列福尔马茨基反应 （Reformatsky反应 、Reformatskii反应 ）是醛 或酮 与α-卤代酸酯 和锌 在惰性溶剂中作用，发生缩合 得到β-羟基 酸酯的反应[1] [2]
反应机理如下：
溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂 中间体，也称“列福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基 加成，水解，得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基 或芳基 均可反应，芳香 醛酮也可反应，唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强，因此不与酯羰基发生亲核加成 ，酯基得以保留。
以下是列福尔马茨基反应的一个例子（碘代内酯 与醛 和三乙基硼 在甲苯 中于-78°C反应缩合）：[3]
参考资料 ^ Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber. 1887 , 20 , 1210. doi :10.1002/cber.188702001268 ^ Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890 , 22 , 44. ^ Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006 , 128(2), 426 - 427. doi :10.1021/ja0574567 S0002-7863(05)07456-1. 摘要[永久失效連結 Shriner, R. L. Org. React. 1942 , 1 , 1. Rathke, M. W. Org. React. 1975 , 22 , 423.以上两书中介绍了反应的综述。
外部链接 雷福尔马茨基反应 Reformatsky Reaction（页面存档备份，存于互联网档案馆 ）
参见
列福尔马茨基反应, reformatsky反应, reformatskii反应, 是醛或酮与α, 卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用, 发生缩合得到β, 羟基酸酯的反应, 它首先由俄国化学家谢尔盖, 列福尔马茨基发现, 反应机理如下, 溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体, 也称, 列福尔马茨基烯醇盐, 然后它与羰基加成, 水解, 得到产物, 溴代酸酯的α, 碳上有烷基或芳基均可反应, 芳香醛酮也可反应, 唯有空间位阻大的底物不反应, 有机锌中间体活泼性不强, 因此不与酯羰基发生亲核加成, 酯基得以保留, 以下是的一个例. 列福尔马茨基反应 Reformatsky反应 Reformatskii反应 是醛或酮与a 卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用 发生缩合得到b 羟基酸酯的反应 1 2 它首先由俄国化学家谢尔盖 列福尔马茨基发现 反应机理如下 溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体 也称 列福尔马茨基烯醇盐 然后它与羰基加成 水解 得到产物 溴代酸酯的a 碳上有烷基或芳基均可反应 芳香醛酮也可反应 唯有空间位阻大的底物不反应 有机锌中间体活泼性不强 因此不与酯羰基发生亲核加成 酯基得以保留 以下是列福尔马茨基反应的一个例子 碘代内酯与醛和三乙基硼在甲苯中于 78 C反应缩合 3 参考资料 编辑 Reformatskii S Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Sauren aus den Ketonen Ber 1887 20 1210 doi 10 1002 cber 188702001268 Reformatskii S J Russ Phys Chem Soc 1890 22 44 Total Synthesis of UCS1025A Tristan H Lambert and Samuel J Danishefsky J Am Chem Soc 2006 128 2 426 427 doi 10 1021 ja0574567 S0002 7863 05 07456 1 摘要 永久失效連結 Shriner R L Org React 1942 1 1 Rathke M W Org React 1975 22 423 以上两书中介绍了反应的综述 外部链接 编辑雷福尔马茨基反应 Reformatsky Reaction 页面存档备份 存于互联网档案馆 参见 编辑羟醛反应 布莱兹反应 克莱森酯缩合反应 取自 https zh wikipedia org w index php title 列福尔马茨基反应 amp oldid 67174171, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
文章 ，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。