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丙二酸酯合成

丙二酸酯合成(Malonic ester synthesis)是一类有机合成方法,丙二酸二乙酯丙二酸的其他種酯類,二個羰基的α碳(直接毗鄰)烷基化,然後脱羧轉換成取代乙酸[1]

機理

利用強鹼使中間的碳去質子。羰基的α氫很容易脫去。丙二酸酯由於二個毗鄰的羰基,更容易去質子。形成的碳陰離子对鹵代烷发生親核取代,產生取代的丙二酸酯化合物。用酸处理使一个酯基水解,并加熱使羧基經由熱脫羧反應,產生含適當R基的取代乙酸。[2] 因此,丙二酸酯可視同CH2COOH合成子

選定的酯類通常和使用的鹼相同,例如乙酯類和乙醇鈉。這是為了避免副反应酯交換反應的发生。

 

应用

雙烷基化

酯類若在酸性水溶液加入前重複去質子化與烷基化,則可以雙烷基化。[3]

 

環烷羧酸合成 (珀金脂環化合物合成)

與二鹵化物反應則進行分子內丙二酸酯合成,生成环烷烃羧酸。

 

參見

參考資料

  1. ^ House, Herbert O. Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. 1972. ISBN 0-8053-4501-9. 
  2. ^ . Organic Chemistry Portal. [2007-10-26]. (原始内容存档于2018-07-29). 
  3. ^ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906

丙二酸酯合成, malonic, ester, synthesis, 是一类有机合成方法, 丙二酸二乙酯或丙二酸的其他種酯類, 二個羰基的α碳, 直接毗鄰, 烷基化, 然後脱羧轉換成取代乙酸, 目录, 機理, 应用, 雙烷基化, 環烷羧酸合成, 珀金脂環化合物合成, 參見, 參考資料機理, 编辑利用強鹼使中間的碳去質子, 羰基的α氫很容易脫去, 丙二酸酯由於二個毗鄰的羰基, 更容易去質子, 形成的碳陰離子对鹵代烷发生親核取代, 產生取代的丙二酸酯化合物, 用酸处理使一个酯基水解, 并加熱使羧基經由熱脫羧反應, 產生. 丙二酸酯合成 Malonic ester synthesis 是一类有机合成方法 丙二酸二乙酯或丙二酸的其他種酯類 二個羰基的a碳 直接毗鄰 烷基化 然後脱羧轉換成取代乙酸 1 目录 1 機理 2 应用 2 1 雙烷基化 2 2 環烷羧酸合成 珀金脂環化合物合成 3 參見 4 參考資料機理 编辑利用強鹼使中間的碳去質子 羰基的a氫很容易脫去 丙二酸酯由於二個毗鄰的羰基 更容易去質子 形成的碳陰離子对鹵代烷发生親核取代 產生取代的丙二酸酯化合物 用酸处理使一个酯基水解 并加熱使羧基經由熱脫羧反應 產生含適當R基的取代乙酸 2 因此 丙二酸酯可視同 CH2COOH合成子 選定的酯類通常和使用的鹼相同 例如乙酯類和乙醇鈉 這是為了避免副反应酯交換反應的发生 应用 编辑雙烷基化 编辑 酯類若在酸性水溶液加入前重複去質子化與烷基化 則可以雙烷基化 3 環烷羧酸合成 珀金脂環化合物合成 编辑 與二鹵化物反應則進行分子內丙二酸酯合成 生成环烷烃羧酸 參見 编辑克諾維納蓋爾縮合 Knoevenagel condensation 珀金脂環化合物合成 英语 Perkin alicyclic synthesis Perkin alicyclic synthesis 乙醯乙酸酯合成參考資料 编辑 House Herbert O Modern Synthetic Reactions Menlo Park CA W A Benjamin 1972 ISBN 0 8053 4501 9 Malonic Ester Synthesis Organic Chemistry Portal 2007 10 26 原始内容存档于2018 07 29 Smith Janice Gorzynski Organic Chemistry Second Ed 2008 pp 905 906 取自 https zh wikipedia org w index php title 丙二酸酯合成 amp oldid 67391969, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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