9-硼二环［3.3.1］壬烷

9-硼二环[3.3.1]壬烷（9-BBN）是一个双环有机硼化合物，由1,5-环辛二烯与乙硼烷-二甲基硫醚加合物（甲硼烷）在二甲氧基乙烷中作用制得：^[1]

9-硼二环［3.3.1］壬烷
IUPAC名 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
别名	9-硼杂双环-[3.3.1]壬烷
识别
缩写	9-BBN
CAS号	280-64-8 ^Y
PubChem	6327450
ChemSpider	71299
SMILES	B1C2CCCC1CCC2
InChI	1/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2
InChIKey	FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYAE
EINECS	206-000-9
性质
化学式	C8H15B
摩尔质量	122.02 g·mol⁻¹
密度	0.894 g/cm^3
熔点	153-155 °C（固态二聚体）
溶解性（水）	反应
危险性
警示术语	R：R11, R14/15, R36/37/38
安全术语	S：S7/9, S16, S33, S7/8, S26, S37/39
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它一般以固态或溶于THF的形式出售，固态时为氢桥连的二聚体，在空气中较稳定。

9-BBN可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。^[2]

参考资料

1. Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer John A. Soderquist, Herbert C. Brown; J. Org. Chem.; 1981; 46(22); 4599-4600. Abstract （页面存档备份，存于互联网档案馆）
2. Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, and Akira Suzuki "Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene." Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.107; Vol. 71, p.89 Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）