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科里-豪斯合成

科里-豪斯合成,又称Corey–Posner, Whitesides–House合成反应

二烃基铜锂吉尔曼试剂)与卤代烃反应,偶联烷烃[1]

这个反应是有机合成中的常用反应。 反应的名称来源于对反应研究做出较大贡献的四位美国化学家:哈佛大学艾里亚斯·詹姆斯·科里约翰·霍普金斯大学加里·普斯纳英语Gary H. Posner麻省理工学院乔治·怀特塞兹 以及佐治亚理工学院的 Herbert O. House。

反应机理 编辑

反应一般分为三步进行。首先是用金属中处理卤代烃(R-X),将其转变为烃基锂化合物(R-Li)。此处的卤代烃可以是一级、二级或三级卤代烃。

 

第二步是用碘化亚铜(CuI)处理上述烃基锂化合物,得到反应中用到的试剂二烷基铜锂(R2CuLi)。二烷基铜锂试剂最早是由美国化学家亨利·吉尔曼(Henry Gilman)制得的,故通常称为吉尔曼试剂

 

最后用二烷基铜锂与另一分子卤代烃(R'-X)进行反应,偶联生成含新生成的碳-碳键的产物(R-R')。

 

若第二分子卤代烃与第一分子卤代烃不同(R ≠ R'),那么该反应可以视为一种交叉偶联反应。

第二分子卤代烃为甲基卤、卤、伯卤代烃和环状仲卤代烃时反应进行得较为顺利。

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Posner, G. H. "Substitution Reactions using Organo Copper Reagents" Organic Reactions 1975, 22, 253.

科里, 豪斯合成, 又称corey, posner, whitesides, house合成, 反应二烃基铜锂, 吉尔曼试剂, 与卤代烃反应, 偶联为烷烃, displaystyle, culi, rightarrow, 这个反应是有机合成中的常用反应, 反应的名称来源于对反应研究做出较大贡献的四位美国化学家, 哈佛大学的, 艾里亚斯, 詹姆斯, 科里, 约翰, 霍普金斯大学的加里, 普斯纳, 英语, gary, posner, 麻省理工学院的, 乔治, 怀特塞兹, 以及佐治亚理工学院的, herbert, hou. 科里 豪斯合成 又称Corey Posner Whitesides House合成 反应二烃基铜锂 吉尔曼试剂 与卤代烃反应 偶联为烷烃 1 R 2 C u L i R X R R displaystyle rm R 2 CuLi R X rightarrow R R 这个反应是有机合成中的常用反应 反应的名称来源于对反应研究做出较大贡献的四位美国化学家 哈佛大学的 艾里亚斯 詹姆斯 科里 约翰 霍普金斯大学的加里 普斯纳 英语 Gary H Posner 麻省理工学院的 乔治 怀特塞兹 以及佐治亚理工学院的 Herbert O House 反应机理 编辑反应一般分为三步进行 首先是用金属锂在醚中处理卤代烃 R X 将其转变为烃基锂化合物 R Li 此处的卤代烃可以是一级 二级或三级卤代烃 R X 2 L i R L i L i X displaystyle rm R X 2Li rightarrow R Li LiX nbsp 第二步是用碘化亚铜 CuI 处理上述烃基锂化合物 得到反应中用到的试剂二烷基铜锂 R2CuLi 二烷基铜锂试剂最早是由美国化学家亨利 吉尔曼 Henry Gilman 制得的 故通常称为吉尔曼试剂 2 R L i C u I R 2 C u L i L i I displaystyle rm 2R Li CuI rightarrow R 2 CuLi LiI nbsp 最后用二烷基铜锂与另一分子卤代烃 R X 进行反应 偶联生成含新生成的碳 碳键的产物 R R R 2 C u L i R X R R R C u L i X displaystyle rm R 2 CuLi R X rightarrow R R RCu LiX nbsp 若第二分子卤代烃与第一分子卤代烃不同 R R 那么该反应可以视为一种交叉偶联反应 第二分子卤代烃为甲基卤 苄卤 伯卤代烃和环状仲卤代烃时反应进行得较为顺利 参见 编辑吉尔曼试剂 武兹反应 化学反应列表参考资料 编辑 Posner G H Substitution Reactions using Organo Copper Reagents Organic Reactions 1975 22 253 取自 https zh wikipedia org w index php title 科里 豪斯合成 amp oldid 77134865, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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