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二月 02, 2023
冈伯格, 巴赫曼反应, gomberg, bachmann反应, 又称冈伯格, 巴克曼反应, gomberg芳基偶联反应等, 以乌克兰裔美国化学家摩西, 冈伯格, moses, gomberg, 和美国化学家沃纳, 以马利, 巴赫曼, werner, emmanuel, bachmann, 的名字命名, 是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时, 发生芳基的偶联反应, 生成联芳烃的衍生物的反应, 例如, 对溴苯胺与苯偶联, 得到对溴联苯, brc6h4nh2, c6h6, brc6h4, c6h5这个反. Gomberg Bachmann反应 又称冈伯格 巴克曼反应 冈伯格 巴赫曼反应 Gomberg芳基偶联反应等 以乌克兰裔美国化学家摩西 冈伯格 Moses Gomberg 和美国化学家沃纳 以马利 巴赫曼 Werner Emmanuel Bachmann 的名字命名 1 2 3 是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时 发生芳基的偶联反应 生成联芳烃的衍生物的反应 例如 对溴苯胺与苯偶联 得到对溴联苯 4 BrC6H4NH2 C6H6 BrC6H4 C6H5这个反应能应用于各种类型的芳香环 包括二茂铁 5 和醌类 由于重氮盐能发生许多副反应 因此反应产率一般不高 通常低于 40 Gomberg Bachmann 反应的分子内版本为 Pschorr反应 下图 6 7 其中 Z 基一般是 CH2 CH2CH2 NH CO 产物为芴 芴酮和咔唑类化合物 8 反应机理 编辑一般认为是自由基历程 C 6 H 5 N 2 C l C 6 H 5 N 2 C l displaystyle rm C 6 H 5 N 2 Cl rightarrow C 6 H 5 cdot N 2 Cl cdot 均裂 C 6 H 5 C 6 H 5 N O 2 p C 6 H 5 C 6 H 4 N O 2 H displaystyle rm C 6 H 5 cdot C 6 H 5 NO 2 rightarrow mathit p C 6 H 5 C 6 H 4 NO 2 H cdot H C l H C l displaystyle rm H cdot Cl cdot rightarrow HCl 参见 编辑Graebe Ullmann合成 Meerwein芳基化反应 Sandmeyer反应 化学反应列表参考资料 编辑 M Gomberg W E Bachmann The Synthesis of Biaryl Compounds by Means of the Diazo Reaction J Am Chem Soc 1924 42 2339 2343 doi 10 1021 ja01675a026 W Potsch Lexikon bedeutender Chemiker VEB Bibliographisches Institut Leipzig 1989 ISBN 3817110553 M B Smith J March March s Advanced Organic Chemistry Wiley 2001 ISBN 0 471 58589 0 M Gomberg and W E Bachmann 1941 p Bromobiphenyl Org Synth Coll Vol 1 113 D F DeTar Org Reactions 9 411 1957 R Pschorr Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate Chem Ber 1896 29 1 496 501 doi 10 1002 cber 18960290198 March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure third Edition John Wiley amp Sons ISBN 0 471 85472 7 Stephen A Chandler a Peter Hanson Alec B Taylor Paul H Walton and Allan W Timmsb Sandmeyer reactions Part 5 1 Estimation of the rates of 1 5 aryl aryl radical translocation and cyclisation during Pschorr fluorenone synthesis with a comparative analysis of reaction energetics J Chem Soc Perkin Trans 2 2001 214 228 doi 10 1039 b006184k 取自 https zh wikipedia org w index php title 冈伯格 巴赫曼反应 amp oldid 68241388, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,