β-丙內酯 IUPAC名 别名 Propiolactone 识别 CAS号 57-57-8 PubChem 2365 ChemSpider 2275 SMILES InChI
1/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2 InChIKey VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYAQ UN编号 2810 EINECS 200-340-1 ChEBI 49073 RTECS RQ7350000 DrugBank DB09348 KEGG D05630 性质 化学式 C3 H4 O2 摩尔质量 72.06 g·mol−1 外观 無色液體 氣味 些微甜味[1] 密度 1.1460 g/cm3 熔点 -33.4 °C（240 K） 沸点 162 °C（435 K） 溶解性 （水 ） 37 g/100 mL 溶解性 （有機溶劑） 互溶 蒸氣壓 3 mmHg (25°C)[1] 折光度 n D 1.4131 危险性 GHS危险性符号 GHS提示词 危險 H-术语 H315 , H319 , H330 , H350 P-术语 P201 , P202 , P260 , P264 , P271 , P280 , P281 , P284 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P308+313 , P310 , P320 爆炸極限 2.9%-?[1] PEL 职业安全与健康管理局規定的 致癌物 [1] 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa） 下。
β-丙内酯 是内酯 類的有机化合物 ，具有四元环。β-丙內酯在常溫常壓下為无色液体，略带甜味，极易溶于水，可与乙醇 、丙酮 、乙醚 和氯仿 混溶。 [2] [3] 丙内酯 这个词通常指的是这种化合物，尽管它也可能指α-丙内酯。
生产
反应和应用 β-丙內酯可与许多亲核试剂发生开环反应。β-丙內酯遇水发生水解 ，生成3-羟基丙酸 。β-丙內酯遇氨，氨解产生β-丙胺酸 ，而後者是一种商业过程。[4]
β-丙内酯曾经被广泛用作生产丙烯酸 及其酯 的中间体。然而，此應用已在很大程度上被取代更安全和更便宜的替代合成方式取代。 β-丙内酯是一种出色的杀菌和杀孢子剂，但其致癌性使其无法實際使用。 [2] 灭活 多种病毒， [6] [7] [4]
烷基烯酮二聚体(AKD) 的结构，AKD 是一种用于造纸的丙内酯衍生物。
安全 β-丙内酯在1999年時被IARC 判定為是“有理由被认为的人类致癌物”。 [2] [8]
參見 3-氧杂环丁酮，β-丙内酯的异构体 丙二酸酐 （2,4-氧杂环丁酮）α-丙内酯
参考資料 ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0528. NIOSH . ^ 2.0 2.1 2.2 "β-Propiolactone CAS No. 57-57-8" （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） - US Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, National Toxicology Program, Thirteenth Edition, 2 October 2014. ^ Merck Index , 12th Edition, entry 8005.^ 4.0 4.1 4.2 Miltenberger, Karlheinz, Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_507 ^ John W. Kramer, Daniel S. Treitler, Geoffrey W. Coates. Low Pressure Carbonylation of Epoxides to β-Lactones. Org. Synth. 2009, 86 : 287. doi:10.15227/orgsyn.086.0287 ^ Logrippo, Gerald A. Investigations of the Use of Beta-Propiolactone in Virus Inactivation. Annals of the New York Academy of Sciences. 1960, 83 (4): 578–594. Bibcode:1960NYASA..83..578L . PMID 14417982 . S2CID 6025589 . doi:10.1111/j.1749-6632.1960.tb40931.x . ^ Qiang Gao, Linlin Bao, Haiyan Mao, Lin Wang, Kangwei Xu, Minnan Yang, Yajing Li, Ling Zhu, Nan Wang, Zhe Lv, Hong Gao, Xiaoqin Ge, Biao Kan, Yaling Hu, Jiangning Liu, Fang Cai, Deyu Jiang, Yanhui Yin, Chengfeng Qin, Jing Li, Xuejie Gong, Xiuyu Lou, Wen Shi, Dongdong Wu, Hengming Zhang, Lang Zhu, Wei Deng, Yurong Li, Jinxing Lu, Changgui Li, Xiangxi Wang, Weidong Yin, Yanjun Zhang, Chuan Qin. Development of an inactivated vaccine candidate for SARS-CoV-2. Science. 2020-07-03, 369 (6499): 77–81. Bibcode:2020Sci...369...77G . PMC 7202686 PMID 32376603 . doi:10.1126/science.abc1932 ^ "Appendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens" （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） - Centers for Disease Control and Prevention .
