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吡啶鎓陽離子

吡啶𬭩阳离子是一种阳离子,化学式 [C5H5NH]+。 它是吡啶共轭酸。 已知许多涉及取代吡啶的相关阳离子,例如甲基吡啶,二甲基吡啶和三甲基吡啶。 它们可以由吡啶和酸反应而成。[3]

吡啶鎓陽離子
IUPAC名
pyridinium
识别
CAS号 16969-45-2  [PubChem]
PubChem 4989215
ChemSpider 4169387
SMILES
 
  • c1cc[nH+]cc1
InChI
 
  • 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/p+1
性质
化学式 C5H6N
摩尔质量 80.11 g·mol−1
pKa ~5 (对于共轭酸)[1][2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

在有机化学中,吡啶经常被用作有机碱,因此吡啶鎓盐会在很多中和反应中被合成。 吡啶鎓盐在有机溶剂中是不可溶 ,因此吡啶鎓离去基团的沉淀表明反应的进行。 吡啶鎓阳离子是傅-克酰基化反应的一部分。 当包含吡啶时,它与亲电子酰基离子形成络合物,使其更具反应性。

吡啶鎓阳离子是芳香性的,遵守休克尔规则[4] 它和是等电子体。

N-吡啶鎓烷基阳离子 编辑

 
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 是一种 N-吡啶鎓烷基阳离子,被广泛使用。

如果吡啶鎓阳离子的酸性氢被烷基取代,这个 化合物就叫 N-吡啶鎓烷基阳离子。 一个最简单的吡啶鎓烷基阳离子是甲基吡啶鎓阳离子 ([C5H5NCH3]+)。 从商业角度看,重要的吡啶鎓化合物是除草剂百草枯[5]

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Linnell, Robert. Notes – Dissociation Constants of 2-Substituted Pyridines. Journal of Organic Chemistry. 1960, 25 (2): 290. doi:10.1021/jo01072a623. 
  2. ^ Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. Rates of Ionization of Pseudo Acids.1V. Steric Effects in the Base-catalyzed Ionization of Nitroethane. Journal of the American Chemical Society. 1953, 75 (13): 3073. doi:10.1021/ja01109a008. 
  3. ^ George A. Olah, Michael Watkins. Fluorinations With Pyridinium Polyhydrogen Fluoride Reagent: 1-Fluoroadamantane. Org. Synth. 1978, 58: 75. doi:10.15227/orgsyn.058.0075. 
  4. ^ Aromatic Compounds (PDF). Alex Roche, Rutgers University. [2020-09-08]. (原始内容 (PDF)于2013-03-19). 
  5. ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao, Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_399 

吡啶鎓陽離子, 吡啶𬭩阳离子是一种阳离子, 化学式, c5h5nh, 它是吡啶的共轭酸, 已知许多涉及取代吡啶的相关阳离子, 例如甲基吡啶, 二甲基吡啶和三甲基吡啶, 它们可以由吡啶和酸反应而成, iupac名pyridinium识别cas号, 16969, pubchem, pubchem, 4989215chemspider, 4169387smiles, c1cc, cc1inchi, c5h5n, 1性质化学式, c5h6n摩尔质量, 1pka, 对于共轭酸, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 在有机化. 吡啶𬭩阳离子是一种阳离子 化学式 C5H5NH 它是吡啶的共轭酸 已知许多涉及取代吡啶的相关阳离子 例如甲基吡啶 二甲基吡啶和三甲基吡啶 它们可以由吡啶和酸反应而成 3 吡啶鎓陽離子IUPAC名pyridinium识别CAS号 16969 45 2 PubChem PubChem 4989215ChemSpider 4169387SMILES c1cc nH cc1InChI 1S C5H5N c1 2 4 6 5 3 1 h1 5H p 1性质化学式 C5H6N摩尔质量 80 11 g mol 1pKa 5 对于共轭酸 1 2 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 在有机化学中 吡啶经常被用作有机碱 因此吡啶鎓盐会在很多中和反应中被合成 吡啶鎓盐在有机溶剂中是不可溶 因此吡啶鎓离去基团的沉淀表明反应的进行 吡啶鎓阳离子是傅 克酰基化反应的一部分 当包含吡啶时 它与亲电子酰基离子形成络合物 使其更具反应性 吡啶鎓阳离子是芳香性的 遵守休克尔规则 4 它和苯是等电子体 N 吡啶鎓烷基阳离子 编辑 nbsp 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 是一种 N 吡啶鎓烷基阳离子 被广泛使用 如果吡啶鎓阳离子的酸性氢被烷基取代 这个 化合物就叫 N 吡啶鎓烷基阳离子 一个最简单的吡啶鎓烷基阳离子是甲基吡啶鎓阳离子 C5H5NCH3 从商业角度看 重要的吡啶鎓化合物是除草剂百草枯 5 参见 编辑吡啶氯铬酸盐 吡啶盐酸盐参考资料 编辑 Linnell Robert Notes Dissociation Constants of 2 Substituted Pyridines Journal of Organic Chemistry 1960 25 2 290 doi 10 1021 jo01072a623 Pearson Ralph G Williams Forrest V Rates of Ionization of Pseudo Acids 1V Steric Effects in the Base catalyzed Ionization of Nitroethane Journal of the American Chemical Society 1953 75 13 3073 doi 10 1021 ja01109a008 George A Olah Michael Watkins Fluorinations With Pyridinium Polyhydrogen Fluoride Reagent 1 Fluoroadamantane Org Synth 1978 58 75 doi 10 15227 orgsyn 058 0075 Aromatic Compounds PDF Alex Roche Rutgers University 2020 09 08 原始内容存档 PDF 于2013 03 19 Shimizu Shinkichi Watanabe Nanao Kataoka Toshiaki Shoji Takayuki Abe Nobuyuki Morishita Sinji Ichimura Hisao Pyridine and Pyridine Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 doi 10 1002 14356007 a22 399 取自 https zh wikipedia org w index php title 吡啶鎓陽離子 amp oldid 70224290, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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