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谷氨酸

一月 01, 1970

谷氨酸（英語：Glutamic acid）（符號 Glu或E[4]，陰離子形式稱為谷氨酸 glutamate），学名α-氨基戊二酸，是一種 α-氨基酸，幾乎所有生物都在蛋白質的生物合成中使用它。谷氨酸是组成生物体内各种蛋白质的20種氨基酸之一。它是人類的非必需氨基酸，這意味著人體可以合成足夠的營養素來供其使用。 它也是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質。 它是 GABA 能神經元中合成抑制性γ-氨基丁酸 (GABA) 的前體。

谷氨酸
IUPAC名
Glutamic acid
2-Aminopentanedioic acid
2-氨基戊二酸
缩写 Glu, E
识别
CAS号 56-86-0（(L isomer)）  N
617-65-2（(D/L racemate)）  N
ChemSpider 591
SMILES
 
  • OC(=O)CCC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
ChEBI 18237
KEGG D0434
性质
化学式 C5H9NO4
摩尔质量 147.13 g·mol⁻¹
熔点 247~249 ℃
溶解性（水） 8.57 g/L [1]
溶解性 乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)[2]
pKa 2.10, 4.07, 9.47[3]
磁化率 −78.5·10−6 cm3/mol
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704
1
2
0
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
「Glutamic acid」的各地常用名稱
中国大陸谷氨酸
臺灣麩胺酸
港澳谷氨酸

其分子式為C
5H
9NO
4。谷氨酸以兩種旋光異構體形式存在； 右旋L型通常是透過麩質水解或從甜菜糖生產廢水或發酵中獲得的[5]。其分子結構可理想化為HOOC−CH(NH
2)−(CH
2)2−COOH，具有兩個羧基-COOH和一個氨基−NH
2。

歷史 编辑

儘管谷氨酸和其他氨基酸天然存在於許多食物中，但直到 20 世紀初才透過科學手段鑑定出其風味貢獻。 這種物質是由德國化學家 Karl Heinrich Ritthausen 於 1866 年發現並鑑定的，他用硫酸處理了小麥麩質（因此得名 gluten）[6]。 1908年，日本東京帝國大學研究員池田菊苗鑑定出大量海帶湯蒸發後留下的棕色結晶是谷氨酸。 這些晶體在品嚐時，重現了他在許多食物中發現的不可言喻但不可否認的味道，尤其是在海藻中。 池田教授將這種味道稱為鮮味（umami）。 隨後，他獲得了大規模生產谷氨酸結晶鹽、味精（麩胺酸鈉, Monosodium glutamate, MSG）的方法的專利[7][8]。

化學 编辑

電離 编辑

 
谷氨酸單陰離子。.

當谷氨酸溶於水時，胺基(−NH
2)可能獲得質子(H+
)，和/或羧基可能會失去質子，這取決於介質的酸度。

在足夠酸性的環境中，兩個羧基都被質子化，分子變成帶有單一正電荷的陽離子，HOOC−CH(NH+
3)−(CH
2)2−COOH.[9]

光學異構現象 编辑

谷氨酸是手性的； 存在兩種鏡像对映异构體：d(−) 和 l(+)。 l型在自然界中更廣泛存在，但d型出現在一些特殊的環境中，例如細菌的莢膜和細菌的細胞壁（通過谷氨酸消旋酶（英语：Glutamate racemase）從l型產生它）和哺乳動物的肝臟.[10][11]

合成 编辑

生物合成 编辑

反应物 产物 酶
谷氨酰胺 + H2O → Glu + NH3 GLS, GLS2
NAcGlu + H2O → Glu + 乙酸盐 N-Acetyl-glutamate synthase
α-Ketoglutarate + 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸H + NH4+ → Glu + 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸+ + H2O GLUD1, GLUD2[12]
α-Ketoglutarate + α-amino acid → Glu + α-keto acid Transaminase
1-Pyrroline-5-carboxylate + NAD+ + H2O → Glu + NADH ALDH4A1
N-Formimino-L-glutamate + FH4 → Glu + 5-formimino-FH4 FTCD
NAAG → Glu + NAA GCPII

