fbpx
维基百科

人参皂苷Rh2

十二月 23, 2023

Rh2是在人参属植物中发现的一种人参皂苷，是一种达玛烷型人参二醇类皂苷。它在3β,12β 和20 pro-S 位点被达玛烷羟基取代，被转换成相应的 β-葡萄糖苷，并在24-25位点引入一个双键。[1]

人参皂苷 Rh2
IUPAC名
(3β,12β)-12,20-Dihydroxydammar-24-en-3-yl β-D-glucopyranoside
别名 20(S)-Ginsenoside Rh2
识别
CAS号 78214-33-2
PubChem 119307
ChemSpider 106568
InChI
 
  • 1S/C36H62O8/c1-20(2)10-9-14-36(8,42)21-11-16-35(7)27(21)22(38)18-25-33(5)15-13-26(32(3,4)24(33)12-17-34(25,35)6)44-31-30(41)29(40)28(39)23(19-37)43-31/h10,21-31,37-42H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,33-,34+,35+,36-/m0/s1
性质
化学式 C36H62O8
摩尔质量 622.88 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

Rh2是由人参皂苷Rg3降解而得的次级人参皂苷。它与其他人参二醇类皂苷的差别仅在于糖基的不同。

人参皂苷Rh2含量极少，在传统工艺中红参的收率为十万分之一，为红参独有成分。[2]

Rh2具有抗肿瘤、诱导细胞凋亡、保护心脏、保护骨密度和保护肝脏的作用。[1]

发现历史 编辑

1962年-1965年 日本天然药物化学家柴田教授首先鉴定各种人参皂苷的结构。

1966年 柴田教授发表二醇型原人参皂核的生产方法。

1983年 日本学者北川勋kitagawa Teruyuki首次从朝鲜红参中分离出了20（R）-人参皂苷Rg3和20（S）-人参皂苷Rg3，而人参皂苷Rh2为20（R）-人参皂苷Rg3的降解产物。[3]

研究表明，红参中特有的人参皂苷Rh2在白参中几乎没有。这说明人参皂苷Rg3和Rh2是在白参蒸制成红参的过程中生成的次生皂苷。[2]

相关研究 编辑

抗肿瘤 编辑

在小鼠实验中，Rh2以剂量依赖性方式抑制体外培养的人卵巢癌细胞系的增殖，并在 IC50剂量左右诱导癌细胞凋亡。虽然单独注射Rh2对肿瘤生长几乎没有抑制作用，但与单独应用顺铂(CDDP)相比，Rh2与顺铂(CDDP)联合应用可明显抑制肿瘤生长。[4]

诱导细胞凋亡 编辑

Rh2被证明可以在诱导多种类型细胞凋亡，它通过诱导人肝癌细胞株 SK-HEP-1线粒体释放细胞色素c和激活半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶 -3，从而诱导细胞凋亡。可见Rh2诱导的细胞凋亡与线粒体功能障碍有关。[5]

另有研究发现，人参皂苷Rh2在 HCT116和 SW480大肠癌细胞中表现出比人参皂苷 Rg3更强的诱导肿瘤细胞凋亡活性。[6]

抗细胞增殖 编辑

通过研究Rh2对MCF-7人乳腺癌细胞生长抑制的作用机制发现，Rh2对细胞生长具有浓度依赖性的抑制作用，这种作用是可逆的，并能把细胞周期阻滞在G1期。[7]

抗炎作用 编辑

研究发现，Rh2在一些神经炎症中可以起到抗炎作用。Rh2通过调节 tgfβ1/Smad通路，有效抑制小胶质细胞活化和促炎细胞因子的产生。[8]

