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库尔提斯重排反应

十月 06, 2023

柯提斯重排反应（Curtius重排反应）是一个重排反应，首先由西奥多·柯提斯（Theodor Curtius）发现，反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。[1][2]

关于此反应的综述参见：[3][4]。

Curtius重排反应

产物可与一系列亲核试剂反应：与水作用水解得到胺；[5]与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基（Cbz）的胺类；[6]与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基（Boc）的胺类，用作有机合成中的重要中间体。[7][8]

羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。[9][10][11][12]

叠氮磷酸二苯酯与酸反应生成Boc-保护的胺

反应机理 编辑

反应中，酰基叠氮失去氮气生成酰基乃春（氮烯）2，然后烃基迅速迁移，生成产物异氰酸酯3：

 
Curtius重排反应的机理

延伸 编辑

在Curtius重排反应的基础上，Darapasky递降反应（A. Darapsky, 1936）以α-氰基酯为原料，通过重排反应生成氨基酸。[13]  

参考资料 编辑

  1. ^ Curtius, T. Ber. 1890, 23, 3023.
  2. ^ Curtius, T. J. Prakt. Chem. 1894, 50, 275.
  3. ^ Smith, P. A. S. Org. React. 1946, 3, 337-449. (Review)
  4. ^ Scriven, E. F.; Turnbull, K.; Chem. Rev. 1988, 88, 297-368. Review[永久失效連結]
  5. ^ Kaiser, C.; Weinstock, J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.910 (1988); Vol. 51, p.48 (1971).
  6. ^ Ende, D. J. a.; DeVries, K. M.; Clifford, P. J.; Brenek, S. J. Org. Proc. Res. Dev. 1998, 2, 382-392.
  7. ^ Lebel, H.; Leogane, O.; Org. Lett. 2005, 7(19), 4107-4110. doi:10.1021/ol051428b
  8. ^ Shioiri, T.; Yamada, S. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.206 (1990); Vol. 62, p.187 (1984).
  9. ^ Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203-6205. doi:10.1021/ja00772a052
  10. ^ Ninomiya, K.; Shioiri, T.; Yamada, S. Tetrahedron 1974, 30, 2151-2157.
  11. ^ Wolff, O.; Waldvogel, S. R. Synthesis 2004, 1303-1305.
  12. ^ Jessup, P. J.; Petty, C. B.; Roos, J.; Overman, L. E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.95 (1988); Vol. 59, p.1 (1979).
  13. ^ http://www.chempensoftware.com/reactions/RXN051.htm （页面存档备份，存于互联网档案馆）

参见 编辑

十月 06, 2023
库尔提斯重排反应, 柯提斯重排反应, curtius重排反应, 是一个重排反应, 首先由西奥多, 柯提斯, theodor, curtius, 发现, 反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯, 关于此反应的综述参见, curtius重排反应产物可与一系列亲核试剂反应, 与水作用水解得到胺, 与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基, 的胺类, 与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基, 的胺类, 用作有机合成中的重要中间体, 羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3, 叠氮磷酸二苯酯与酸反应生成boc, 保护的胺目录, . 柯提斯重排反应 Curtius重排反应 是一个重排反应 首先由西奥多 柯提斯 Theodor Curtius 发现 反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯 1 2 关于此反应的综述参见 3 4 Curtius重排反应产物可与一系列亲核试剂反应 与水作用水解得到胺 5 与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基 Cbz 的胺类 6 与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基 Boc 的胺类 用作有机合成中的重要中间体 7 8 羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3 9 10 11 12 叠氮磷酸二苯酯与酸反应生成Boc 保护的胺目录 1 反应机理 2 延伸 3 参考资料 4 参见反应机理 编辑反应中 酰基叠氮失去氮气生成酰基乃春 氮烯 2 然后烃基迅速迁移 生成产物异氰酸酯3 nbsp Curtius重排反应的机理延伸 编辑在Curtius重排反应的基础上 Darapasky递降反应 A Darapsky 1936 以a 氰基酯为原料 通过重排反应生成氨基酸 13 nbsp 参考资料 编辑 Curtius T Ber 1890 23 3023 Curtius T J Prakt Chem 1894 50 275 Smith P A S Org React 1946 3 337 449 Review Scriven E F Turnbull K Chem Rev 1988 88 297 368 Review 永久失效連結 Kaiser C Weinstock J Organic Syntheses Coll Vol 6 p 910 1988 Vol 51 p 48 1971 Article Ende D J a DeVries K M Clifford P J Brenek S J Org Proc Res Dev 1998 2 382 392 Lebel H Leogane O Org Lett 2005 7 19 4107 4110 doi 10 1021 ol051428b Shioiri T Yamada S Organic Syntheses Coll Vol 7 p 206 1990 Vol 62 p 187 1984 Article Shioiri T Ninomiya K Yamada S J Am Chem Soc 1972 94 6203 6205 doi 10 1021 ja00772a052 Ninomiya K Shioiri T Yamada S Tetrahedron 1974 30 2151 2157 Wolff O Waldvogel S R Synthesis 2004 1303 1305 Jessup P J Petty C B Roos J Overman L E Organic Syntheses Coll Vol 6 p 95 1988 Vol 59 p 1 1979 Article http www chempensoftware com reactions RXN051 htm 页面存档备份 存于互联网档案馆 参见 编辑贝克曼重排 霍夫曼重排反应 Lossen重排反应 Schmidt反应 Tiemann重排反应 Wolff重排反应 取自 https zh wikipedia org w index php title 库尔提斯重排反应 amp oldid 62281325, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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