的原子半径较大，含孤对电子的p轨域电子云与碳正离子的空p轨道重叠，形成环𬭩离子。
卤素分子的负电部分进攻环𬭩离子，形成σ键。该机理产生反式产物。
但氯与1-苯基丙烯加成是碳正离子机理和离子对机理，因为氯原子比较小，不容易与C的空轨道重叠，且空间位阻较大。一般需要极性物种催化。以碳正离子机理进行时首先在分子间诱导力作用下，Cl2分子产生瞬时偶极。其中的正电部分进攻电子云密度较大的不饱和键（如为不对称的不饱和烃，该步符合马氏规则，如双键上碳连接了吸电子基团，则与马氏规则相反），π键断开，电子转移形成σ键，被进攻的碳原子由sp2杂化转为sp3杂化，另一个碳原子形成碳正离子，保持sp2杂化。
此时，卤素分子的负电部分进攻碳正离子，形成σ键。该机理产物为反式/顺式产物。
以离子对机理进行时，氯分子接近双键，氯氯键被诱导异裂，Cl-与碳正离子形成离子对，完成反应，产物为顺式。
离子对机理应用 编辑
此类反应可用于化学工业生产邻位二卤代烷，水解生成邻位二醇。
参考文献 编辑
- ^ Saikesi 1923-.; 赛克斯 Sykes, Peter 1923-. You ji hua xue ji li dao lun. 碳碳双键的亲电与亲核加成 第1版. 北京: 北京大学出版社. 2018. ISBN 978-7-301-29870-1. OCLC 1112255452.
卤素加成反应, 是指一类卤素分子进攻不饱和键引起的亲电加成反应, 反应中, 双键或三键中的π键被打开, 与卤素原子形成新的σ键, 该类加成反应主要是反式加成, 机理主要为碳正离子机理和环𬭩离子机理, 也有离子对机理, 如氯的顺式加成, 一般用氯, 溴作为亲电试剂参与反应, 需要极性物种催化, 氟的加成因太剧烈而一般不采用, 碘反应速率极慢, 反应机理, 编辑氯和溴与不饱和碳的加成需极性物种催化, 常用三氯化铁, 三溴化铁, 反应机理大多为环𬭩离子机理, 在第一步中, 当溴分子的正电部分与不饱和键加成后, 由于溴的原. 卤素加成反应 是指一类卤素分子进攻不饱和键引起的亲电加成反应 反应中 双键或三键中的p键被打开 与卤素原子形成新的s键 该类加成反应主要是反式加成 机理主要为碳正离子机理和环𬭩离子机理 也有离子对机理 如氯的顺式加成 一般用氯 溴作为亲电试剂参与反应 需要极性物种催化 氟的加成因太剧烈而一般不采用 碘反应速率极慢 1 反应机理 编辑氯和溴与不饱和碳的加成需极性物种催化 常用三氯化铁 三溴化铁 反应机理大多为环𬭩离子机理 在第一步中 当溴分子的正电部分与不饱和键加成后 由于溴的原子半径较大 含孤对电子的p轨域电子云与碳正离子的空p轨道重叠 形成环𬭩离子 卤素分子的负电部分进攻环𬭩离子 形成s键 该机理产生反式产物 nbsp 但氯与1 苯基丙烯加成是碳正离子机理和离子对机理 因为氯原子比较小 不容易与C的空轨道重叠 且空间位阻较大 一般需要极性物种催化 以碳正离子机理进行时首先在分子间诱导力作用下 Cl2分子产生瞬时偶极 其中的正电部分进攻电子云密度较大的不饱和键 如为不对称的不饱和烃 该步符合马氏规则 如双键上碳连接了吸电子基团 则与马氏规则相反 p键断开 电子转移形成s键 被进攻的碳原子由sp2杂化转为sp3杂化 另一个碳原子形成碳正离子 保持sp2杂化 此时 卤素分子的负电部分进攻碳正离子 形成s键 该机理产物为反式 顺式产物 nbsp 以离子对机理进行时 氯分子接近双键 氯氯键被诱导异裂 Cl 与碳正离子形成离子对 完成反应 产物为顺式 nbsp 离子对机理应用 编辑此类反应可用于化学工业生产邻位二卤代烷 水解生成邻位二醇 参考文献 编辑 Saikesi 1923 赛克斯 Sykes Peter 1923 You ji hua xue ji li dao lun 碳碳双键的亲电与亲核加成 第1版 北京 北京大学出版社 2018 ISBN 978 7 301 29870 1 OCLC 1112255452 取自 https zh wikipedia org w index php title 卤素加成反应 amp oldid 62083692, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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