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三級-丁胩

 

三級-丁胩
IUPAC名
2-異氰基-2-甲基丙烷
别名 t-BuNC
異氰化三級-丁基
叔丁基异腈
特丁基异腈
识别
CAS号 7188-38-7  
PubChem 23577
ChemSpider 22045
SMILES
InChI
InChIKey FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYAL
性质
化学式 C5H9N
摩尔质量 83.13 g·mol⁻¹
外观 無色液體
密度 0.735 g/cm3 (液態)
沸点 91 °C(364 K)
溶解性 N/A
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三級-丁胩[1]是一种有机化合物示性式为 Me3CNC (Me = 甲基, CH3)。因為三級-丁胩具有官能团C≡NR,其是一种异腈,或被稱為胩。三級-丁胩与大多数一樣,是一种具反应性,具有极难闻的气味的无色液体。它可与过渡金属形成稳定的络合物,而能插入金属-碳[2]

三級-丁胩是通过Hofmann异腈合成制备的。在该转化中,在催化量的相转移催化剂苄基三乙基氯化铵存在下,用氯仿氢氧化钠水溶液與叔丁胺的二氯甲烷溶液反應而成。 [3]

三級-丁胩与新戊腈為同分异构体,又称異氰化三級-丁基[1]。与所有腈的胩类似物一样,不同之处在于将 CN 官能团连接到母体烃基分子的键是在氮上而不是碳上形成的。

在配位化學中的角色

由于上的孤电子对,胩在配位化学中充当配体,尤其是与处于 0、+1 和 +2氧化态的金属时。三級-丁胩已被证明可以稳定处于非尋常氧化态的金属離子,例如 Pd(I)。 [4]

 

三級-丁胩尽管具有大的叔丁基基团,但可以形成七配位均配物,由于M-C≡N-C键的线性,该基团远离金属中心。 [5]

三級-丁胩形成的络合物在化学计量上类似于某些二元金属羰基络合物,例如 Fe2(CO)9和 Fe2(tBuNC)9[6]

安全

三級-丁胩有毒。其性質与其等电子體一氧化碳的性質相似。

参考資料

  1. ^ 1.0 1.1 tert-butyl isocyanide - 異氰化三級-丁基;三級-丁胩. terms.naer.edu.tw. [2022-05-24]. (原始内容于2022-05-24). 
  2. ^ Malatesta, L. Isocyanide Complexes of MetalsProgress in Inorganic Chemistry, 1959, volume 1, 284-291.
  3. ^ Gokel, G.W.; Widera, R.P.; Weber, W.P. Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide 55: 232. 1988. doi:10.15227/orgsyn.055.0096. 
  4. ^ Rettig, M.F.; Maitlis, P.M.; Cotton, F.A.; Webb, T.R. Tetrakis(tert-butyl isocyanide)Di-μ-chloro-dipalladium(I). Inorganic Syntheses, 1990, 28, 110-113. ISBN 0-470-13259-0. doi:10.1002/9780470132593.ch29
  5. ^ Carnahan, E.M.; Protasiewicz, J.D.; Lippard, S.J. 15 years of reductive coupling: what have we learned? Acc. Chem. Res. 1993, 26, 90-97
  6. ^ Bassett, J.M.; Barker, G.K.; Green, M.; Howard, J.A.; Stone, G.A.; Wolsey, W.C. "Chemistry of low-valent metal isocyanide complexes" J.C.S. Dalton, 1981, 219-227.