参考文献 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 PubChem: Ginsenoside Rh2. （原始内容于2019-03-28）. 
  2. ^ 2.0 2.1 程 慧，宋新波 ，张丽娟. 人参皂苷 Rg3 与 Rh2 的研究进展. 药物评价研究. 2010, 33 (4). 
  3. ^ Kitagawa. l, Yoshikawa M, Yoshihara M. Hayashi T, Taniyama T. Chemical studies on crude drug precession. I. On the constituents of Ginseng Radix Rubra (1) [in Japanese]. Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1983, 103 (6): 612-622. 
  4. ^ Hideyuki Nakata , Yoshihiro Kikuchi , Takehiko Tode. Junko Hirata, Tsunekazu Kita, Kenji Ishii, Kazuya Kudoh, Ichiro Nagata, Nariyoshi Shinomiya. Inhibitory Effects of Ginsenoside Rh2 on Tumor Growth in Nude Mice Bearing Human Ovarian Cancer Cells. Cancer Science. 1998, 89: 733-740. 
  5. ^ Jeong-In Oh, Kwang-Hoon Chun, Sang-Hoon Joo, You-Take Oh, Seung-Ki Lee. Caspase-3-dependent protein kinase C delta activity is required for the progression of Ginsenoside-Rh2-induced apoptosis in SK-HEP-1 cells. Cancer Letters. 2005, 230 (2): 228-238. 
  6. ^ Binghui Li, Jiong Zhao, Chong-Zhi Wang. Jennifer Searlea, Tong-Chuan He, Chun-Su Yuan, Wei Du. Ginsenoside Rh2 induces apoptosis and paraptosis-like cell death in colorectal cancer cells through activation of p53. Cancer Letters. 2011, 301 (2): 185-192. 
  7. ^ M Oh, Y H Choi, S Choi, H Chung, K Kim, S I Kim, D K Kim, N D Kim. Anti-proliferating effects of ginsenoside Rh2 on MCF-7 human breast cancer cells.. International Journal of Oncology. 1999, 14 (5): 869-944. 
  8. ^ R Vinoth Kumar, Tae Woo Oh, Yong-Ki Park. Anti-Inflammatory Effects of Ginsenoside-Rh2 Inhibits LPS-Induced Activation of Microglia and Overproduction of Inflammatory Mediators Via Modulation of TGF-β1/Smad Pathway. Neurochemical Research. 2016, 41 (5): 951–957. 

外部链接 编辑

http://libproject.hkbu.edu.hk/was40/detail?rid=P00442&lang=cht&record=1&channelid=22253&searchword=%E4%BA%BA%E5%8F%82%E7%9A%82%E8%8B%B7Rh2（页面存档备份，存于互联网档案馆）

