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库尔提斯重排反应

四月 08, 2023

柯提斯重排反应（Curtius重排反应）是一个重排反应，首先由西奥多·柯提斯（Theodor Curtius）发现，反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。[1][2]

关于此反应的综述参见：[3][4]。

产物可与一系列亲核试剂反应：与水作用水解得到胺；[5]与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基（Cbz）的胺类；[6]与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基（Boc）的胺类，用作有机合成中的重要中间体。[7][8]

羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。[9][10][11][12]

反应机理

反应中，酰基叠氮失去氮气生成酰基乃春（氮烯）2，然后烃基迅速迁移，生成产物异氰酸酯3：

 

延伸

在Curtius重排反应的基础上，Darapasky递降反应（A. Darapsky, 1936）以α-氰基酯为原料，通过重排反应生成氨基酸。[13]  

参考资料

  1. ^ Curtius, T. Ber. 1890, 23, 3023.
  2. ^ Curtius, T. J. Prakt. Chem. 1894, 50, 275.
  3. ^ Smith, P. A. S. Org. React. 1946, 3, 337-449. (Review)
  4. ^ Scriven, E. F.; Turnbull, K.; Chem. Rev. 1988, 88, 297-368. Review[永久失效連結]
  5. ^ Kaiser, C.; Weinstock, J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.910 (1988); Vol. 51, p.48 (1971).
  6. ^ Ende, D. J. a.; DeVries, K. M.; Clifford, P. J.; Brenek, S. J. Org. Proc. Res. Dev. 1998, 2, 382-392.
  7. ^ Lebel, H.; Leogane, O.; Org. Lett. 2005, 7(19), 4107-4110. doi:10.1021/ol051428b
  8. ^ Shioiri, T.; Yamada, S. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.206 (1990); Vol. 62, p.187 (1984).
  9. ^ Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203-6205. doi:10.1021/ja00772a052
  10. ^ Ninomiya, K.; Shioiri, T.; Yamada, S. Tetrahedron 1974, 30, 2151-2157.
  11. ^ Wolff, O.; Waldvogel, S. R. Synthesis 2004, 1303-1305.
  12. ^ Jessup, P. J.; Petty, C. B.; Roos, J.; Overman, L. E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.95 (1988); Vol. 59, p.1 (1979).
  13. ^ http://www.chempensoftware.com/reactions/RXN051.htm （页面存档备份，存于互联网档案馆）

参见

四月 08, 2023
库尔提斯重排反应, 柯提斯重排反应, curtius重排反应, 是一个重排反应, 首先由西奥多, 柯提斯, theodor, curtius, 发现, 反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯, 关于此反应的综述参见, 产物可与一系列亲核试剂反应, 与水作用水解得到胺, 与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基, 的胺类, 与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基, 的胺类, 用作有机合成中的重要中间体, 羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3, 目录, 反应机理, 延伸, 参考资料, 参见反应机理, 编辑反应中, 酰基. 柯提斯重排反应 Curtius重排反应 是一个重排反应 首先由西奥多 柯提斯 Theodor Curtius 发现 反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯 1 2 关于此反应的综述参见 3 4 产物可与一系列亲核试剂反应 与水作用水解得到胺 5 与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基 Cbz 的胺类 6 与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基 Boc 的胺类 用作有机合成中的重要中间体 7 8 羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3 9 10 11 12 目录 1 反应机理 2 延伸 3 参考资料 4 参见反应机理 编辑反应中 酰基叠氮失去氮气生成酰基乃春 氮烯 2 然后烃基迅速迁移 生成产物异氰酸酯3 延伸 编辑在Curtius重排反应的基础上 Darapasky递降反应 A Darapsky 1936 以a 氰基酯为原料 通过重排反应生成氨基酸 13 参考资料 编辑 Curtius T Ber 1890 23 3023 Curtius T J Prakt Chem 1894 50 275 Smith P A S Org React 1946 3 337 449 Review Scriven E F Turnbull K Chem Rev 1988 88 297 368 Review 永久失效連結 Kaiser C Weinstock J Organic Syntheses Coll Vol 6 p 910 1988 Vol 51 p 48 1971 Article Ende D J a DeVries K M Clifford P J Brenek S J Org Proc Res Dev 1998 2 382 392 Lebel H Leogane O Org Lett 2005 7 19 4107 4110 doi 10 1021 ol051428b Shioiri T Yamada S Organic Syntheses Coll Vol 7 p 206 1990 Vol 62 p 187 1984 Article Shioiri T Ninomiya K Yamada S J Am Chem Soc 1972 94 6203 6205 doi 10 1021 ja00772a052 Ninomiya K Shioiri T Yamada S Tetrahedron 1974 30 2151 2157 Wolff O Waldvogel S R Synthesis 2004 1303 1305 Jessup P J Petty C B Roos J Overman L E Organic Syntheses Coll Vol 6 p 95 1988 Vol 59 p 1 1979 Article http www chempensoftware com reactions RXN051 htm 页面存档备份 存于互联网档案馆 参见 编辑贝克曼重排 霍夫曼重排反应 Lossen重排反应 Schmidt反应 Tiemann重排反应 Wolff重排反应 取自 https zh wikipedia org w index php title 库尔提斯重排反应 amp oldid 62281325, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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