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八硝基立方烷

一月 09, 2023

八硝基立方烷（英文：Octanitrocubane，ONC）是一种新型高能炸药，分子式为C8(NO2)8，由立方烷的氢全部被硝基取代制得。它与三硝基甲苯类似，对震动的敏感度比较低，甚至用锤子砸也不会爆炸。

八硝基立方烷
IUPAC名
Octanitrocubane
识别
CAS号 99393-63-2  N
PubChem 11762357
ChemSpider 9937054
SMILES
InChI
InChIKey URIPDZQYLPQBMG-UHFFFAOYAW
性质
化学式 C8N8O16
摩尔质量 464.13 g·mol⁻¹
密度 1.98 g/cm3
爆炸性
撞击感度 低
摩擦感度 低
爆速 10,100 m/s
相对当量系数 2.7
相关物质
相关化学品 立方烷
七硝基立方烷
2,4,6-三(三硝基甲基)-1,3,5-三嗪
4,4'-二硝基-3,3'-氧化偶氮呋咱 (DDF)
六硝基六氮杂异伍兹烷
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

八硝基立方烷中存在张力，碳-碳键的键角为90°，与sp3杂化碳原子的109°28'相差很大；分解产物也是很稳定的二氧化碳和氮气，因此八硝基立方烷的爆炸性非常强，是性能最强的几种炸药之一。它比奥克托今（HMX）的威力大20-25%。

C8(NO2)8 → 8CO2 + 4N2

八硝基立方烷与其分解产物都是无毒的。反应中不产生水，因此基本上不会有烟雾产生。

制备

八硝基立方烷首先由芝加哥大学的菲利普·伊顿与留美化学家Mao-Xi Zhang在1999年合成，结构由美国海军研究实验室的理查德·希拉尔迪用X射线晶体学分析获得。[1][2] 其合成方法非常烦琐，条件苛刻，产率也不高，光是立方烷的合成就需要至少十步，因此基本上只限于实验室合成，可以取得的量也非常少。[3] 合成方法见下图：[4]

 

合成八硝基立方烷时，需要合成的前体是四硝基立方烷（TNC），同样具有很强的爆炸性。四硝基立方烷首先在1993年合成，[5] 但路线比较繁冗。上图画出的是1997年的改进法。首先立方烷甲酸分别与氯化亚砜及光气在光照下作用，发生立方体中四面体四个顶点碳的氯羰基化，生成四酰氯衍生物。[6][7] 然后与叠氮三甲基硅烷发生Curtius重排反应生成异氰酸酯，再用二甲基双环氧乙烷氧化，得到四硝基立方烷。[8]

受硝基吸电子效应的影响，四硝基立方烷具有非常强的酸性，大约是立方烷的1020倍。因此它与双(三甲硅基)氨基钠反应可被脱去质子，生成顶点碳的碳负离子，再用四氧化二氮硝化，便可获得五硝基取代物。[5] 接下来继续用该法硝化，可以依次获得六硝基立方烷、七硝基立方烷。

最后的一步需要用到双(三甲硅基)氨基锂作碱性试剂，并用亚硝酰氯硝化，臭氧处理，得到八硝基立方烷，产率为55%。[9]

八硝基立方烷可能可以由目前仍未发现、应该很不稳定的二硝基乙炔的四聚产生。[10]

