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十月 07, 2023
赛费特, 吉尔伯特增碳反应, seyferth, gilbert, homologation, 又称赛费特, 吉尔伯特同系化反应, 指芳酮, 或醛, 与重氮甲基膦酸二甲酯, 赛费特, 吉尔伯特试剂, 在叔丁醇钾存在下反应生成取代炔烃, 赛费特, 吉尔伯特同系化重氮甲基膦酸二甲酯是此反应中的一碳试剂, 产物是比原料羰基化合物多一个碳的炔类, 故名增碳反应或同系化反应, 目录, 反应机理, 贝斯特曼改进法, 参见, 参考资料反应机理, 编辑赛费特, 吉尔伯特试剂被碱去质子化, 生成碳负离子, 并对酮羰基进行亲核加成, . 赛费特 吉尔伯特增碳反应 Seyferth Gilbert homologation 又称赛费特 吉尔伯特同系化反应 指芳酮 或醛 与重氮甲基膦酸二甲酯 赛费特 吉尔伯特试剂 在叔丁醇钾存在下反应生成取代炔烃 1 2 3 赛费特 吉尔伯特同系化重氮甲基膦酸二甲酯是此反应中的一碳试剂 产物是比原料羰基化合物多一个碳的炔类 故名增碳反应或同系化反应 目录 1 反应机理 2 贝斯特曼改进法 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑赛费特 吉尔伯特试剂被碱去质子化 生成碳负离子 并对酮羰基进行亲核加成 生成的烷氧基负离子再分子内进攻磷原子 环化生成噁磷杂丁环 然后开环 放出磷酸二甲酯 并产生乙烯基重氮化合物 Fa Fb 后者最后放出氮气 得乙烯基卡宾 并发生1 2 迁移 得最终产物芳炔 nbsp 赛费特 吉尔伯特增碳反应的机理贝斯特曼改进法 编辑主条目 贝斯特曼 大平试剂 通过1 重氮基 2 氧代丙基膦酸二甲酯 贝斯特曼试剂 与甲醇和碳酸钾反应 在反应体系中原位产生赛费特 吉尔伯特试剂 贝斯特曼试剂与醛生成末炔的反应一般产率很高 4 5 碳酸钾是较温和的试剂 其使用增加了底物官能团的耐受性 nbsp 贝斯特曼试剂参见 编辑科里 富克斯反应 霍纳 沃兹沃思 埃蒙斯反应 维蒂希反应 化学反应列表参考资料 编辑 D Seyferth R S Marmor and P Hilbert Reactions of dimethylphosphono substituted diazoalkanes MeO 2P O CR transfer to olefins and 1 3 dipolar additions of MeO 2P O C N2 R J Org Chem 1971 36 10 1379 1386 doi 10 1021 jo00809a014 J C Gilbert and U Weerasooriya Diazoethenes their attempted synthesis from aldehydes and aromatic ketones by way of the Horner Emmons modification of the Wittig reaction A facile synthesis of alkynes J Org Chem 1982 47 10 1837 1845 doi 10 1021 jo00349a007 D G Brown E J Velthuisen J R Commerford R G Brisbois and T H Hoye A Convenient Synthesis of Dimethyl Diazomethyl phosphonate Seyferth Gilbert Reagent J Org Chem 1996 61 7 2540 2541 doi 10 1021 jo951944n S Muller B Liepold G Roth and H J Bestmann An Improved One pot Procedure for the Synthesis of Alkynes from Aldehydes Synlett 1996 1996 06 521 522 doi 10 1055 s 1996 5474 G Roth B Liepold S Muller and H J Bestmann Further Improvements of the Synthesis of Alkynes from Aldehydes Synthesis 2004 2004 1 59 62 doi 10 1055 s 2003 44346 取自 https zh wikipedia org w index php title 赛费特 吉尔伯特增碳反应 amp oldid 77134883, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
