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2-吡咯烷酮

2-吡咯烷酮是最简单的γ-内酰胺,可用作有机溶剂,是一种重要的有机中间体。其在室温下为无色液体,能与水和多数有机溶剂混溶[3]

2-吡咯烷酮
2-吡咯烷酮的结构式
2-吡咯烷酮的空间填充模型
IUPAC名
Pyrrolidin-2-one
别名 吡咯烷-2-酮
γ-丁内酰胺
2-氧代吡咯啶
识别
CAS号 616-45-5  
PubChem 12025
ChemSpider 11530
SMILES
 
  • O=C1NCCC1
InChI
 
  • 1/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6)
InChIKey HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYAP
EINECS 210-483-1
ChEBI 36592
性质
化学式 C4H7NO
摩尔质量 85.1 g·mol−1
密度 1.116 g/cm3[1]
熔点 25 °C(298 K)
沸点 245 °C(518 K)
危险性
GHS危险性符号
[2]
GHS提示词 Warning
H-术语 H319[2]
P-术语 P305+351+338[2]
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 129 °C(264 °F) (开口)[1]
138 °C(280 °F) (闭口)[2]
相关物质
相关化学品 2-吡咯烷酮-5-羧酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备 编辑

工业上常通过氨化γ-丁内酯制备2-吡咯烷酮,反应在活塞流管式反应器中发生,条件为250-290°C、0.4-1.4 MPa,催化剂为固相硅酸镁[3]

 

管式炉反应器中催化剂被设置成固定床,整个反应在气相中进行,产率可达75-85%。此法得到的2-吡咯烷酮经蒸馏提纯的纯度可达99.5%[3]

其他制备方法,如催化加氢或电解还原丁二酰亚胺烯丙基胺的(气相氧化)羰基化、丁二腈加氢还原,随后水解环化、在Pd-Ru催化剂存在下加氢,随后氨水氨化制备等,都是可行的[3]

在2010年,全球的2-吡咯烷酮需求量估计为32,000吨,其重要的生产商为巴斯夫和ISP(国际特种化学品公司,现为亚什兰集团[3]

用途 编辑

2-吡咯烷酮本身被用于打印机墨盒中[4]

部分药物为2-吡咯烷酮的衍生物,如可替宁、多沙普仑聚乙烯吡咯烷酮、乙琥胺和拉西坦。

2-吡咯烷酮是生产聚乙烯吡咯烷酮的前体乙烯基吡咯烷酮和溶剂NMP的中间体[3]

安全性 编辑

2-吡咯烷酮是一种眼刺激性化学品[4]

参考文献 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Merck Index, 11th Edition, 8027
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of 2-Pyrrolidone in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 16 March 2020
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang, 2‐Pyrrolidone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2 
  4. ^ 4.0 4.1 (PDF). HP website. HP. 7 October 2014 [11 October 2014]. (原始内容 (PDF)存档于16 October 2014). 

外部链接 编辑

吡咯烷酮, 是最简单的γ, 内酰胺, 可用作有机溶剂, 是一种重要的有机中间体, 其在室温下为无色液体, 能与水和多数有机溶剂混溶, 的结构式, 的空间填充模型iupac名pyrrolidin, one别名, 吡咯烷, 酮γ, 丁内酰胺2, 氧代吡咯啶识别cas号, pubchem, 12025chemspider, 11530smiles, c1nccc1inchi, c4h7no, inchikey, hnjbevlqsneldl, uhfffaoyapeinecs, 1chebi, 36592性质化学式, c. 2 吡咯烷酮是最简单的g 内酰胺 可用作有机溶剂 是一种重要的有机中间体 其在室温下为无色液体 能与水和多数有机溶剂混溶 3 2 吡咯烷酮2 吡咯烷酮的结构式 2 吡咯烷酮的空间填充模型IUPAC名Pyrrolidin 2 one别名 吡咯烷 2 酮g 丁内酰胺2 氧代吡咯啶识别CAS号 616 45 5 PubChem 12025ChemSpider 11530SMILES O C1NCCC1InChI 1 C4H7NO c6 4 2 1 3 5 4 h1 3H2 H 5 6 InChIKey HNJBEVLQSNELDL UHFFFAOYAPEINECS 210 483 1ChEBI 36592性质化学式 C4H7NO摩尔质量 85 1 g mol 1密度 1 116 g cm3 1 熔点 25 C 298 K 沸点 245 C 518 K 危险性GHS危险性符号 2 GHS提示词 WarningH 术语 H319 2 P 术语 P305 351 338 2 NFPA 704 1 2 0 闪点 129 C 264 F 开口 1 138 C 280 F 闭口 2 相关物质相关化学品 2 吡咯烷酮 5 羧酸若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 用途 3 安全性 4 参考文献 5 外部链接制备 编辑工业上常通过氨化g 丁内酯制备2 吡咯烷酮 反应在活塞流管式反应器中发生 条件为250 290 C 0 4 1 4 MPa 催化剂为固相硅酸镁 3 nbsp 管式炉反应器中催化剂被设置成固定床 整个反应在气相中进行 产率可达75 85 此法得到的2 吡咯烷酮经蒸馏提纯的纯度可达99 5 3 其他制备方法 如催化加氢或电解还原丁二酰亚胺 烯丙基胺的 气相氧化 羰基化 丁二腈加氢还原 随后水解环化 在Pd Ru催化剂存在下加氢 随后氨水氨化制备等 都是可行的 3 在2010年 全球的2 吡咯烷酮需求量估计为32 000吨 其重要的生产商为巴斯夫和ISP 国际特种化学品公司 现为亚什兰集团 3 用途 编辑2 吡咯烷酮本身被用于打印机墨盒中 4 部分药物为2 吡咯烷酮的衍生物 如可替宁 多沙普仑 聚乙烯吡咯烷酮 乙琥胺和拉西坦 2 吡咯烷酮是生产聚乙烯吡咯烷酮的前体乙烯基吡咯烷酮和溶剂NMP的中间体 3 安全性 编辑2 吡咯烷酮是一种眼刺激性化学品 4 参考文献 编辑 1 0 1 1 Merck Index 11th Edition 8027 2 0 2 1 2 2 2 3 Record of 2 Pyrrolidone in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health accessed on 16 March 2020 3 0 3 1 3 2 3 3 3 4 3 5 Albrecht Ludwig Harreus R Backes J O Eichler R Feuerhake C Jakel U Mahn R Pinkos R Vogelsang 2 Pyrrolidone Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 doi 10 1002 14356007 a22 457 pub2 4 0 4 1 Safety Data Sheet PDF HP website HP 7 October 2014 11 October 2014 原始内容 PDF 存档于16 October 2014 外部链接 编辑醫學主題詞表 MeSH Pyrrolidinones 取自 https zh wikipedia org w index php title 2 吡咯烷酮 amp oldid 77009780, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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