参见

参考资料

  1. ^ Mao-Xi Zhang, Philip E. Eaton, Richard Gilardi (2000). "Hepta- and Octanitrocubanes". Angewandte Chemie International Edition 39 (2): 401–404. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P.
  2. ^ Philip E. Eaton, Mao-Xi Zhang, Richard Gilardi, Nat Gelber, Sury Iyer, Rao Surapaneni (2001). "Octanitrocubane: A New Nitrocarbon". Propellants, Explosives, Pyrotechnics 27 (1): 1–6. doi:10.1002/1521-4087(200203)27:1<1::AID-PREP1>3.0.CO;2-6.
  3. ^ Astakhov AM, Stepanov RS, Babushkin AY (1998). "On the detonation parameters of octanitrocubane". Compustion Explosion and Schock Waves 34 (1): 85–87.
  4. ^ Design and Synthesis of Explosives: Polynitrocubanes and High Nitrogen Heterocycles[永久失效連結]. Retrieved on July 4, 2008.
  5. ^ 5.0 5.1 Eaton, P. E.; Xiong, Y.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10195-10202
  6. ^ Brown, H. C.; Kharasch, M.S. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 329-333.
  7. ^ Bashir-Hashemi, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 612-613.
  8. ^ Eaton, P. E.; Wicks, G. E., J. Org. Chem., 1988, 53, 5353-5355.
  9. ^ Zhang, M.; Eaton, P. E.; Gilardi, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 401-404.
  10. ^ Politzer, Peter; Lane, Pat; Wiener, John J. (PDF). 8 June 1999 [2022-03-30]. ASIN B00IT6MGOK. OCLC 227895131. ADA364287. （原始内容 (PDF)存档于2013-04-13） –通过Defense Technical Information Center. 

外部链接

  • 立方烷衍生物的应用 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
  • 八硝基立方烷 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
  • 多硝基立方烷与高氮含量杂环化合物的设计与合成[永久失效連結]（英文）
  • 八硝基立方烷 （页面存档备份，存于互联网档案馆）—sci-toys.com（英文）