工業合成 编辑

谷氨酸是胺基酸中生產規模最大的，2006年估計年產量約150萬噸。[13]

谷氨酸的生物重要性 编辑

  • 谷氨酸是动物体内中枢神经系统的一种重要的兴奋性神经递质。它的特异性受体有三大类：AMPA（α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异唑丙酸），NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）和卡英酸（Kainate，红藻氨酸／海人藻酸）。
  • 谷氨酸，在醫學上主要用於治療肝性昏迷，還用於改善兒童智力發育；食品工業上，味精是常用的增鮮劑，其主要成分是谷氨酸鈉鹽。
  • 加工食品常含有人工抽取的谷氨酸，在食物包裝上以不同名稱列出。有研究[來源請求]指出會影響新陳代謝，增加肥胖的機會，甚至影響其他身體機能。

功能與用途 编辑

代謝 编辑

谷氨酸是細胞代謝中的關鍵化合物。 在人類中，膳食蛋白質經由消化分解成氨基酸，氨基酸作為體內其他功能作用的代謝燃料。 氨基酸降解的關鍵過程是转氨基作用，其中氨基酸的氨基轉移為 α-酮酸，通常由轉氨酶催化。

参见 编辑

參考文獻 编辑

  1. ^ L-Glutamic acid. National Library of Medicine. [24 June 2023]. （原始内容于2023-10-06）. 
  2. ^ Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter. Food Chemistry. Springer. 2009-02-27. ISBN 978-3540699330. 
  3. ^ . cem.msu.edu. （原始内容存档于1998-02-11）. 
  4. ^ . IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [2018-03-05]. （原始内容存档于2017-08-29）. 
  5. ^ Webster's Third New International Dictionary of the English Language Unabridged, Third Edition, 1971.
  6. ^ R. H. A. Plimmer. R. H. A. Plimmer; F. G. Hopkins , 编. The Chemical Constitution of the Protein. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 114 [1908] [June 3, 2012]. 
  7. ^ Renton, Alex. If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache?. The Guardian. 2005-07-10 [2008-11-21]. （原始内容于2008-10-12）. 
  8. ^ . Japan Patent Office. 2002-10-07 [2008-11-21]. （原始内容存档于2007-10-28）. 
  9. ^ Albert Neuberger (1936), "Dissociation constants and structures of glutamic acid and its esters". Biochemical Journal, volume 30, issue 11, article CCXCIII, pp. 2085–2094. PMC 1263308 .
  10. ^ National Center for Biotechnology Information, "D-glutamate". PubChem Compound Database, CID=23327. Accessed 2017-02-17.
  11. ^ Liu, L.; Yoshimura, T.; Endo, K.; Kishimoto, K.; Fuchikami, Y.; Manning, J. M.; Esaki, N.; Soda, K. Compensation for {{{2}}}-glutamate auxotrophy of Escherichia coli WM335 by {{{2}}}-amino acid aminotransferase gene and regulation of murI expression. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 1998, 62 (1): 193–195. PMID 9501533. doi:10.1271/bbb.62.193  . 
  12. ^ Alvise Perosa; Fulvio Zecchini. Methods and Reagents for Green Chemistry: An Introduction. John Wiley & Sons. 2007: 25. ISBN 978-0-470-12407-9. 

