克拉黴素

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克拉黴素（英語：Clarithromycin）也稱為甲紅黴素，商品名為Biaxin，是一種用來治療多種細菌感染的抗生素，^[1]包括了鏈球菌性喉炎、肺炎、皮膚感染、幽門螺旋桿菌感染、萊姆病等，大多是口服藥物形式。^[1]

克拉黴素

臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Biaxin
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a692005
懷孕分級	C (USA) B3 (Aus)
给药途径	oral, intravenous
ATC碼	J01FA09 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	prescription only
藥物動力學數據
生物利用度	50%
血漿蛋白結合率	low binding
药物代谢	hepatic
生物半衰期	3–4 h
识别信息
IUPAC命名法 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14S)-6-{[(2S,3R,4S,6R) -4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy} -14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-{[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy -4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-7 -methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl -1-oxacyclotetradecane-2,10-dione
CAS号	81103-11-9
PubChem CID	5284534
DrugBank	DB01211
ChemSpider	21112273^N
UNII	H1250JIK0A
KEGG	D00276
ChEMBL	ChEMBL1741^N
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID3022829
ECHA InfoCard	100.119.644
化学信息
化学式	C38H69NO13
摩尔质量	747.953 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C3O[C@H](CC)[C@](O)(C)[C@H](O)[C@H](C(=O)[C@H](C)C[C@](OC)(C)[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]1O)C([C@H](O[C@@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@](OC)(C2)C)C)[C@H]3C)C)C
InChI InChI=1S/C38H69NO13/c1-15-26-38(10,45)31(42)21(4)28(40)19(2)17-37(9,47-14)33(52-35-29(41)25(39(11)12)16-20(3)48-35)22(5)30(23(6)34(44)50-26)51-27-18-36(8,46-13)32(43)24(7)49-27/h19-27,29-33,35,41-43,45H,15-18H2,1-14H3/t19-,20-,21+,22?,23-,24+,25+,26-,27+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 Key:AGOYDEPGAOXOCK-LERDGGEFSA-N

常見副作用包括噁心、嘔吐、頭痛和腹瀉，罕見的情況是會出現嚴重過敏反應。此药物可能會影響肝功能，另外若于懷孕期間使用，可能存在用藥風險。此藥物由紅黴素製成，化學稱為“6-O-甲基紅黴素”，^[2]屬於巨環內酯類，機轉是透過抑制某些細菌製造蛋白質達成。^[1]

克拉黴素是1980年代發明的，^[3] 它被列入世界卫生组织基本药物标准清单，是基礎衛生系統需要的重要藥物之一。^[4]它可作為一般用藥。^[1]批發成本每劑介於0.13至0.79美元之間。^[5]在美國，此藥中等偏貴，每療程約花費50至100美元。^[6]

参考文献

1. Vancocin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-09-04]. （原始内容于2015-09-06）. 
2. Kirst, Herbert A. Macrolide Antibiotics 2. Basel: Birkhäuser Basel. 2012: 53 [2017-02-10]. ISBN 9783034881050. （原始内容于2016-03-05）. 
3. Greenwood, David. Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph 1. Oxford: Oxford University Press. 2008: 239 [2017-02-10]. ISBN 9780199534845. （原始内容于2019-12-08）. 
4. WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. （原始内容 (PDF)于2016-04-11）. 
5. Clarithromycin. International Drug Price Indicator Guide. [7 September 2015]. ^{[永久失效連結]}
6. Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 92. ISBN 9781284057560. 

外部連結

• Biaxin XL (labeling) (PDF). Abbott Laboratories. [2020-02-13]. （原始内容 (PDF)于2012-06-08）. 
• US patent 4331803,Watanabe Y, Morimoto S, Omura S,「Novel erythromycin compounds」,发行于1981-05-19,指定于Taisho Pharmaceutical 
• FDA review finds additional data supports the potential for increased long-term risks with antibiotic clarithromycin (Biaxin) in patients with heart disease. (PDF). FDA Drug Safety Communication. [2020-02-13]. （原始内容 (PDF)于2018-04-24）.