一月 09, 2023
八硝基立方烷, 英文, octanitrocubane, 是一种新型高能炸药, 分子式为c8, 由立方烷的氢全部被硝基取代制得, 它与三硝基甲苯类似, 对震动的敏感度比较低, 甚至用锤子砸也不会爆炸, iupac名octanitrocubane识别cas号, 99393, npubchem, 11762357chemspider, 9937054smiles, c12c3, oinchi, c8n8o16, 32inchikey, uripdzqylpqbmg, uhfffaoyaw性质化学式, c8n8o16摩尔. 八硝基立方烷 英文 Octanitrocubane ONC 是一种新型高能炸药 分子式为C8 NO2 8 由立方烷的氢全部被硝基取代制得 它与三硝基甲苯类似 对震动的敏感度比较低 甚至用锤子砸也不会爆炸 八硝基立方烷IUPAC名Octanitrocubane识别CAS号 99393 63 2 NPubChem 11762357ChemSpider 9937054SMILES O N O C12C3 N O O C4 N O O C1 N O O C5 N O O C2 N O O C3 N O O C45 N O OInChI 1 C8N8O16 c17 9 18 1 2 10 19 20 5 13 25 26 3 1 11 21 22 7 15 29 30 4 1 12 23 24 6 2 14 27 28 8 5 7 16 31 32InChIKey URIPDZQYLPQBMG UHFFFAOYAW性质化学式 C8N8O16摩尔质量 464 13 g mol 密度 1 98 g cm3爆炸性撞击感度 低摩擦感度 低爆速 10 100 m s相对当量系数 2 7相关物质相关化学品 立方烷七硝基立方烷2 4 6 三 三硝基甲基 1 3 5 三嗪4 4 二硝基 3 3 氧化偶氮呋咱 DDF 六硝基六氮杂异伍兹烷若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 八硝基立方烷中存在张力 碳 碳键的键角为90 与sp3杂化碳原子的109 28 相差很大 分解产物也是很稳定的二氧化碳和氮气 因此八硝基立方烷的爆炸性非常强 是性能最强的几种炸药之一 它比奥克托今 HMX 的威力大20 25 C8 NO2 8 8CO2 4N2八硝基立方烷与其分解产物都是无毒的 反应中不产生水 因此基本上不会有烟雾产生 目录 1 制备 2 参见 3 参考资料 4 外部链接制备 编辑八硝基立方烷首先由芝加哥大学的菲利普 伊顿与留美化学家Mao Xi Zhang在1999年合成 结构由美国海军研究实验室的理查德 希拉尔迪用X射线晶体学分析获得 1 2 其合成方法非常烦琐 条件苛刻 产率也不高 光是立方烷的合成就需要至少十步 因此基本上只限于实验室合成 可以取得的量也非常少 3 合成方法见下图 4 合成八硝基立方烷时 需要合成的前体是四硝基立方烷 TNC 同样具有很强的爆炸性 四硝基立方烷首先在1993年合成 5 但路线比较繁冗 上图画出的是1997年的改进法 首先立方烷甲酸分别与氯化亚砜及光气在光照下作用 发生立方体中四面体四个顶点碳的氯羰基化 生成四酰氯衍生物 6 7 然后与叠氮三甲基硅烷发生Curtius重排反应生成异氰酸酯 再用二甲基双环氧乙烷氧化 得到四硝基立方烷 8 受硝基吸电子效应的影响 四硝基立方烷具有非常强的酸性 大约是立方烷的1020倍 因此它与双 三甲硅基 氨基钠反应可被脱去质子 生成顶点碳的碳负离子 再用四氧化二氮硝化 便可获得五硝基取代物 5 接下来继续用该法硝化 可以依次获得六硝基立方烷 七硝基立方烷 最后的一步需要用到双 三甲硅基 氨基锂作碱性试剂 并用亚硝酰氯硝化 臭氧处理 得到八硝基立方烷 产率为55 9 八硝基立方烷可能可以由目前仍未发现 应该很不稳定的二硝基乙炔的四聚产生 10 参见 编辑2 4 6 三 三硝基甲基 1 3 5 三嗪 六硝基六氮杂异伍兹烷 七硝基立方烷参考资料 编辑 Mao Xi Zhang Philip E Eaton Richard Gilardi 2000 Hepta and Octanitrocubanes Angewandte Chemie International Edition 39 2 401 404 doi 10 1002 SICI 1521 3773 20000117 39 2 lt 401 AID ANIE401 gt 3 0 CO 2 P Philip E Eaton Mao Xi Zhang Richard Gilardi Nat Gelber Sury Iyer Rao Surapaneni 2001 Octanitrocubane A New Nitrocarbon Propellants Explosives Pyrotechnics 27 1 1 6 doi 10 1002 1521 4087 200203 27 1 lt 1 AID PREP1 gt 3 0 CO 2 6 Astakhov AM Stepanov RS Babushkin AY 1998 On the detonation parameters of octanitrocubane Compustion Explosion and Schock Waves 34 1 85 87 Design and Synthesis of Explosives Polynitrocubanes and High Nitrogen Heterocycles 永久失效連結 Retrieved on July 4 2008 5 0 5 1 Eaton P E Xiong Y Gilardi R J Am Chem Soc 1993 115 10195 10202 Brown H C Kharasch M S J Am Chem Soc 1942 64 329 333 Bashir Hashemi A Angew Chem Int Ed Engl 1993 32 612 613 Eaton P E Wicks G E J Org Chem 1988 53 5353 5355 Zhang M Eaton P E Gilardi R Angew Chem Int Ed 2000 39 401 404 Politzer Peter Lane Pat Wiener John J Cyclooligomerizations as Possible Routes to Cubane Like Systems PDF 8 June 1999 2022 03 30 ASIN B00IT6MGOK OCLC 227895131 ADA364287 原始内容 PDF 存档于2013 04 13 通过Defense Technical Information Center 外部链接 编辑立方烷衍生物的应用 页面存档备份 存于互联网档案馆 英文 八硝基立方烷 页面存档备份 存于互联网档案馆 英文 多硝基立方烷与高氮含量杂环化合物的设计与合成 永久失效連結 英文 八硝基立方烷 页面存档备份 存于互联网档案馆 sci toys com 英文 取自 https zh wikipedia org w index php title 八硝基立方烷 amp oldid 71967385, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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