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十月 18, 2023
萘酚, naphthol, binol, 通常简称联萘酚, 是一种不对称合成中十分重要的手性配体, 联萘酚分子具有手性轴, 有两个对映异构体, 可通过拆分分离, 异构体的比旋光度分别为, 溶剂thf, skeletal, formula, binol, skeletal, formula, binolball, stick, model, binol, ball, stick, model, binoliupac名, binaphthalene, diol别名, binol识别cas号, 18531, 18531,. 1 1 联 2 萘酚 1 1 Bi 2 naphthol BINOL 通常简称联萘酚 是一种不对称合成中十分重要的手性配体 联萘酚分子具有手性轴 有两个对映异构体 可通过拆分分离 R 与 S 异构体的比旋光度分别为 35 5 c 1 溶剂THF 1 1 联 2 萘酚Skeletal formula of R BINOL Skeletal formula of S BINOLBall and stick model of R BINOL Ball and stick model of S BINOLIUPAC名 1 1 binaphthalene 2 2 diol别名 BINOL识别CAS号 602 09 5 R S 18531 94 7 R 18531 99 2 S PubChem 11762ChemSpider 11269SMILES Oc4ccc1c cccc1 c4c2c3c ccc2O cccc3InChI 1 C20H14O2 c21 17 11 9 13 5 1 3 7 15 13 19 17 20 16 8 4 2 6 14 16 10 12 18 20 22 h1 12 21 22HInChIKey PPTXVXKCQZKFBN UHFFFAOYAX性质化学式 C20H14O2摩尔质量 286 32 g mol 熔点 205 211 C 1 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 拆分 3 联萘酚衍生物 4 参考资料制备 编辑联萘酚的制备相较拆分而言并不困难 外消旋的联萘酚可由氯化铜对2 萘酚的氧化偶联制备 不对称催化的例子如在S 苯丙胺存在下由氯化铜氧化2 萘酚 得S 联萘酚 2 nbsp 使用氯化铁做氧化剂也能得到同样的效果 反应可以水为体系进行 也可使用微波辐射固相合成的方法 反应机理为Fe 离子将2 萘酚氧化成自由基 自身还原至亚铁离子 两个自由基二聚生成新的碳碳键 1 1 偶联产物是主要的 拆分 编辑光学活性的联萘酚则可从外消旋体拆分得到 常用N 苄基氯化辛可尼定做拆分试剂 与R型异构体形成不溶于有机溶剂的1 1配合物 使用乙酸乙酯将S型异构体萃取出来 沉淀用盐酸处理 再使用乙酸乙酯萃取得R型异构体纯品 而水相中的N 苄基氯化辛可尼定可回收重复使用 3 另一种拆分方法是与酰氯反应 例如与戊酰氯反应得二戊酸联萘酚酯 再使用胆固醇酯酶水解 由于酶的立体选择性 只水解S型异构体的酯 3 而R型异构体需要加入甲醇钠才会水解 4 还可使用手性选择剂键合的高效液相色谱拆分 5 联萘酚衍生物 编辑从联萘酚可制备许多有用的试剂 例如另一种手性配体联萘二苯膦 有一种化合物 ALB 由联萘酚与氢化铝锂反应制备 6 nbsp 可作为不对称Michael加成催化剂 例如环己烯酮与丙二酸二甲酯在其催化下的反应 nbsp 参考资料 编辑 Datasheet chemexper com Brussee J Jansen A C A A highly stereoselective synthesis of s 1 1 binaphthalene 2 2 diol Tetrahedron Letters 1983 24 31 3261 3262 doi 10 1016 S0040 4039 00 88151 4 3 0 3 1 RESOLUTION OF 1 1 BI 2 NAPHTHOL 页面存档备份 存于互联网档案馆 Dongwei Cai David L Hughes Thomas R Verhoeven and Paul J Reider in Organic Syntheses Coll Vol 10 p 93 Vol 76 p 1 S AND R 1 1 BI 2 NAPHTHOL 页面存档备份 存于互联网档案馆 Romas J Kazlauskas in Organic Syntheses Coll Vol 9 p 77 Vol 70 p 60 Landek G Vinkovic M Kontrec D Vinkovic V Influence of mobile phase and temperature on separation of 1 1 binaphthyl 2 2 diol enantiomers with brush type chiral stationary phases derived from L leucine Chromatographia 2006 64 7 8 469 473 doi 10 1365 s10337 006 0041 5 A practical large scale synthesis of enantiomerically pure 3 bis methoxycarbonyl methyl cyclohexanone via catalytic asymmetric Michael reaction Tetrahedron Volume 58 Issue 13 25 March 2002 Pages 2585 2588 Youjun Xu Ken Ohori Takashi Ohshima Masakatsu Shibasaki doi 10 1016 S0040 4020 02 00141 2 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 1 27 联 2 萘酚 amp oldid 75626937, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
