^M. Gomberg, W. E. Bachmann. The Synthesis of Biaryl Compounds by Means of the Diazo Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1924, 42: 2339–2343. doi:10.1021/ja01675a026.
^R. Pschorr. Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate. Chem. Ber. 1896, 29 (1): 496–501. doi:10.1002/cber.18960290198.
^March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
^Stephen A. Chandler,a Peter Hanson, Alec B. Taylor, Paul H. Walton and Allan W. Timmsb. Sandmeyer reactions. Part 5.1 Estimation of the rates of 1,5-aryl/aryl radical translocation and cyclisation during Pschorr fluorenone synthesis with a comparative analysis of reaction energetics. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001: 214–228. doi:10.1039/b006184k.
十二月 27, 2023
冈伯格, 巴赫曼反应, gomberg, bachmann反应, 又称冈伯格, 巴克曼反应, gomberg芳基偶联反应等, 以乌克兰裔美国化学家摩西, 冈伯格, moses, gomberg, 和美国化学家沃纳, 以马利, 巴赫曼, werner, emmanuel, bachmann, 的名字命名, 是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时, 发生芳基的偶联反应, 生成联芳烃的衍生物的反应, 例如, 对溴苯胺与苯偶联, 得到对溴联苯, gomberg, bachmann反应, brc6h4nh2, . Gomberg Bachmann反应 又称冈伯格 巴克曼反应 冈伯格 巴赫曼反应 Gomberg芳基偶联反应等 以乌克兰裔美国化学家摩西 冈伯格 Moses Gomberg 和美国化学家沃纳 以马利 巴赫曼 Werner Emmanuel Bachmann 的名字命名 1 2 3 是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时 发生芳基的偶联反应 生成联芳烃的衍生物的反应 例如 对溴苯胺与苯偶联 得到对溴联苯 4 Gomberg Bachmann反应 BrC6H4NH2 C6H6 BrC6H4 C6H5这个反应能应用于各种类型的芳香环 包括二茂铁 5 和醌类 由于重氮盐能发生许多副反应 因此反应产率一般不高 通常低于 40 Gomberg Bachmann 反应的分子内版本为 Pschorr反应 下图 6 7 其中 Z 基一般是 CH2 CH2CH2 NH CO 产物为芴 芴酮和咔唑类化合物 8 Pschorr反应反应机理 编辑一般认为是自由基历程 C 6 H 5 N 2 C l C 6 H 5 N 2 C l displaystyle rm C 6 H 5 N 2 Cl rightarrow C 6 H 5 cdot N 2 Cl cdot nbsp 均裂 C 6 H 5 C 6 H 5 N O 2 p C 6 H 5 C 6 H 4 N O 2 H displaystyle rm C 6 H 5 cdot C 6 H 5 NO 2 rightarrow mathit p C 6 H 5 C 6 H 4 NO 2 H cdot nbsp H C l H C l displaystyle rm H cdot Cl cdot rightarrow HCl nbsp 参见 编辑Graebe Ullmann合成 Meerwein芳基化反应 Sandmeyer反应 化学反应列表参考资料 编辑 M Gomberg W E Bachmann The Synthesis of Biaryl Compounds by Means of the Diazo Reaction J Am Chem Soc 1924 42 2339 2343 doi 10 1021 ja01675a026 W Potsch Lexikon bedeutender Chemiker VEB Bibliographisches Institut Leipzig 1989 ISBN 3817110553 M B Smith J March March s Advanced Organic Chemistry Wiley 2001 ISBN 0 471 58589 0 M Gomberg and W E Bachmann 1941 p Bromobiphenyl Org Synth Coll Vol 1 113 D F DeTar Org Reactions 9 411 1957 R Pschorr Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate Chem Ber 1896 29 1 496 501 doi 10 1002 cber 18960290198 March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure third Edition John Wiley amp Sons ISBN 0 471 85472 7 Stephen A Chandler a Peter Hanson Alec B Taylor Paul H Walton and Allan W Timmsb Sandmeyer reactions Part 5 1 Estimation of the rates of 1 5 aryl aryl radical translocation and cyclisation during Pschorr fluorenone synthesis with a comparative analysis of reaction energetics J Chem Soc Perkin Trans 2 2001 214 228 doi 10 1039 b006184k 取自 https zh wikipedia org w index php title 冈伯格 巴赫曼反应 amp oldid 77134789, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,