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3-脱氢莽草酸

3-脱氢莽草酸(英語:3-Dehydroshikimic acid)是一种与莽草酸有关的化合物,是莽草酸途径的代谢中间产物。[1]

3-脱氢莽草酸
IUPAC名
(4S,5R)-4,5-Ddihydroxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylic acid
别名 3-Dehydroshikimate
3-DHS
(−)-3-DHS
识别
CAS号 2922-42-1
PubChem 439774
ChemSpider 388830
SMILES
InChI
InChIKey SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHBW
ChEBI 30918
性质
化学式 C7H8O5
摩尔质量 172.14 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

新陈代谢

生物合成3-脱氢奎尼酸脱水酶英语3-dehydroquinate dehydratase催化3-脱氢奎尼酸脱去一个H2O分子,生成3-脱氢莽草酸。

3-脱氢莽草酸然后通过莽草酸脱氢酶消耗一个NADPH辅因子,还原为莽草酸

 
3-脱氢奎尼酸到3-脱氢莽草酸再到莽草酸的生物合成步骤

此外,没食子酸也能由3-脱氢莽草酸生成,莽草酸脱氢酶催化3-脱氢莽草酸脱氢,产生3,5-二脱氢莽草酸,这种化合物会发生分子内重排形成没食子酸。[2][3][4]

参考文献

  1. ^ Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; Essers, M.; Jolliffe, K. A. Conversion of (−)-3-Dehydroshikimic Acid into Derivatives of the (+)-Enantiomer. The Journal of Organic Chemistry. 2003, 68 (17): 6839–6841. PMID 12919063. doi:10.1021/jo034689c. 
  2. ^ Gallic acid pathway on metacyc.org. [2017-12-03]. (原始内容于2019-12-31). 
  3. ^ Dewick, P. M.; Haslam, E. Phenol biosynthesis in higher plants. Gallic acid. The Biochemical Journal. 1969, 113 (3): 537–542. PMC 1184696 . PMID 5807212. doi:10.1042/bj1130537. 
  4. ^ Muir, R. M.; Ibáñez, A. M.; Uratsu, S. L.; Ingham, E. S.; Leslie, C. A.; McGranahan, G. H.; Batra, N.; Goyal, S.; Joseph, J.; Jemmis, E. D.; Dandekar, A. M. Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia). Plant Molecular Biology. 2011, 75 (6): 555–565. PMC 3057006 . PMID 21279669. doi:10.1007/s11103-011-9739-3. 

脱氢莽草酸, 英語, dehydroshikimic, acid, 是一种与莽草酸有关的化合物, 是莽草酸途径的代谢中间产物, iupac名, ddihydroxy, oxocyclohexene, carboxylic, acid别名, dehydroshikimate3, dhs识别cas号, 2922, 1pubchem, 439774chemspider, 388830smiles, oinchi, c7h8o5, s1inchikey, slwwjzmphjjoph, phdidxhhbwchebi, 3. 3 脱氢莽草酸 英語 3 Dehydroshikimic acid 是一种与莽草酸有关的化合物 是莽草酸途径的代谢中间产物 1 3 脱氢莽草酸IUPAC名 4S 5R 4 5 Ddihydroxy 3 oxocyclohexene 1 carboxylic acid别名 3 Dehydroshikimate3 DHS 3 DHS识别CAS号 2922 42 1PubChem 439774ChemSpider 388830SMILES C1 C H C H C O C C1C O O O OInChI 1 C7H8O5 c8 4 1 3 7 11 12 2 5 9 6 4 10 h1 5 6 9 10H 2H2 H 11 12 t5 6 m1 s1InChIKey SLWWJZMPHJJOPH PHDIDXHHBWChEBI 30918性质化学式 C7H8O5摩尔质量 172 14 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 新陈代谢 编辑生物合成 3 脱氢奎尼酸脱水酶 英语 3 dehydroquinate dehydratase 催化3 脱氢奎尼酸脱去一个H2O分子 生成3 脱氢莽草酸 3 脱氢莽草酸然后通过莽草酸脱氢酶消耗一个NADPH辅因子 还原为莽草酸 从3 脱氢奎尼酸到3 脱氢莽草酸再到莽草酸的生物合成步骤此外 没食子酸也能由3 脱氢莽草酸生成 莽草酸脱氢酶催化3 脱氢莽草酸脱氢 产生3 5 二脱氢莽草酸 这种化合物会发生分子内重排形成没食子酸 2 3 4 参考文献 编辑 Banwell M G Edwards A J Essers M Jolliffe K A Conversion of 3 Dehydroshikimic Acid into Derivatives of the Enantiomer The Journal of Organic Chemistry 2003 68 17 6839 6841 PMID 12919063 doi 10 1021 jo034689c Gallic acid pathway on metacyc org 2017 12 03 原始内容存档于2019 12 31 Dewick P M Haslam E Phenol biosynthesis in higher plants Gallic acid The Biochemical Journal 1969 113 3 537 542 PMC 1184696 PMID 5807212 doi 10 1042 bj1130537 Muir R M Ibanez A M Uratsu S L Ingham E S Leslie C A McGranahan G H Batra N Goyal S Joseph J Jemmis E D Dandekar A M Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria Escherichia coli and walnut Juglans regia Plant Molecular Biology 2011 75 6 555 565 PMC 3057006 PMID 21279669 doi 10 1007 s11103 011 9739 3 取自 https zh wikipedia org w index php title 3 脱氢莽草酸 amp oldid 74546795, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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