一月 01, 1970
谷氨酸, 英語, glutamic, acid, 符號, glu或e, 陰離子形式稱為, glutamate, 学名α, 氨基戊二酸, 是一種, 氨基酸, 幾乎所有生物都在蛋白質的生物合成中使用它, 是组成生物体内各种蛋白质的20種氨基酸之一, 它是人類的非必需氨基酸, 這意味著人體可以合成足夠的營養素來供其使用, 它也是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質, 它是, gaba, 能神經元中合成抑制性γ, 氨基丁酸, gaba, 的前體, iupac名glutamic, acid, aminopentane. 谷氨酸 英語 Glutamic acid 符號 Glu或E 4 陰離子形式稱為谷氨酸 glutamate 学名a 氨基戊二酸 是一種 a 氨基酸 幾乎所有生物都在蛋白質的生物合成中使用它 谷氨酸是组成生物体内各种蛋白质的20種氨基酸之一 它是人類的非必需氨基酸 這意味著人體可以合成足夠的營養素來供其使用 它也是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質 它是 GABA 能神經元中合成抑制性g 氨基丁酸 GABA 的前體 谷氨酸 IUPAC名Glutamic acid 2 Aminopentanedioic acid 2 氨基戊二酸 缩写 Glu E 识别 CAS号 56 86 0 L isomer N617 65 2 D L racemate N ChemSpider 591 SMILES OC O CCC N C O O InChI 1 C5H9NO4 c6 3 5 9 10 1 2 4 7 8 h3H 1 2 6H2 H 7 8 H 9 10 InChIKey WHUUTDBJXJRKMK UHFFFAOYAD ChEBI 18237 KEGG D0434 性质 化学式 C5H9NO4 摩尔质量 147 13 g mol 熔点 247 249 溶解性 水 8 57 g L 1 溶解性 乙醇 350 mg 100 g 25 C 2 pKa 2 10 4 07 9 47 3 磁化率 78 5 10 6 cm3 mol 危险性 GHS危险性符号 GHS提示词 Warning H 术语 H315 H319 H335 P 术语 P261 P264 P271 P280 P302 352 P304 340 P305 351 338 P312 P321 P332 313 P337 313 P362 P403 233 P405 NFPA 704 1 2 0 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 Glutamic acid 的各地常用名稱中国大陸谷氨酸臺灣麩胺酸港澳谷氨酸 其分子式為C5 H9 NO4 谷氨酸以兩種旋光異構體形式存在 右旋L型通常是透過麩質水解或從甜菜糖生產廢水或發酵中獲得的 5 其分子結構可理想化為HOOC CH NH2 CH2 2 COOH 具有兩個羧基 COOH和一個氨基 NH2 目录 1 歷史 2 化學 2 1 電離 2 2 光學異構現象 3 合成 3 1 生物合成 3 2 工業合成 4 谷氨酸的生物重要性 5 功能與用途 5 1 代謝 6 参见 7 參考文獻歷史 编辑儘管谷氨酸和其他氨基酸天然存在於許多食物中 但直到 20 世紀初才透過科學手段鑑定出其風味貢獻 這種物質是由德國化學家 Karl Heinrich Ritthausen 於 1866 年發現並鑑定的 他用硫酸處理了小麥麩質 因此得名 gluten 6 1908年 日本東京帝國大學研究員池田菊苗鑑定出大量海帶湯蒸發後留下的棕色結晶是谷氨酸 這些晶體在品嚐時 重現了他在許多食物中發現的不可言喻但不可否認的味道 尤其是在海藻中 池田教授將這種味道稱為鮮味 umami 隨後 他獲得了大規模生產谷氨酸結晶鹽 味精 麩胺酸鈉 Monosodium glutamate MSG 的方法的專利 7 8 化學 编辑電離 编辑 nbsp 谷氨酸單陰離子 當谷氨酸溶於水時 胺基 NH2 可能獲得質子 H 和 或羧基可能會失去質子 這取決於介質的酸度 在足夠酸性的環境中 兩個羧基都被質子化 分子變成帶有單一正電荷的陽離子 HOOC CH NH 3 CH2 2 COOH 9 光學異構現象 编辑 谷氨酸是手性的 存在兩種鏡像对映异构體 d 和 l l 型在自然界中更廣泛存在 但d 型出現在一些特殊的環境中 例如細菌的莢膜和細菌的細胞壁 通過谷氨酸消旋酶 英语 Glutamate racemase 從l 型產生它 和哺乳動物的肝臟 10 11 合成 编辑生物合成 编辑 反应物 产物 酶 谷氨酰胺 H2O Glu NH3 GLS GLS2 NAcGlu H2O Glu 乙酸盐 N Acetyl glutamate synthase a Ketoglutarate 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸H NH4 Glu 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 H2O GLUD1 GLUD2 12 a Ketoglutarate a amino acid Glu a keto acid Transaminase 1 Pyrroline 5 carboxylate NAD H2O Glu NADH ALDH4A1 N Formimino L glutamate FH4 Glu 5 formimino FH4 FTCD NAAG Glu NAA GCPII 工業合成 编辑 谷氨酸是胺基酸中生產規模最大的 2006年估計年產量約150萬噸 