4-硝基氯苯

4-硝基氯苯是一种有机化合物，化学式为ClC₆H₄NO₂。

4-硝基氯苯
英文名	4-nitrochlorobenzene
别名	p-硝基氯苯 对硝基氯苯 4-氯硝基苯 对氯硝基苯 PNCBO
识别
CAS号	100-00-5
PubChem	7474
ChemSpider	21106020
SMILES	C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl
InChI	1/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H
InChIKey	CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYAO
KEGG	C14456
性质
化学式	C6H4ClNO2
摩尔质量	157.55 g·mol^−1
外观	浅黄色固体
氣味	甜^[1]
密度	1.52 g/cm^3 (20 °C)
熔点	83.6 °C（357 K）
沸点	242.0 °C（515 K）
溶解性（水）	不溶
溶解性	可溶于甲苯、乙醚、丙酮、热乙醇
蒸氣壓	0.2 mmHg (30°C)^[1]
危险性
PEL	TWA 1 mg/m^3 [skin]^[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	812 mg/kg (rat, oral) 1414 mg/kg (mouse, oral) 440 mg/kg (mouse, oral) 420 mg/kg (rat, oral)^[1]
LC50（中位浓度）	164 mg/m^3 (cat, 7 hr)^[1]
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

制备

4-硝基氯苯在工业上由氯苯的硝化反应制备。^[2]

${\displaystyle \mathrm {ClC_{6}H_{5}+HNO_{3}\rightarrow ClC_{6}H_{4}NO_{2}+H_{2}O} }$ 

反应除了4位的化合物外，还会生成2位的异构体（2位：4位＝1：2）。异构体可以通过蒸馏分离。^{[來源請求]}4-硝基氯苯最初由Holleman等人通过对4-氯溴苯的硝化制备。^[3]

参考文献

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0452
2. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
3. "The nitration of mixed dihalogen benzenes" Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. Amsterdam, 1915; pp. 204-235.