丙內酯, 丙內酯iupac名oxetan, one别名, propiolactoneβ, propiolactone2, oxetanone3, hydroxypropanoic, acid, lactone识别cas号, pubchem, 2365chemspider, 2275smiles, c1occ1inchi, c3h4o2, 2h2inchikey, vezxcjbbbckrpi, uhfffaoyaqun编号, 2810einecs, 1chebi, 49073rtecs, rq7350000drug. b 丙內酯IUPAC名Oxetan 2 one别名 Propiolactoneb Propiolactone2 Oxetanone3 Hydroxypropanoic acid lactone识别CAS号 57 57 8 PubChem 2365ChemSpider 2275SMILES O C1OCC1InChI 1 C3H4O2 c4 3 1 2 5 3 h1 2H2InChIKey VEZXCJBBBCKRPI UHFFFAOYAQUN编号 2810EINECS 200 340 1ChEBI 49073RTECS RQ7350000DrugBank DB09348KEGG D05630性质化学式 C3H4O2摩尔质量 72 06 g mol 1外观 無色液體氣味 些微甜味 1 密度 1 1460 g cm3熔点 33 4 C 240 K 沸点 162 C 435 K 溶解性 水 37 g 100 mL溶解性 有機溶劑 互溶蒸氣壓 3 mmHg 25 C 1 折光度nD 1 4131危险性GHS危险性符号GHS提示词 危險H 术语 H315 H319 H330 H350P 术语 P201 P202 P260 P264 P271 P280 P281 P284 P302 352 P304 340 P305 351 338 P308 313 P310 P320爆炸極限 2 9 1 PEL 职业安全与健康管理局規定的 致癌物 1 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 b 丙内酯是内酯類的有机化合物 具有四元环 b 丙內酯在常溫常壓下為无色液体 略带甜味 极易溶于水 可与乙醇 丙酮 乙醚和氯仿混溶 2 3 丙内酯这个词通常指的是这种化合物 尽管它也可能指a 丙内酯 目录 1 生产 2 反应和应用 3 安全 4 參見 5 参考資料生产 编辑b 丙内酯在工业上由甲醛和乙烯酮在氯化铝或氯化锌作为催化剂存在下反应制备 4 在研究实验室中 通过环氧化物的羰基化生产b 丙内酯 5 反应和应用 编辑b 丙內酯可与许多亲核试剂发生开环反应 b 丙內酯遇水发生水解 生成3 羟基丙酸 b 丙內酯遇氨 氨解产生b 丙胺酸 而後者是一种商业过程 4 b 丙内酯曾经被广泛用作生产丙烯酸及其酯的中间体 然而 此應用已在很大程度上被取代更安全和更便宜的替代合成方式取代 b 丙内酯是一种出色的杀菌和杀孢子剂 但其致癌性使其无法實際使用 2 它用于灭活多种病毒 6 因此作为疫苗生产的一个步骤 7 b 丙内酯的主要用途是合成其他化合物的中间体 4 烷基烯酮二聚体 AKD 的结构 AKD 是一种用于造纸的丙内酯衍生物 安全 编辑b 丙内酯在1999年時被IARC判定為是 有理由被认为的人类致癌物 2 它是 13 种 职业安全与健康管理局 规定的致癌物 之一 尽管没有确定的允许接触限值 但被职业安全与健康管理局视为职业致癌物的化学物质 8 參見 编辑3 氧杂环丁酮 b 丙内酯的异构体 丙二酸酐 2 4 氧杂环丁酮 a 丙内酯参考資料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0528 NIOSH 2 0 2 1 2 2 b Propiolactone CAS No 57 57 8 页面存档备份 存于互联网档案馆 US Department of Health and Human Services Report on Carcinogens National Toxicology Program Thirteenth Edition 2 October 2014 Merck Index 12th Edition entry 8005 4 0 4 1 4 2 Miltenberger Karlheinz Hydroxycarboxylic Acids Aliphatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 doi 10 1002 14356007 a13 507 John W Kramer Daniel S Treitler Geoffrey W Coates Low Pressure Carbonylation of Epoxides to b Lactones Org Synth 2009 86 287 doi 10 15227 orgsyn 086 0287 Logrippo Gerald A Investigations of the Use of Beta Propiolactone in Virus Inactivation Annals of the New York Academy of Sciences 1960 83 4 578 594 Bibcode 1960NYASA 83 578L PMID 14417982 S2CID 6025589 doi 10 1111 j 1749 6632 1960 tb40931 x Qiang Gao Linlin Bao Haiyan Mao Lin Wang Kangwei Xu Minnan Yang Yajing Li Ling Zhu Nan Wang Zhe Lv Hong Gao Xiaoqin Ge Biao Kan Yaling Hu Jiangning Liu Fang Cai Deyu Jiang Yanhui Yin Chengfeng Qin Jing Li Xuejie Gong Xiuyu Lou Wen Shi Dongdong Wu Hengming Zhang Lang Zhu Wei Deng Yurong Li Jinxing Lu Changgui Li Xiangxi Wang Weidong Yin Yanjun Zhang Chuan Qin Development of an inactivated vaccine candidate for SARS CoV 2 Science 2020 07 03 369 6499 77 81 Bibcode 2020Sci 369 77G PMC 7202686 PMID 32376603 doi 10 1126 science abc1932 Appendix B Thirteen OSHA Regulated Carcinogens 页面存档备份 存于互联网档案馆 Centers for Disease Control and Prevention 取自 https zh wikipedia org w index php title B 丙內酯 amp oldid 73590051, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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