13 谷氨酸的生物重要性 编辑谷氨酸是动物体内中枢神经系统的一种重要的兴奋性神经递质 它的特异性受体有三大类 AMPA a 氨基 3 羟基 5 甲基 4 异唑丙酸 NMDA N 甲基 D 天冬氨酸 和卡英酸 Kainate 红藻氨酸 海人藻酸 谷氨酸 在醫學上主要用於治療肝性昏迷 還用於改善兒童智力發育 食品工業上 味精是常用的增鮮劑 其主要成分是谷氨酸鈉鹽 加工食品常含有人工抽取的谷氨酸 在食物包裝上以不同名稱列出 有研究 來源請求 指出會影響新陳代謝 增加肥胖的機會 甚至影響其他身體機能 功能與用途 编辑代謝 编辑 谷氨酸是細胞代謝中的關鍵化合物 在人類中 膳食蛋白質經由消化分解成氨基酸 氨基酸作為體內其他功能作用的代謝燃料 氨基酸降解的關鍵過程是转氨基作用 其中氨基酸的氨基轉移為 a 酮酸 通常由轉氨酶催化 参见 编辑鲜味 味之素 天厨味精 谷氨酸二钠 肌苷酸 磷酸腺苷 卡英酸 單磷酸鳥苷參考文獻 编辑 L Glutamic acid National Library of Medicine 24 June 2023 原始内容存档于2023 10 06 Belitz H D Grosch Werner Schieberle Peter Food Chemistry Springer 2009 02 27 ISBN 978 3540699330 Amino Acid Structures cem msu edu 原始内容存档于1998 02 11 Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides IUPAC IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature 1983 2018 03 05 原始内容存档于2017 08 29 Webster s Third New International Dictionary of the English Language Unabridged Third Edition 1971 R H A Plimmer R H A Plimmer F G Hopkins 编 The Chemical Constitution of the Protein Monographs on biochemistry Part I Analysis 2nd London Longmans Green and Co 1912 114 1908 June 3 2012 Renton Alex If MSG is so bad for you why doesn t everyone in Asia have a headache The Guardian 2005 07 10 2008 11 21 原始内容存档于2008 10 12 Kikunae Ikeda Sodium Glutamate Japan Patent Office 2002 10 07 2008 11 21 原始内容存档于2007 10 28 Albert Neuberger 1936 Dissociation constants and structures of glutamic acid and its esters Biochemical Journal volume 30 issue 11 article CCXCIII pp 2085 2094 PMC 1263308 nbsp National Center for Biotechnology Information D glutamate PubChem Compound Database CID 23327 Accessed 2017 02 17 Liu L Yoshimura T Endo K Kishimoto K Fuchikami Y Manning J M Esaki N Soda K Compensation for 2 glutamate auxotrophy of Escherichia coli WM335 by 2 amino acid aminotransferase gene and regulation of murI expression Bioscience Biotechnology and Biochemistry 1998 62 1 193 195 PMID 9501533 doi 10 1271 bbb 62 193 nbsp Grabowska A Nowicki M Kwinta J Glutamate dehydrogenase of the germinating triticale seeds Gene expression activity distribution and kinetic characteristics Acta Physiologiae Plantarum 2011 33 5 1981 1990 doi 10 1007 s11738 011 0801 1 nbsp Alvise Perosa Fulvio Zecchini Methods and Reagents for Green Chemistry An Introduction John Wiley amp Sons 2007 25 ISBN 978 0 470 12407 9 取自 https zh wikipedia org w index php title 谷氨酸 amp oldid 82758695, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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