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阿赫马托维奇反应

阿赫马托维奇反应呋喃转变为二氢吡喃环的过程,1971年由小奥斯曼·阿赫马托维奇发现。[1] 最初方法是用糠醇甲醇中反应,先得到2,5-二甲氧基-二氢糠醇,它用稀硫酸发生重排便得到一个二氢吡喃衍生物。该衍生物与原甲酸甲酯和三氟化硼反应上甲基保护基,接着用硼氢化钠还原基,可得另一二氢吡喃衍生物,这个产物可用作许多单糖的合成中间体。

这个反应用于天然产物desoxoprosophylline[2]、核球壳菌素(Pyrenophorin[3]和包公藤甲素(Bao Gong Teng A[4]全合成中。

最近也用于定向多样性合成 [5] [6]

以及 enantiomeric scaffolding 中。[7][8]

参见

参考资料

  1. ^ Synthesis of methyl 2,3-dideoxy--alk-2-enopyranosides from furan compounds : A general approach to the total synthesis of monosaccharides Tetrahedron, Volume 27, Issue 10, 1971, Pages 1973-1996 O. Achmatowicz, P. Bukowski, B. Szechner, Z. Zwierzchowska and A. Zamojski doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8
  2. ^ Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline Tetrahedron Letters, Volume 39, Issue 50, 10 December 1998, Pages 9227-9228 Cui-Fen Yang, Yi-Ming Xu, Li-Xin Liao and Wei-Shan Zhou doi:10.1016/S0040-4039(98)02129-7
  3. ^ Efficient Conditions for Conversion of 2-Substituted Furans into 4-Oxygenated 2-Enoic Acids and Its Application to Synthesis of (+)-Aspicilin, (+)-Patulolide A, and (-)-Pyrenophorin Kobayashi, Y.; Nakano, M.; Kumar, G. B.; Kishihara, K. J. Org. Chem.; (Article); 1998; 63(21); 7505-7515. doi:10.1021/jo980942a
  4. ^ Organometallic Enantiomeric Scaffolding: Organometallic Chirons. Total Synthesis of (-)-Bao Gong Teng A by a Molybdenum-Mediated [5+2] Cycloaddition Yongqiang Zhang and Lanny S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2006; 128(2) pp 465 - 472; (Article) doi:10.1021/ja055623x
  5. ^ A Synthesis Strategy Yielding Skeletally Diverse Small Molecules Combinatorially Martin D. Burke, Eric M. Berger, and Stuart L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 126 (43), 14095 -14104, 2004. doi:10.1021/ja0457415
  6. ^ 试剂为:NBS、PPTS。另见固相合成
  7. ^ Practical, Scalable, High-Throughput Approaches to 3-Pyranyl and 3-Pyridinyl Organometallic Enantiomeric Scaffolds Using the Achmatowicz Reaction Thomas C. Coombs, Maurice D. Lee, IV, Heilam Wong, Matthew Armstrong, Bo Cheng, Wenyong Chen, Alessandro F. Moretto, and Lanny S. Liebeskind J. Org. Chem. 73 (3), 882 -888, 2008. doi:10.1021/jo702006z
  8. ^ 过程为:氯甲酸苄酯为胺上Cbz保护基;mCPBA促进的阿赫马托维奇反应;与的配位。Cp=环戊二烯基。

阿赫马托维奇反应, 是呋喃转变为二氢吡喃环的过程, 1971年由小奥斯曼, 阿赫马托维奇发现, 最初方法是用糠醇与溴在甲醇中反应, 先得到2, 二甲氧基, 二氢糠醇, 它用稀硫酸发生重排便得到一个二氢吡喃衍生物, 该衍生物与原甲酸甲酯和三氟化硼反应上甲基保护基, 接着用硼氢化钠还原酮基, 可得另一二氢吡喃衍生物, 这个产物可用作许多单糖的合成中间体, 这个反应用于天然产物desoxoprosophylline, 核球壳菌素, pyrenophorin, 和包公藤甲素, gong, teng, 和全合成中, 最近也用. 阿赫马托维奇反应是呋喃转变为二氢吡喃环的过程 1971年由小奥斯曼 阿赫马托维奇发现 1 最初方法是用糠醇与溴在甲醇中反应 先得到2 5 二甲氧基 二氢糠醇 它用稀硫酸发生重排便得到一个二氢吡喃衍生物 该衍生物与原甲酸甲酯和三氟化硼反应上甲基保护基 接着用硼氢化钠还原酮基 可得另一二氢吡喃衍生物 这个产物可用作许多单糖的合成中间体 这个反应用于天然产物desoxoprosophylline 2 核球壳菌素 Pyrenophorin 3 和包公藤甲素 Bao Gong Teng A 4 和全合成中 最近也用于定向多样性合成 5 6 以及 enantiomeric scaffolding 中 7 8 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Synthesis of methyl 2 3 dideoxy alk 2 enopyranosides from furan compounds A general approach to the total synthesis of monosaccharides Tetrahedron Volume 27 Issue 10 1971 Pages 1973 1996 O Achmatowicz P Bukowski B Szechner Z Zwierzchowska and A Zamojski doi 10 1016 S0040 4020 01 98229 8 Asymmetric total synthesis of desoxoprosophylline Tetrahedron Letters Volume 39 Issue 50 10 December 1998 Pages 9227 9228 Cui Fen Yang Yi Ming Xu Li Xin Liao and Wei Shan Zhou doi 10 1016 S0040 4039 98 02129 7 Efficient Conditions for Conversion of 2 Substituted Furans into 4 Oxygenated 2 Enoic Acids and Its Application to Synthesis of Aspicilin Patulolide A and Pyrenophorin Kobayashi Y Nakano M Kumar G B Kishihara K J Org Chem Article 1998 63 21 7505 7515 doi 10 1021 jo980942a Organometallic Enantiomeric Scaffolding Organometallic Chirons Total Synthesis of Bao Gong Teng A by a Molybdenum Mediated 5 2 Cycloaddition Yongqiang Zhang and Lanny S Liebeskind J Am Chem Soc 2006 128 2 pp 465 472 Article doi 10 1021 ja055623x A Synthesis Strategy Yielding Skeletally Diverse Small Molecules Combinatorially Martin D Burke Eric M Berger and Stuart L Schreiber J Am Chem Soc 126 43 14095 14104 2004 doi 10 1021 ja0457415 试剂为 NBS PPTS 另见固相合成 Practical Scalable High Throughput Approaches to 3 Pyranyl and 3 Pyridinyl Organometallic Enantiomeric Scaffolds Using the Achmatowicz Reaction Thomas C Coombs Maurice D Lee IV Heilam Wong Matthew Armstrong Bo Cheng Wenyong Chen Alessandro F Moretto and Lanny S Liebeskind J Org Chem 73 3 882 888 2008 doi 10 1021 jo702006z 过程为 氯甲酸苄酯为胺上Cbz保护基 mCPBA促进的阿赫马托维奇反应 与钼的配位 Cp 环戊二烯基 取自 https zh wikipedia org w index php title 阿赫马托维奇反应 amp oldid 65253579, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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