PubChem: Ginsenoside Rh2（页面存档备份，存于互联网档案馆）

ChemSpider: (20S)-ginsenoside Rh2（页面存档备份，存于互联网档案馆）

十二月 23, 2023
人参皂苷rh2, rh2是在人参属植物中发现的一种人参皂苷, 是一种达玛烷型人参二醇类皂苷, 它在3β, 12β, 和20, 位点被达玛烷羟基取代, 被转换成相应的, 葡萄糖苷, 并在24, 25位点引入一个双键, 人参皂苷, rh2iupac名, 12β, dihydroxydammar, glucopyranoside别名, ginsenoside, rh2识别cas号, 78214, 2pubchem, 119307chemspider, 106568inchi, c36h62o8, 19h2, s1性质化学. Rh2是在人参属植物中发现的一种人参皂苷 是一种达玛烷型人参二醇类皂苷 它在3b 12b 和20 pro S 位点被达玛烷羟基取代 被转换成相应的 b 葡萄糖苷 并在24 25位点引入一个双键 1 人参皂苷 Rh2IUPAC名 3b 12b 12 20 Dihydroxydammar 24 en 3 yl b D glucopyranoside别名 20 S Ginsenoside Rh2识别CAS号 78214 33 2PubChem 119307ChemSpider 106568InChI 1S C36H62O8 c1 20 2 10 9 14 36 8 42 21 11 16 35 7 27 21 22 38 18 25 33 5 15 13 26 32 3 4 24 33 12 17 34 25 35 6 44 31 30 41 29 40 28 39 23 19 37 43 31 h10 21 31 37 42H 9 11 19H2 1 8H3 t21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 33 34 35 36 m0 s1性质化学式 C36H62O8摩尔质量 622 88 g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 Rh2是由人参皂苷Rg3降解而得的次级人参皂苷 它与其他人参二醇类皂苷的差别仅在于糖基的不同 人参皂苷Rh2含量极少 在传统工艺中红参的收率为十万分之一 为红参独有成分 2 Rh2具有抗肿瘤 诱导细胞凋亡 保护心脏 保护骨密度和保护肝脏的作用 1 目录 1 发现历史 2 相关研究 2 1 抗肿瘤 2 2 诱导细胞凋亡 2 3 抗细胞增殖 2 4 抗炎作用 3 参考文献 4 外部链接发现历史 编辑1962年 1965年 日本天然药物化学家柴田教授首先鉴定各种人参皂苷的结构 1966年 柴田教授发表二醇型原人参皂核的生产方法 1983年 日本学者北川勋kitagawa Teruyuki首次从朝鲜红参中分离出了20 R 人参皂苷Rg3和20 S 人参皂苷Rg3 而人参皂苷Rh2为20 R 人参皂苷Rg3的降解产物 3 研究表明 红参中特有的人参皂苷Rh2在白参中几乎没有 这说明人参皂苷Rg3和Rh2是在白参蒸制成红参的过程中生成的次生皂苷 2 相关研究 编辑抗肿瘤 编辑 在小鼠实验中 Rh2以剂量依赖性方式抑制体外培养的人卵巢癌细胞系的增殖 并在 IC50剂量左右诱导癌细胞凋亡 虽然单独注射Rh2对肿瘤生长几乎没有抑制作用 但与单独应用顺铂 CDDP 相比 Rh2与顺铂 CDDP 联合应用可明显抑制肿瘤生长 4 诱导细胞凋亡 编辑 Rh2被证明可以在诱导多种类型细胞凋亡 它通过诱导人肝癌细胞株 SK HEP 1线粒体释放细胞色素c和激活半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶 3 从而诱导细胞凋亡 可见Rh2诱导的细胞凋亡与线粒体功能障碍有关 5 另有研究发现 人参皂苷Rh2在 HCT116和 SW480大肠癌细胞中表现出比人参皂苷 Rg3更强的诱导肿瘤细胞凋亡活性 6 抗细胞增殖 编辑 通过研究Rh2对MCF 7人乳腺癌细胞生长抑制的作用机制发现 Rh2对细胞生长具有浓度依赖性的抑制作用 这种作用是可逆的 并能把细胞周期阻滞在G1期 7 抗炎作用 编辑 研究发现 Rh2在一些神经炎症中可以起到抗炎作用 Rh2通过调节 tgfb1 Smad通路 有效抑制小胶质细胞活化和促炎细胞因子的产生 8 参考文献 编辑 1 0 1 1 PubChem Ginsenoside Rh2 原始内容存档于2019 03 28 2 0 2 1 程 慧 宋新波 张丽娟 人参皂苷 Rg3 与 Rh2 的研究进展 药物评价研究 2010 33 4 Kitagawa l Yoshikawa M Yoshihara M Hayashi T Taniyama T Chemical studies on crude drug precession I On the constituents of Ginseng Radix Rubra 1 in Japanese Journal of the Pharmaceutical Society of Japan 1983 103 6 612 622 Hideyuki Nakata Yoshihiro Kikuchi Takehiko Tode Junko Hirata Tsunekazu Kita Kenji Ishii Kazuya Kudoh Ichiro Nagata Nariyoshi Shinomiya Inhibitory Effects of Ginsenoside Rh2 on Tumor Growth in Nude Mice Bearing Human Ovarian Cancer Cells Cancer Science 1998 89 733 740 Jeong In Oh Kwang Hoon Chun Sang Hoon Joo You Take Oh Seung Ki Lee Caspase 3 dependent protein kinase C delta activity is required for the progression of Ginsenoside Rh2 induced apoptosis in SK HEP 1 cells Cancer Letters 2005 230 2 228 238 Binghui Li Jiong Zhao Chong Zhi Wang Jennifer Searlea Tong Chuan He Chun Su Yuan Wei Du Ginsenoside Rh2 induces apoptosis and paraptosis like cell death in colorectal cancer cells through activation of p53 Cancer Letters 2011 301 2 185 192 M Oh Y H Choi S Choi H Chung K Kim S I Kim D K Kim N D Kim Anti proliferating effects of ginsenoside Rh2 on MCF 7 human breast cancer cells International Journal of Oncology 1999 14 5 869 944 R Vinoth Kumar Tae Woo Oh Yong Ki Park Anti Inflammatory Effects of Ginsenoside Rh2 Inhibits LPS Induced Activation of Microglia and Overproduction of Inflammatory Mediators Via Modulation of TGF b1 Smad Pathway Neurochemical Research 2016 41 5 951 957 外部链接 编辑http libproject hkbu edu hk was40 detail rid P00442 amp lang cht amp record 1 amp channelid 22253 amp searchword E4 BA BA E5 8F 82 E7 9A 82 E8 8B B7Rh2 页面存档备份 存于互联网档案馆 PubChem Ginsenoside Rh2 页面存档备份 存于互联网档案馆 ChemSpider 20S ginsenoside Rh2 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 人参皂苷Rh2 amp oldid 71753969, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

文章

，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。