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盖尔贝反应

盖尔贝反应(Guerbet reaction),以化学家马塞尔·盖尔贝(1861-1938)的名字命名。

催化剂存在和加热条件下,两分子脂肪族伯醇进行反应,失去一分子水,转变为其β-烷化的二聚[1]

盖尔贝反应

1899年,盖尔贝用正丁醇作原料,经过转化,得到了2-乙基-1-己醇,发现了此反应。这个反应的产物也因此称为盖尔贝醇。

用长链脂肪醇进行盖尔贝反应,生成的产物可以用作表面活性剂

反应一般在高温(220℃)加压下进行,需要有碱金属氢氧化物或醇盐以及氢化反应催化剂(如雷尼镍)存在。

反应机理 编辑

反应分四步进行。首先被氧化为相应的,然后两分子醛发生羟醛加成、失水,生成不饱和醛,最后不饱和醛被氢化,产生二聚醇。[2]

 
盖尔贝反应的机理

副反应有坎尼扎罗反应(两分子醛歧化为醇和羧酸)和季先科反应

拓展 编辑

如下脱氢催化剂(Cp*=五甲基环戊二烯配体)和叔丁醇钾存在下,以对异丙基甲苯为溶剂,少量的1,7-辛二烯为质子受体,正戊醇在相对较低的温度下即可发生盖尔贝反应。[3]

 
盖尔贝反应降低反应温度

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Marcel Guerbet. Condensation de l'alcool isopropylique avec son dérivé sodé; formation du méthylisobutylcarbinol et du diméthyl-2.4-heptanol-6. Comptes rendus de l'Académie des sciences. 1909, 149: 129–132 [2009-10-13]. (原始内容于2017-11-30). 
  2. ^ S. Veibel and J. I. Nielsen. On the mechanism of the Guerbet reaction. Tetrahedron. 1967, 23 (4): 1723–1733. doi:10.1016/S0040-4020(01)82571-0. 
  3. ^ Toyomi Matsu-ura, Satoshi Sakaguchi, Yasushi Obora, and Yasutaka Ishii. Guerbet Reaction of Primary Alcohols Leading to -Alkylated Dimer Alcohols Catalyzed by Iridium Complexes. Journal of Organic Chemistry. 2006, 71 (21): 8306–8308. doi:10.1021/jo061400t. 

外部链接 编辑

盖尔贝反应, guerbet, reaction, 以化学家马塞尔, 盖尔贝, 1861, 1938, 的名字命名, 催化剂存在和加热条件下, 两分子脂肪族伯醇进行反应, 失去一分子水, 转变为其β, 烷化的二聚醇, 1899年, 盖尔贝用正丁醇作原料, 经过转化, 得到了2, 乙基, 己醇, 发现了此反应, 这个反应的产物也因此称为盖尔贝醇, 用长链脂肪醇进行, 生成的产物可以用作表面活性剂, 反应一般在高温, 加压下进行, 需要有碱金属氢氧化物或醇盐以及氢化反应催化剂, 如雷尼镍, 存在, 目录, 反应机理, . 盖尔贝反应 Guerbet reaction 以化学家马塞尔 盖尔贝 1861 1938 的名字命名 催化剂存在和加热条件下 两分子脂肪族伯醇进行反应 失去一分子水 转变为其b 烷化的二聚醇 1 盖尔贝反应1899年 盖尔贝用正丁醇作原料 经过转化 得到了2 乙基 1 己醇 发现了此反应 这个反应的产物也因此称为盖尔贝醇 用长链脂肪醇进行盖尔贝反应 生成的产物可以用作表面活性剂 反应一般在高温 220 加压下进行 需要有碱金属氢氧化物或醇盐以及氢化反应催化剂 如雷尼镍 存在 目录 1 反应机理 2 拓展 3 参见 4 参考资料 5 外部链接反应机理 编辑反应分四步进行 醇首先被氧化为相应的醛 然后两分子醛发生羟醛加成 失水 生成不饱和醛 最后不饱和醛被氢化 产生二聚醇 2 nbsp 盖尔贝反应的机理副反应有坎尼扎罗反应 两分子醛歧化为醇和羧酸 和季先科反应 拓展 编辑如下铱脱氢催化剂 Cp 五甲基环戊二烯配体 和叔丁醇钾存在下 以对异丙基甲苯为溶剂 少量的1 7 辛二烯为质子受体 正戊醇在相对较低的温度下即可发生盖尔贝反应 3 nbsp 盖尔贝反应降低反应温度参见 编辑Lebedev反应 Ostromisslenskii反应 化学反应列表参考资料 编辑 Marcel Guerbet Condensation de l alcool isopropylique avec son derive sode formation du methylisobutylcarbinol et du dimethyl 2 4 heptanol 6 Comptes rendus de l Academie des sciences 1909 149 129 132 2009 10 13 原始内容存档于2017 11 30 S Veibel and J I Nielsen On the mechanism of the Guerbet reaction Tetrahedron 1967 23 4 1723 1733 doi 10 1016 S0040 4020 01 82571 0 Toyomi Matsu ura Satoshi Sakaguchi Yasushi Obora and Yasutaka Ishii Guerbet Reaction of Primary Alcohols Leading to Alkylated Dimer Alcohols Catalyzed by Iridium Complexes Journal of Organic Chemistry 2006 71 21 8306 8308 doi 10 1021 jo061400t 外部链接 编辑A Review of Guerbet Chemistry Anthony J O Lenick Jr http www zenitech com 页面存档备份 存于互联网档案馆 Link 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 盖尔贝反应 amp oldid 65288984, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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