三級, 丁胩, iupac名2, 異氰基, 甲基丙烷别名, bunc異氰化三級, 丁基叔丁基异腈特丁基异腈识别cas号, 7188, pubchem, 23577chemspider, 22045smiles, inchi, c5h9n, 3h3inchikey, faglepbreoxsac, uhfffaoyal性质化学式, c5h9n摩尔质量, 外观, 無色液體密度, 液態, 沸点, 溶解性, a若非注明, 所有数据均出自标准状态, 是一种有机化合物, 示性式为, me3cnc, 甲基, 因為具有官能团c, . 三級 丁胩IUPAC名2 異氰基 2 甲基丙烷别名 t BuNC異氰化三級 丁基叔丁基异腈特丁基异腈识别CAS号 7188 38 7 PubChem 23577ChemSpider 22045SMILES CC C C N C InChI 1 C5H9N c1 5 2 3 6 4 h1 3H3InChIKey FAGLEPBREOXSAC UHFFFAOYAL性质化学式 C5H9N摩尔质量 83 13 g mol 外观 無色液體密度 0 735 g cm3 液態 沸点 91 C 364 K 溶解性 水 N A若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 三級 丁胩 1 是一种有机化合物 示性式为 Me3CNC Me 甲基 CH3 因為三級 丁胩具有官能团C NR 其是一种异腈 或被稱為胩 三級 丁胩与大多数胩一樣 是一种具反应性 具有极难闻的气味的无色液体 它可与过渡金属形成稳定的络合物 而能插入金属 碳键 2 三級 丁胩是通过Hofmann异腈合成制备的 在该转化中 在催化量的相转移催化剂苄基三乙基氯化铵存在下 用氯仿和氢氧化钠水溶液與叔丁胺的二氯甲烷溶液反應而成 3 Me 3 CNH 2 CHCl 3 3 NaOH Me 3 CNC 3 NaCl 3 H 2 O displaystyle ce Me3CNH2 CHCl3 3 NaOH gt Me3CNC 3 NaCl 3 H2O 三級 丁胩与新戊腈為同分异构体 又称異氰化三級 丁基 1 与所有腈的胩类似物一样 不同之处在于将 CN 官能团连接到母体烃基分子的键是在氮上而不是碳上形成的 在配位化學中的角色 编辑由于碳上的孤电子对 胩在配位化学中充当配体 尤其是与处于 0 1 和 2氧化态的金属时 三級 丁胩已被证明可以稳定处于非尋常氧化态的金属離子 例如 Pd I 4 Pd dba 2 PdCl 2 C 6 H 5 CN 2 4 t BuNC t BuNC 2 PdCl 2 2 dba 2 C 6 H 5 CN displaystyle ce Pd dba 2 PdCl2 C6H5CN 2 4 t BuNC gt t BuNC 2PdCl 2 2 dba 2 C6H5CN 三級 丁胩尽管具有大的叔丁基基团 但可以形成七配位均配物 由于M C N C键的线性 该基团远离金属中心 5 三級 丁胩形成的络合物在化学计量上类似于某些二元金属羰基络合物 例如 Fe2 CO 9和 Fe2 tBuNC 9 6 安全 编辑三級 丁胩有毒 其性質与其等电子體一氧化碳的性質相似 参考資料 编辑 1 0 1 1 tert butyl isocyanide 異氰化三級 丁基 三級 丁胩 terms naer edu tw 2022 05 24 原始内容存档于2022 05 24 Malatesta L Isocyanide Complexes of MetalsProgress in Inorganic Chemistry 1959 volume 1 284 291 Gokel G W Widera R P Weber W P Phase transfer Hofmann carbylamine reaction tert butyl isocyanide 55 232 1988 doi 10 15227 orgsyn 055 0096 Rettig M F Maitlis P M Cotton F A Webb T R Tetrakis tert butyl isocyanide Di m chloro dipalladium I Inorganic Syntheses 1990 28 110 113 ISBN 0 470 13259 0 doi 10 1002 9780470132593 ch29 Carnahan E M Protasiewicz J D Lippard S J 15 years of reductive coupling what have we learned Acc Chem Res 1993 26 90 97 Bassett J M Barker G K Green M Howard J A Stone G A Wolsey W C Chemistry of low valent metal isocyanide complexes J C S Dalton 1981 219 227 取自 https zh wikipedia org w index php title 三級 丁胩 amp oldid 73156868, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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