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二乙烯三胺
二乙烯三胺（简称DETA，又称二(2-氨基乙基)胺、2,2'-氨亚基二(乙胺)[2]）是一种有机化合物，化学式为HN(CH2CH2NH2)2。这种无色吸湿液体可溶于水和极性有机溶剂，但不溶于低级碳氢化合物。二乙烯三胺是二甘醇的结构类似物。它的化学性质与乙二胺相似，用途也相像。它是弱碱，水溶液呈碱性。DETA是从1,2-二氯乙烷生产乙二胺的副产品。[3]
| 二乙烯三胺 | |
|---|---|
| IUPAC名 N1-(2-Aminoethyl)ethane-1,2-diamine | |
| 别名 | N-(2-Aminoethyl)-1,2-ethanediamine; bis(2-Aminoethyl)amine; DETA; 2,2'-Diaminodiethylamine |
| 识别 | |
| CAS号 | 111-40-0 |
| PubChem | 8111 |
| ChemSpider | 13835401 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 605314 |
| Gmelin | 2392 |
| UN编号 | 2079 |
| EINECS | 203-865-4 |
| ChEBI | 30629 |
| RTECS | IE1225000 |
| MeSH | diethylenetriamine |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H13N3 |
| 摩尔质量 | 103.17 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 氣味 | 似氨 |
| 密度 | 955 mg mL−1 |
| 熔点 | -39 °C（234.15 K） |
| 沸点 | 204 °C（477.2 K） |
| 溶解性（水） | 互溶[1] |
| log P | −1.73 |
| 蒸氣壓 | 10 Pa（20 °C） |
| 折光度n D | 1.484 |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | −65.7–−64.7 kJ mol−1 |
| ΔcHm⦵ | −3367.2–−3366.2 kJ mol−1 |
| 热容 | 254 J K−1 mol−1 (at 40 °C) |
| 危险性 | |
| GHS危险性符号 | |
| GHS提示词 | DANGER |
| H-术语 | H302 |
| P-术语 | P280, P305+351+338, P310 |
| 爆炸極限 | 2–6.7% |
| PEL | 无[1] |
| 相关物质 | |
| 相关胺 |
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| 相关化学品 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
反应和用途 编辑
在环氧粘合剂和其他热固性材料中，二乙烯三胺是环氧树脂的常用固化剂。[4]它与环氧基团反应时会被N-烷基化，形成交叉链接。
在配位化学中，它可用作三齿配体，形成配合物，如Co(dien)(NO2)3。[5]
它与一些有关的胺一样，在石油工业中用于提取酸性气体。
DETA与乙二胺一样，也可用于敏化硝基甲烷，制成类似于PLX的液态炸药。
DETA已经过美國海軍研究辦公室的评估，用于研发中的反地雷系统（Countermine System）。它可以引爆并消耗海滩和碎波带上堆积的地雷。[6]
参见 编辑
- 三乙烯四胺
参考文献 编辑
- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0211. NIOSH.
- ^ Health Council of the Netherlands: Committee on Updating of Occupational Exposure Limits. 2,2'-Iminodi(ethylamine); Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits. (PDF). 2005.
- ^ Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H., Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Brydson, J. A. J. A. Brydson , 编. Epoxide Resins Seventh. Oxford: Butterworth-Heinemann. 1999: 744–777. ISBN 9780750641326. doi:10.1016/B978-075064132-6/50067-X.
- ^ Crayton, P. H.; Zitomer, F.; Lambert, J. Kleinberg, J. , 编. Inorganic Syntheses 7. 1963: 207–213. ISBN 9780470132388. doi:10.1002/9780470132388.ch56.
- ^ Hill, Brandon. . DailyTech. January 25, 2007 [July 16, 2013]. （原始内容存档于October 4, 2014）.