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三羟甲基氨基甲烷

三羟甲基氨基甲烷(Tris(hydroxymethyl)aminomethane,常简称Tris)是有机化合物分子式(HOCH2)3CNH2,广泛用于制备生物化学分子生物学实验的缓冲液[1],如生物化学实验常用的TAE和TBE缓冲液(用于溶解核酸)都要用Tris。它有氨基,可与缩合反应

三羟甲基氨基甲烷(Tris)
IUPAC名
2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol
别名 TRIS, Tris, Tris碱, Tris缓冲液,
TrizmaTM, Trisamine, THAM,
Tromethamine, Trometamol, Tromethane
识别
CAS号 77-86-1  
PubChem 6503
ChemSpider 6257
SMILES
InChI
InChIKey LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN
ChEBI 9754
RTECS TY2900000
KEGG D00396
IUPHAR配体 7328
性质
化学式 C4H11NO3
摩尔质量 121.14 g·mol−1
外观 白色晶状粉末
密度 1.328 g/cm3
熔点 >175-176°C (448-449 K)
沸点 219°C (492 K)
溶解性 ~50 g/100 ml (20°C) 水中
pKa 8.1
危险性
警示术语 R:R36, R37, R38.
安全术语 S:S26, S36.
MSDS External MSDS
主要危害 刺激物
NFPA 704
0
2
0
 
闪点 不可燃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

缓冲特性

弱碱,室温(25酸度係数8.1;根据缓冲理论,Tris缓冲液有效缓冲范围在酸醶值7.0到9.2之间;水溶液酸醶值10.5左右,一般加入盐酸调至所需pH值,即可获得该pH值的缓冲液,但同时应注意温度會影响Tris的pKa。

Tris在不同温度的pKa(0.1M)
温度(℃) 0 20 25 37
pKa 8.76 8.20 8.06 7.72

衍生缓冲液

Tris缓冲液是弱碱,会脫去DNA的质子提高其溶解性。人们常在Tris盐酸缓冲液加入EDTA制成TE缓冲液,可用于稳定和储存DNA。将调节pH值的酸换成乙酸可获得TAE缓冲液(Tris/Acetate/EDTA),换成硼酸就可获得TBE缓冲液(Tris/Borate/EDTA);这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验。

制备

可由两步反应生成:先由硝基甲烷生成三羟甲基硝基甲烷((HOCH2)3CNO2),再还原得到Tris。[2]

用途

Tris缓冲液不仅广泛用作核酸蛋白质的溶剂,还有许多重要用途:

参考文献

  1. ^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
  2. ^ Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
  3. ^ Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).
  4. ^ Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).

三羟甲基氨基甲烷, tris, hydroxymethyl, aminomethane, 常简称tris, 是有机化合物, 分子式, hoch2, 3cnh2, 广泛用于制备生物化学和分子生物学实验的缓冲液, 如生物化学实验常用的tae和tbe缓冲液, 用于溶解核酸, 都要用tris, 它有氨基, 可与醛缩合反应, tris, iupac名2, amino, hydroxymethyl, propane, diol别名, tris, tris, tris碱, tris缓冲液, trizmatm, trisamine. 三羟甲基氨基甲烷 Tris hydroxymethyl aminomethane 常简称Tris 是有机化合物 分子式 HOCH2 3CNH2 广泛用于制备生物化学和分子生物学实验的缓冲液 1 如生物化学实验常用的TAE和TBE缓冲液 用于溶解核酸 都要用Tris 它有氨基 可与醛缩合反应 三羟甲基氨基甲烷 Tris IUPAC名2 Amino 2 hydroxymethyl propane 1 3 diol别名 TRIS Tris Tris碱 Tris缓冲液 TrizmaTM Trisamine THAM Tromethamine Trometamol Tromethane识别CAS号 77 86 1 PubChem 6503ChemSpider 6257SMILES OCC N CO COInChI 1 C4H11NO3 c5 4 1 6 2 7 3 8 h6 8H 1 3 5H2InChIKey LENZDBCJOHFCAS UHFFFAOYANChEBI 9754RTECS TY2900000KEGG D00396IUPHAR配体 7328性质化学式 C4H11NO3摩尔质量 121 14 g mol 1外观 白色晶状粉末密度 1 328 g cm3熔点 gt 175 176 C 448 449 K 沸点 219 C 492 K 溶解性 水 50 g 100 ml 20 C 水中pKa 8 1危险性警示术语 R R36 R37 R38 安全术语 S S26 S36 MSDS External MSDS主要危害 刺激物NFPA 704 0 2 0 闪点 不可燃若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 缓冲特性 1 1 衍生缓冲液 2 制备 3 用途 4 参考文献缓冲特性 编辑弱碱 室温 25 酸度係数8 1 根据缓冲理论 Tris缓冲液有效缓冲范围在酸醶值7 0到9 2之间 水溶液酸醶值10 5左右 一般加入盐酸调至所需pH值 即可获得该pH值的缓冲液 但同时应注意温度會影响Tris的pKa Tris在不同温度的pKa 0 1M 温度 0 20 25 37pKa 8 76 8 20 8 06 7 72衍生缓冲液 编辑 Tris缓冲液是弱碱 会脫去DNA的质子提高其溶解性 人们常在Tris盐酸缓冲液加入EDTA制成TE缓冲液 可用于稳定和储存DNA 将调节pH值的酸换成乙酸可获得TAE缓冲液 Tris Acetate EDTA 换成硼酸就可获得TBE缓冲液 Tris Borate EDTA 这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验 制备 编辑可由两步反应生成 先由硝基甲烷生成三羟甲基硝基甲烷 HOCH2 3CNO2 再还原得到Tris 2 用途 编辑Tris缓冲液不仅广泛用作核酸和蛋白质的溶剂 还有许多重要用途 用于不同pH条件下的蛋白质晶体生长 3 Tris缓冲液离子强度低 可用于形成线虫 C elegans 核纤层蛋白 lamin 的中间纤维 4 蛋白质电泳缓冲液主要成分之一 制备表面活性剂 硫化促进剂和一些药物的中间物 用作滴定标准参考文献 编辑 Gomori G Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies Methods Enzymology 1 138 146 1955 Sheldon B Markofsky Nitro Compounds Aliphatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley VCH Wienheim 2002 DOI 10 1002 14356007 a17 401 Campos A et al Crystallization and preliminary X ray analysis of FlhD from Escherichia coli J Struct Biol 123 3 269 271 1988 Karabinos A Schunemann J Meyer M Aebi U Weber K The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity J Mol Biol 325 2 241 247 2003 取自 https zh wikipedia org w index php title 三羟甲基氨基甲烷 amp oldid 73301868, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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