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加拉格尔-霍兰德降解反应

加拉格尔-霍兰德降解反应(Gallagher-Hollander degradation)於1946年報導,是将直链脂肪族羧酸降解为少两个碳的羧酸的方法。[1]

原始方法是通过一系列反应将胆汁酸(1)降解为bisnorcholanic acid (8)。过程为:

(1) 与亚硫酰氯反应生成酰氯(2);
(2) 用重氮甲烷处理得到重氮酮(3);
(3) 用盐酸处理生成α-氯代酮(4);
(4) 用乙酸还原为甲基酮(5);
(5) 发生α-溴化生成溴代酮(6);
(6) 在吡啶消除溴化氢得到不饱和酮(7);
(7) 最后(7)用三氧化铬氧化,发生C–C键断裂,得(8)。

参见

参考资料

  1. ^ Vincent P. Hollander and T. F. Gallagher. . J. Biol. Chem. 1946, 162: 549–554 [2009-10-11]. (原始内容存档于2009-01-07). 

加拉格尔, 霍兰德降解反应, gallagher, hollander, degradation, 於1946年報導, 是将直链脂肪族羧酸降解为少两个碳的羧酸的方法, 原始方法是通过一系列反应将胆汁酸, 降解为bisnorcholanic, acid, 过程为, 与亚硫酰氯反应生成酰氯, 用重氮甲烷处理得到重氮酮, 用盐酸处理生成α, 氯代酮, 用锌, 乙酸还原为甲基酮, 发生α, 溴化生成溴代酮, 在吡啶中消除溴化氢得到不饱和酮, 最后, 用三氧化铬氧化, 发生c, c键断裂, 参见, 编辑化学反应列表参考资料,. 加拉格尔 霍兰德降解反应 Gallagher Hollander degradation 於1946年報導 是将直链脂肪族羧酸降解为少两个碳的羧酸的方法 1 原始方法是通过一系列反应将胆汁酸 1 降解为bisnorcholanic acid 8 过程为 1 与亚硫酰氯反应生成酰氯 2 2 用重氮甲烷处理得到重氮酮 3 3 用盐酸处理生成a 氯代酮 4 4 用锌 乙酸还原为甲基酮 5 5 发生a 溴化生成溴代酮 6 6 在吡啶中消除溴化氢得到不饱和酮 7 7 最后 7 用三氧化铬氧化 发生C C键断裂 得 8 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Vincent P Hollander and T F Gallagher Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones VII Degradation of the Side Chain of Cholanic Acid J Biol Chem 1946 162 549 554 2009 10 11 原始内容存档于2009 01 07 取自 https zh wikipedia org w index php title 加拉格尔 霍兰德降解反应 amp oldid 65275127, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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