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7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷

7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(缩写:TCNQ)是一种有机化合物,化学式为(NC)2CC6H4C(CN)2。这种多腈英语cyanocarbon对苯醌的衍生物,为电子受体,用于制备电荷转移配合物,在分子电子学中有所研究。

Tetracyanoquinodimethane (TCNQ)
别名 (2,5-Cyclohexadiene-1,4-diylidene)
-dimalononitrile, 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane
识别
CAS号 1518-16-7  
PubChem 73697
ChemSpider 66342
SMILES
InChI
ChEBI 52445
性质
化学式 C12H4N4
摩尔质量 204.19 g/mol g·mol⁻¹
外观 绿色粉末至橙色晶体
熔点 293.5-296 °C(566.6-569.1 K)
沸点 升华
危险性
欧盟分类 未列出
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

TCNQ可由1,4-环己二酮英语1,4-cyclohexanedione丙二腈的缩合反应制备,反应中通过脱氢得到二烯:[1]

C6H8O2 + 2 CH2(CN)2 → C6H8(C(CN)2)2 + 2 H2O
C6H8(C(CN)2)2 + 2 Br2 → C6H4(C(CN)2)2 + 4 HBr

它是平面分子,有D2h对称性[2]

参考文献

  1. ^ Acker, Donald S.; Hertler, Walter R. Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan. Journal of the American Chemical Society. 1962, 84 (17): 3370. doi:10.1021/ja00876a028. 
  2. ^ Long, Robert E.; Sparks, Robert A.; Trueblood, Kenneth N. The crystal and molecular structure of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane. Acta Crystallographica. 1965, 18 (5): 932. doi:10.1107/S0365110X65002256. 

参见

四氰基对苯二醌二甲烷, 缩写, tcnq, 是一种有机化合物, 化学式为, 2cc6h4c, 这种多腈, 英语, cyanocarbon, 是对苯醌的衍生物, 为电子受体, 用于制备电荷转移配合物, 在分子电子学中有所研究, tetracyanoquinodimethane, tcnq, 别名, cyclohexadiene, diylidene, dimalononitrile, tetracyanoquinodimethane识别cas号, 1518, pubchem, 73697chemspider, 663. 7 7 8 8 四氰基对苯二醌二甲烷 缩写 TCNQ 是一种有机化合物 化学式为 NC 2CC6H4C CN 2 这种多腈 英语 cyanocarbon 是对苯醌的衍生物 为电子受体 用于制备电荷转移配合物 在分子电子学中有所研究 Tetracyanoquinodimethane TCNQ 别名 2 5 Cyclohexadiene 1 4 diylidene dimalononitrile 7 7 8 8 Tetracyanoquinodimethane识别CAS号 1518 16 7 PubChem 73697ChemSpider 66342SMILES c1cc C C N C N ccc1 C C N C NInChI 1S C12H4N4 c13 5 11 6 14 9 1 2 10 4 3 9 12 7 15 8 16 h1 4HChEBI 52445性质化学式 C12H4N4摩尔质量 204 19 g mol g mol 外观 绿色粉末至橙色晶体熔点 293 5 296 C 566 6 569 1 K 沸点 升华危险性欧盟分类 未列出若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 制备 编辑TCNQ可由1 4 环己二酮 英语 1 4 cyclohexanedione 和丙二腈的缩合反应制备 反应中通过溴脱氢得到二烯 1 C6H8O2 2 CH2 CN 2 C6H8 C CN 2 2 2 H2O C6H8 C CN 2 2 2 Br2 C6H4 C CN 2 2 4 HBr它是平面分子 有D2h对称性 2 参考文献 编辑维基共享资源中相关的多媒体资源 7 7 8 8 四氰基对苯二醌二甲烷 Acker Donald S Hertler Walter R Substituted Quinodimethans I Preparation and Chemistry of 7 7 8 8 Tetracyanoquinodimethan Journal of the American Chemical Society 1962 84 17 3370 doi 10 1021 ja00876a028 Long Robert E Sparks Robert A Trueblood Kenneth N The crystal and molecular structure of 7 7 8 8 tetracyanoquinodimethane Acta Crystallographica 1965 18 5 932 doi 10 1107 S0365110X65002256 参见 编辑分子电子学 有机电子学 四氰基乙烯 取自 https zh wikipedia org w index php title 7 7 8 8 四氰基对苯二醌二甲烷 amp oldid 73473018, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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