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比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应

比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应Bischler-Napieralski reaction)是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法[1]。此外,本反应也频繁应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉[2][3][4][5]

反应过程 编辑

 

反应机理 编辑

 

LA = 路易斯酸,如三氯氧磷氯化锌等。

应用 编辑

这个反应曾被用于合成罂粟碱利舍平

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Bently, K. W. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 342.
  2. ^ Bikash, P.; Parasuraman, J.; Venkatachalam. G. Tetrahedron Lett.. 2004, 45, 6489.
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  4. ^ Sriparns, C.; Kausik, P.; Hiriyakkanavar, I.; Hiriyakkanavar, J. Synlett. 2005, (4), 309.
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比施勒, 纳皮耶拉尔斯基反应, 比施勒, 纳皮耶拉尔斯基反应, bischler, napieralski, reaction, 是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法, 此外, 本反应也频繁应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉, 目录, 反应过程, 反应机理, 应用, 参见, 参考资料反应过程, 编辑n, 苯乙基酰胺, 或称, 酰基, 苯乙胺, 在无水惰性溶剂, 如苯, 甲苯, 硝基苯, 氯仿, 四氢呋喃, 苯并四氢萘中, 与三氯氧磷, pocl3, 氯化锌, zncl2, 或五氧化二磷, p2o5, 等. 比施勒 纳皮耶拉尔斯基反应 Bischler Napieralski reaction 是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法 1 此外 本反应也频繁应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉 2 3 4 5 目录 1 反应过程 2 反应机理 3 应用 4 参见 5 参考资料反应过程 编辑N 苯乙基酰胺 或称 N 酰基 b 苯乙胺 在无水惰性溶剂 如苯 甲苯 硝基苯 氯仿 四氢呋喃 苯并四氢萘中 与三氯氧磷 POCl3 氯化锌 ZnCl2 或五氧化二磷 P2O5 等缩合剂共热 发生分子内缩合 脱水环化 生成二氢异喹啉衍生物 如果a 位有一个羟基 在反应过程中失去一分子水而生成3 4 二氢异喹啉衍生物 6 7 8 9 10 7 nbsp 反应机理 编辑 nbsp LA 路易斯酸 如三氯氧磷 氯化锌等 应用 编辑这个反应曾被用于合成罂粟碱和利舍平 参见 编辑化学反应列表 Pictet Spengler异喹啉合成参考资料 编辑 Bently K W Nat Prod Rep 2003 20 342 Bikash P Parasuraman J Venkatachalam G Tetrahedron Lett 2004 45 6489 Alberto S Paolo D Larry C B Fabio P Synlett 2005 4 661 Sriparns C Kausik P Hiriyakkanavar I Hiriyakkanavar J Synlett 2005 4 309 Morrison G C Cetenko W JR J S J Org Chem 1964 67 2771 Bischler A Napieralski B Chem Ber 1983 26 1903 7 0 7 1 Whaley W M Govindachari T R Org React 1951 6 74 Bergstrom F W Chem Rev 1944 35 218 Manske R H Chem Rev 1942 30 146 Li J Name Reactions In Heterocyclic Chemistry John Wiley amp Sons 2005 3776 取自 https zh wikipedia org w index php title 比施勒 纳皮耶拉尔斯基反应 amp oldid 76732195, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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