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2-羟基吡啶
2-羟基吡啶或2-吡啶酮是一种有机化合物，化学式为C5H4NOH，为无色结晶，可用于肽的合成。它可形成与RNA和DNA中发现的碱基配对机制有相关的氢键结构。它是以互变异构体形式存在的典型分子。
| 2-羟基吡啶 | |||
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| IUPAC名 Pyridin-2(1H)-one | |||
| 别名 | 2-吡啶酮 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 142-08-5 | ||
| ChemSpider | 8537 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYAT | ||
| ChEBI | 16540 | ||
| RTECS | UV1144050 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C5H5NO | ||
| 摩尔质量 | 95.1 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色晶体 | ||
| 密度 | 1.39 g/cm³ | ||
| 熔点 | 107.8 °C（381 K） | ||
| 沸点 | 280 °C（553 K） | ||
| 溶解性（其它溶剂） | 可溶于水、甲醇、丙酮 | ||
| pKa | 11.65 | ||
| λmax | 293 nm (ε 5900, H2O soln) nm | ||
| 结构 | |||
| 晶体结构 | 正交晶系 | ||
| 分子构型 | planar | ||
| 偶极矩 | 4.26 D | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R36 R37 R38 | ||
| 安全术语 | S：S26 S37/39 | ||
| 主要危害 | 刺激性 | ||
| NFPA 704 | 1 2 0 | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 吡啶 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成 编辑
2-羟基吡啶（2-吡啶酮）可通过环化反应制备，并通过与氨的交换反应而得到：
吡啶与一些氧化剂（如过氧化氢）反应形成N-氧化物。该吡啶-N-氧化物在乙酸酐中进行重排反应，得到2-羟基吡啶：
在Guareschi-Thorpe缩合反应中，氰乙酰胺与1,3-二酮反应，得到与2-羟基吡啶。[1][2]该反应以Icilio Guareschi和Jocelyn Field Thorpe命名。[3][4]
参考文献 编辑
- ^ Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry ISBN 0-470-20481-8
- ^ Rybakov V. R.; Bush A. A.; Babaev E. B.; Aslanov L. A. 3-Cyano-4,6-dimethyl-2-pyridone (Guareschi Pyridone). Acta Crystallogr E. 2004, 6 (2): o160–o161. doi:10.1107/S1600536803029295.
- ^ I. Guareschi. Mem. Reale Accad. Sci. Torino II. 1896,. 46, 7, 11, 25. 缺少或
|title=为空 (帮助) - ^ Baron, H.; Remfry, F. G. P.; Thorpe, J. F. CLXXV.-The formation and reactions of imino-compounds. Part I. Condensation of ethyl cyanoacetate with its sodium derivative. J. Chem. Soc., Trans. 1904, 85: 1726–1761.