fbpx
维基百科

三角酸

三角酸,又称二羟基环丙烯酮是一种有机化合物,化学式 C3O(OH)2。它可以看作是环丙烯二醇。在室温下,它是稳定的白色固体,可溶于乙醚,会缓慢水解,在 140 °C 至180 °C下分解(可能会发生爆炸)。[1]

三角酸
IUPAC名
2,3-Dihydroxycycloprop-2-en-1-one
2,3-二羥基-2-環丙烯-1-酮
识别
CAS号 54826-91-4
PubChem 11679790
ChemSpider 9854518
SMILES
 
  • O=C1C(O)=C1O
InChI
 
  • 1/C3H2O3/c4-1-2(5)3(1)6/h4-5H
InChIKey SPXGBDTUWODGLI-UHFFFAOYAW
性质
化学式 C3H2O3
摩尔质量 86.05 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1975年,三角酸的制备方法由David Eggerding和Robert West英语Robert West (chemist)首次描述。[2]

衍生物 编辑

三角酸盐 编辑

三角酸是一种,因为它的羟基相对容易放出质子 (pKa1 = 2.57, pKa2 = 6.03),留下对称的三角酸根阴离子 C
3
O2−
3

第一个三角酸)于1976年也被Eggerding和West描述出来。三角酸锂Li2C3O3是一种可溶于水的白色固体。[1]类似其它化学式 (CO)2−
n
的环状双阴离子,三角酸根有芳香性,相对稳定。[1]

类似物质 编辑

通过把三角酸根的氧原子 (=O 或−O)替换成氰亚氨基基团 (=N−C≡N 或−N=C=N),可以产生对称的C
3
(NCN)2−
3
[3]把三角酸的氧原子换成二氰亚甲基 (=C(CN)2) ,会产生易于还原成稳定自由基阴离子和二价阴离子的氧化性物质。[4]

制备 编辑

三角酸最初是由方酸二(三甲基)甲硅酯的光解而成,它会失去一个羰基 (CO) ,形成三角酸二(三甲基)甲硅酯。后者和丁醇的反应会产生三角酸。[2]

三角酸也可以由方酸银和三甲基氯硅烷反应而成。[1][5]

最近发现三角酸根可以通过一氧化碳在标准情况下直接环三聚英语cyclotrimerization而成。一氧化碳的戊烷溶液和配合物反应,形成键结到两个铀原子的三角酸根。[6]

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Eggerding, David; West, Robert. Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98: 3641–3644. doi:10.1021/ja00428a043. 
  2. ^ 2.0 2.1 Eggerding, David; West, Robert. Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic acid). Journal of the American Chemical Society. 1975, 97 (1): 207–208. doi:10.1021/ja00834a047. 
  3. ^ Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra. Crystal structure of 1,2-bis(cyanoimino)-3-triethylammonio-cyclopropenylide. Analytical Sciences. 2006, 22: x239. doi:10.2116/analscix.22.x239 . 
  4. ^ Fukunaga, T. Negatively substituted trimethylenecyclopropane dianions. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98 (2): 610–611. doi:10.1021/ja00418a050. 
  5. ^ Reetz, M. T.; Neumeier, G.; Kaschube, M. Thermische Umlagerung von Quadratsäure-Bis(trimethylsilyl)ester [Thermal rearrangement of squaric acid bis(trimethylsilyl) ester]. Tetrahedron Letters. 1975: 1295. doi:10.1016/S0040-4039(00)72653-0. 
  6. ^ Summerscales, O. T.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; N. Hazari, J. C. Green. Reductive cyclotrimerization of carbon monoxide to the deltate dianion by an organometallic uranium complex. Science. 2006, 311 (5762): 829–831. doi:10.1126/science.1121784. 

