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2,6-吡啶二硫代甲酸

2,6-吡啶二硫代甲酸(PDTC)是一种由某些细菌产生的有机硫化合物。它的作用相当于铁载体英语siderophore,是对有高亲和力的小螯合剂。铁载体用作微生物离子清除剂。铁载体形成强复合物,从而溶解化合物。PDTC由土壤细菌施氏假单胞菌英语Pseudomonas stutzeri恋臭假单胞菌分泌。[1]

2,6-吡啶二硫代甲酸
IUPAC名
2,6-Pyridinedicarbothioic acid
别名 PDTC, dithiopyridinedicarbothioic acid
识别
CAS号 69945-42-2  
PubChem 10214455
ChemSpider 8389947
SMILES
 
  • C1=CC(=NC(=C1)C(=O)S)C(=O)S
性质
化学式 C7H5O2S2
摩尔质量 185.24 g·mol−1
外观 白色晶体
密度 1.415 g/cm3
熔点 97 - 99 °C(271 K)
沸点 404.4 °C(678 K)
溶解性 1000 g/L(5.02 mol/L——
危险性
主要危害 酸性
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成 编辑

在无水吡啶中用H2S处理吡啶-2,6-二甲酸(或其二酰氯),可以合成PDTC:

NC5H3(COOH)2 + 2 H2S → NC5H3(COSH)2 + 2 H2O

这个过程会生成2,6-吡啶二硫代甲酸的橙色1:1吡啶鎓陽離子盐。用酸处理这种盐得到PDTC,然后可以用二氯甲烷萃取它。

配位化学 编辑

PDTC可以与Fe2+和Fe3+结合。三价铁络合物呈棕色,而亚铁络合物呈蓝色。在y空气下,亚铁络合物会氧化成三价铁化合物。[2]它对铁具有选择性[3],因为只有Fe络合物可溶于水。PDTC主要在细菌生长的指数期中产生。假单胞菌产生PDTC的条件是25°C、pH=8以及充分通气。[4]

参见 编辑

  • 吡啶-2,6-二甲酸英语dipicolinic acid

参考文献 编辑

  1. ^ Budzikiewicz, Herbert. Kinghorn, A. Douglas , 编. Microbial Siderophores [Progress in the Chemistry of Organic Natural Products]. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 92. 2010: 1–75. ISBN 978-3-211-99660-7. PMID 20198464. doi:10.1007/978-3-211-99661-4_1. 
  2. ^ Ockels, W., Roemer, A., Budzikiewicz, H., Korth, H., Pulverer, G., "Bacterial constituents. II. An iron(II) complex of pyridine-2,6-di-(monothiocarboxylic acid) - a novel bacterial metabolic product", Tetrahedron Lett. 1978, 3341. doi:10.1016/S0040-4039(01)85634-3
  3. ^ Cortese, Marc S.; Paszczynski, Andrzej; Lewis, Thomas A.; Sebat, Jonathan L.; Borek, Vladimir; Crawford, Ronald L. Metal chelating properties of pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid) produced by Pseudomonas spp. And the biological activities of the formed complexes. BioMetals. 2002, 15 (2): 103–120. PMID 12046919. S2CID 5545637. doi:10.1023/A:1015241925322. 
  4. ^ Budzikiewicz, H. Heteroaromatic monothiocarboxylic acids from Pseudomonas spp. Biodegradation. 2003, 14 (2): 65–72. PMID 12877462. S2CID 29898226. doi:10.1023/A:1024012015127. 

吡啶二硫代甲酸, pdtc, 是一种由某些细菌产生的有机硫化合物, 它的作用相当于铁载体, 英语, siderophore, 是对铁有高亲和力的小螯合剂, 铁载体用作微生物的离子清除剂, 铁载体形成强复合物, 从而溶解化合物, pdtc由土壤细菌施氏假单胞菌, 英语, pseudomonas, stutzeri, 和恋臭假单胞菌分泌, iupac名2, pyridinedicarbothioic, acid别名, pdtc, dithiopyridinedicarbothioic, acid识别cas号, 6994. 2 6 吡啶二硫代甲酸 PDTC 是一种由某些细菌产生的有机硫化合物 它的作用相当于铁载体 英语 siderophore 是对铁有高亲和力的小螯合剂 铁载体用作微生物的离子清除剂 铁载体形成强复合物 从而溶解化合物 PDTC由土壤细菌施氏假单胞菌 英语 Pseudomonas stutzeri 和恋臭假单胞菌分泌 1 2 6 吡啶二硫代甲酸IUPAC名2 6 Pyridinedicarbothioic acid别名 PDTC dithiopyridinedicarbothioic acid识别CAS号 69945 42 2 PubChem 10214455ChemSpider 8389947SMILES C1 CC NC C1 C O S C O S性质化学式 C7H5O2S2摩尔质量 185 24 g mol 1外观 白色晶体密度 1 415 g cm3熔点 97 99 C 271 K 沸点 404 4 C 678 K 溶解性 水 1000 g L 5 02 mol L 危险性主要危害 酸性若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 2 配位化学 3 参见 4 参考文献合成 编辑在无水吡啶中用H2S处理吡啶 2 6 二甲酸 或其二酰氯 可以合成PDTC NC5H3 COOH 2 2 H2S NC5H3 COSH 2 2 H2O这个过程会生成2 6 吡啶二硫代甲酸的橙色1 1吡啶鎓陽離子盐 用酸处理这种盐得到PDTC 然后可以用二氯甲烷萃取它 配位化学 编辑PDTC可以与Fe2 和Fe3 结合 三价铁络合物呈棕色 而亚铁络合物呈蓝色 在y空气下 亚铁络合物会氧化成三价铁化合物 2 它对铁具有选择性 3 因为只有Fe络合物可溶于水 PDTC主要在细菌生长的指数期中产生 假单胞菌产生PDTC的条件是25 C pH 8以及充分通气 4 参见 编辑吡啶 2 6 二甲酸 英语 dipicolinic acid 参考文献 编辑 Budzikiewicz Herbert Kinghorn A Douglas 编 Microbial Siderophores Progress in the Chemistry of Organic Natural Products Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 92 2010 1 75 ISBN 978 3 211 99660 7 PMID 20198464 doi 10 1007 978 3 211 99661 4 1 Ockels W Roemer A Budzikiewicz H Korth H Pulverer G Bacterial constituents II An iron II complex of pyridine 2 6 di monothiocarboxylic acid a novel bacterial metabolic product Tetrahedron Lett 1978 3341 doi 10 1016 S0040 4039 01 85634 3 Cortese Marc S Paszczynski Andrzej Lewis Thomas A Sebat Jonathan L Borek Vladimir Crawford Ronald L Metal chelating properties of pyridine 2 6 bis thiocarboxylic acid produced by Pseudomonas spp And the biological activities of the formed complexes BioMetals 2002 15 2 103 120 PMID 12046919 S2CID 5545637 doi 10 1023 A 1015241925322 Budzikiewicz H Heteroaromatic monothiocarboxylic acids from Pseudomonas spp Biodegradation 2003 14 2 65 72 PMID 12877462 S2CID 29898226 doi 10 1023 A 1024012015127 取自 https zh wikipedia org w index php title 2 6 吡啶二硫代甲酸 amp oldid 75511185, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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