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貝克-文卡塔拉曼重排反應

貝克-文卡塔拉曼重排反應Baker-Venkataraman重排)是2-乙醯氧基苯乙酮衍生物在鹼作為催化劑之下生成1,3-二的反应。這個反應常用於製造色酮黃酮类化合物。[1][2][3][4][5][6][7][8]反应名称来源于化学家W. Baker和Krishnaswamy Venkataraman。[9][10]

反應機理

在鹼作為催化劑的情況之下,首先苯乙酮的羰基α-氫原子被去质子化,形成烯醇负离子。接著烯醇负离子以碳端亲核进攻苯酚的碳原子,形成環狀的氧负离子。之後氧负把酚氧挤出去,酰基轉移到苯乙酮一端,反应后酸化得二酮产物。

 

参见

參考文獻

  1. ^ T. S. Wheeler. Flavone. Organic Syntheses. 1952, 32: 72 [2009-05-27]. (原始内容于2013-10-12).  (also in the Collective Volume (1963) 4:478 (PDF) (页面存档备份,存于互联网档案馆)).
  2. ^ Jain, P. K.; et al.. A Facile Baker-Venkataraman Synthesis of Flavones using Phase Transfer Catalysis. Synthesis. 1982, 1982: 221–222. doi:10.1055/s-1982-29755. 
  3. ^ Kalinin, A. V.;Da Silva, A. J. M.;Lopes, C. C.;Lopes, R. S. C.;Snieckus, V. Directed ortho metalation - cross coupling links. Carbamoyl rendition of the baker-venkataraman rearrangement. Regiospecific route to substituted 4-hydroxycoumarins. Tetrahedron Lett. 9 July 1998, 39 (28): 4995–4998. doi:10.1016/S0040-4039(98)00977-0. 
  4. ^ Kraus, G. A.; Fulton, B. S. Wood, S.H.J.Org.Chem. 1984, 49, 3212
  5. ^ Reddy, B.P.; Krupadanam, G.L.D.J. Heterocycl. Chem 1996, 33, 1561
  6. ^ Kalinin, A.V.; Sneckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39 4999
  7. ^ Thasana, N.; Ruchirawat, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4515
  8. ^ Santo, C.M.M.;Sliva, A.M.S. Cavaleiro, J. A.S. Eur.J. Org. Chem. 2003, 4575
  9. ^ Baker, W. Molecular rearrangement of some o-acyloxyacetophenones and the mechanism of the production of 3-acylchromones. J. Chem. Soc. 1933: 1381–1389. doi:10.1039/JR9330001381. 
  10. ^ Mahal, H. S.; Venkataraman, K. Synthetical experiments in the chromone. group. XIV. Action of sodamide on 1-acyloxy-2-acetonaphthones. J. Chem. Soc. 1934: 1767–1769. doi:10.1039/JR9340001767. 

外部链接

  • Baker-Venkataraman重排反应 (页面存档备份,存于互联网档案馆)于organic-chemistry.org(英文)

貝克, 文卡塔拉曼重排反應, baker, venkataraman重排, 是2, 乙醯氧基苯乙酮衍生物在鹼作為催化劑之下生成1, 二酮的反应, 這個反應常用於製造色酮和黃酮类化合物, 反应名称来源于化学家w, baker和krishnaswamy, venkataraman, 目录, 反應機理, 参见, 參考文獻, 外部链接反應機理, 编辑在鹼作為催化劑的情況之下, 首先苯乙酮的羰基α, 氫原子被去质子化, 形成烯醇负离子, 接著烯醇负离子以碳端亲核进攻苯酚酯的碳原子, 形成環狀的氧负离子, 之後氧负把酚氧挤出去. 貝克 文卡塔拉曼重排反應 Baker Venkataraman重排 是2 乙醯氧基苯乙酮衍生物在鹼作為催化劑之下生成1 3 二酮的反应 這個反應常用於製造色酮和黃酮类化合物 1 2 3 4 5 6 7 8 反应名称来源于化学家W Baker和Krishnaswamy Venkataraman 9 10 目录 1 反應機理 2 参见 3 參考文獻 4 外部链接反應機理 编辑在鹼作為催化劑的情況之下 首先苯乙酮的羰基a 氫原子被去质子化 形成烯醇负离子 接著烯醇负离子以碳端亲核进攻苯酚酯的碳原子 形成環狀的氧负离子 之後氧负把酚氧挤出去 酰基轉移到苯乙酮一端 反应后酸化得二酮产物 参见 编辑Allan Robinson反应 Kostanecki酰基化反应 化学反应列表參考文獻 编辑 T S Wheeler Flavone Organic Syntheses 1952 32 72 2009 05 27 原始内容存档于2013 10 12 also in the Collective Volume 1963 4 478 PDF 页面存档备份 存于互联网档案馆 Jain P K et al A Facile Baker Venkataraman Synthesis of Flavones using Phase Transfer Catalysis Synthesis 1982 1982 221 222 doi 10 1055 s 1982 29755 引文使用过时参数coauthors 帮助 Kalinin A V Da Silva A J M Lopes C C Lopes R S C Snieckus V Directed ortho metalation cross coupling links Carbamoyl rendition of the baker venkataraman rearrangement Regiospecific route to substituted 4 hydroxycoumarins Tetrahedron Lett 9 July 1998 39 28 4995 4998 doi 10 1016 S0040 4039 98 00977 0 Kraus G A Fulton B S Wood S H J Org Chem 1984 49 3212 Reddy B P Krupadanam G L D J Heterocycl Chem 1996 33 1561 Kalinin A V Sneckus V Tetrahedron Lett 1998 39 4999 Thasana N Ruchirawat S Tetrahedron Lett 2002 43 4515 Santo C M M Sliva A M S Cavaleiro J A S Eur J Org Chem 2003 4575 Baker W Molecular rearrangement of some o acyloxyacetophenones and the mechanism of the production of 3 acylchromones J Chem Soc 1933 1381 1389 doi 10 1039 JR9330001381 Mahal H S Venkataraman K Synthetical experiments in the chromone group XIV Action of sodamide on 1 acyloxy 2 acetonaphthones J Chem Soc 1934 1767 1769 doi 10 1039 JR9340001767 外部链接 编辑Baker Venkataraman重排反应 页面存档备份 存于互联网档案馆 于organic chemistry org 英文 取自 https zh wikipedia org w index php title 貝克 文卡塔拉曼重排反應 amp oldid 67766952, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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