三角酸, 此條目需要編修, 以確保文法, 用詞, 语气, 格式, 標點等使用恰当, 2021年8月30日, 請按照校對指引, 幫助编辑這個條目, 幫助, 討論, 又称二羟基环丙烯酮是一种有机化合物, 化学式, 它可以看作是环丙烯的酮的二醇, 在室温下, 它是稳定的白色固体, 可溶于乙醚, 会缓慢水解, 至180, c下分解, 可能会发生爆炸, iupac名2, dihydroxycycloprop, one2, 二羥基, 環丙烯, 酮识别cas号, 54826, 4pubchem, 11679790chemspid. 此條目需要編修 以確保文法 用詞 语气 格式 標點等使用恰当 2021年8月30日 請按照校對指引 幫助编辑這個條目 幫助 討論 三角酸 又称二羟基环丙烯酮是一种有机化合物 化学式 C3O OH 2 它可以看作是环丙烯的酮的二醇 在室温下 它是稳定的白色固体 可溶于乙醚 会缓慢水解 在 140 C 至180 C下分解 可能会发生爆炸 1 三角酸IUPAC名2 3 Dihydroxycycloprop 2 en 1 one2 3 二羥基 2 環丙烯 1 酮识别CAS号 54826 91 4PubChem 11679790ChemSpider 9854518SMILES O C1C O C1OInChI 1 C3H2O3 c4 1 2 5 3 1 6 h4 5HInChIKey SPXGBDTUWODGLI UHFFFAOYAW性质化学式 C3H2O3摩尔质量 86 05 g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 1975年 三角酸的制备方法由David Eggerding和Robert West 英语 Robert West chemist 首次描述 2 目录 1 衍生物 1 1 三角酸盐 1 2 类似物质 2 制备 3 参见 4 参考资料衍生物 编辑三角酸盐 编辑 三角酸是一种酸 因为它的羟基相对容易放出质子 pKa1 2 57 pKa2 6 03 留下对称的三角酸根阴离子 C3 O2 3 第一个三角酸盐 锂和钾 于1976年也被Eggerding和West描述出来 三角酸锂Li2C3O3是一种可溶于水的白色固体 1 类似其它化学式 CO 2 n 的环状双阴离子 三角酸根有芳香性 相对稳定 1 类似物质 编辑 通过把三角酸根的氧原子 O 或 O 替换成氰亚氨基基团 N C N 或 N C N 可以产生对称的C3 NCN 2 3 3 把三角酸的氧原子换成二氰亚甲基 C CN 2 会产生易于还原成稳定自由基阴离子和二价阴离子的氧化性物质 4 制备 编辑三角酸最初是由方酸二 三甲基 甲硅酯的光解而成 它会失去一个羰基 CO 形成三角酸二 三甲基 甲硅酯 后者和丁醇的反应会产生三角酸 2 三角酸也可以由方酸银和三甲基氯硅烷反应而成 1 5 最近发现三角酸根可以通过一氧化碳在标准情况下直接环三聚 英语 cyclotrimerization 而成 一氧化碳的戊烷溶液和铀配合物反应 形成键结到两个铀原子的三角酸根 6 参见 编辑乙炔二醇 克酮酸 玫棕酸 环丙烯酮参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 Eggerding David West Robert Synthesis and properties of deltic acid dihydroxycyclopropenone and the deltate ion Journal of the American Chemical Society 1976 98 3641 3644 doi 10 1021 ja00428a043 2 0 2 1 Eggerding David West Robert Synthesis of dihydroxycyclopropenone deltic acid Journal of the American Chemical Society 1975 97 1 207 208 doi 10 1021 ja00834a047 Beck Johannes Krieger Beck Petra Crystal structure of 1 2 bis cyanoimino 3 triethylammonio cyclopropenylide Analytical Sciences 2006 22 x239 doi 10 2116 analscix 22 x239 nbsp Fukunaga T Negatively substituted trimethylenecyclopropane dianions Journal of the American Chemical Society 1976 98 2 610 611 doi 10 1021 ja00418a050 Reetz M T Neumeier G Kaschube M Thermische Umlagerung von Quadratsaure Bis trimethylsilyl ester Thermal rearrangement of squaric acid bis trimethylsilyl ester Tetrahedron Letters 1975 1295 doi 10 1016 S0040 4039 00 72653 0 Summerscales O T Cloke F G N Hitchcock P B N Hazari J C Green Reductive cyclotrimerization of carbon monoxide to the deltate dianion by an organometallic uranium complex Science 2006 311 5762 829 831 doi 10 1126 science 1121784 取自 https zh wikipedia org w index php title 三角酸 amp oldid 80784777, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

文章

,阅读,下载,免费,免费下载,mp3,视频,mp4,3gp, jpg,jpeg,gif,png,图片,音乐,歌曲,电影,书籍,游戏,游戏。