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1-氟-2,4-二硝基苯

1-氟-2,4-二硝基苯又称2,4-二硝基氟苯,在蛋白质分析中又称为桑格试剂,是一个测定多肽N-端氨基酸的试剂。它最初由弗雷德里克·桑格于1945年发现。

1-氟-2,4-二硝基苯
IUPAC名
1-氟-2,4-二硝基苯
别名 2,4-二硝基氟苯、二硝基氟苯
识别
缩写 DNFB
CAS号 70-34-8  
PubChem 6264
ChemSpider 21106037
SMILES
InChI
InChIKey LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYAZ
性质
化学式 C6H3FN2O4
摩尔质量 186.1 g·mol−1
外观 黄色晶体[1]
密度 1.4718 g·cm−3 (54 ℃)[2]
熔点 25.8 ℃[2]
沸点 296 ℃[2]
危险性
MSDS [1]
欧盟分类 T
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制取

可以由氟化钾硝基苯溶液中与2,4-二硝基氯苯反应制得。

 
通过使氟化钾与1-氯-2,4-二硝基苯反应的方法制取1-氟-2,4-二硝基苯

用途

这种物质可以连接上氨基,生成稳定的黄色物质2,4-二硝基苯氨基酸(DNP-氨基酸)。如果是一条肽链,则只能连接上链的一端,生成亮黄色的DNP-多肽或DNP-蛋白质,这个反应称为桑格反应(Sanger reaction)。由于DNP与氨基结合牢固,不易被水解,因此当DNP-多肽被酸完全水解以后,原来的N-端氨基酸成为黄色的DNP-氨基酸。DNP-氨基酸溶于乙酸乙酯乙醚等有机溶剂,所以可以用乙酸乙酯或乙醚对其抽提后进行色谱分析,再以标准的DNP-氨基酸作为对照,就可鉴定出此氨基酸的种类。

桑格当初确定出胰岛素两条链的N-端氨基酸就是用的这个方法。

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Oxford MSDS
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-260.

参见

二硝基苯, 又称2, 二硝基氟苯, 在蛋白质分析中又称为桑格试剂, 是一个测定多肽n, 端氨基酸的试剂, 它最初由弗雷德里克, 桑格于1945年发现, iupac名别名, 二硝基氟苯, 二硝基氟苯识别缩写, dnfbcas号, pubchem, 6264chemspider, 21106037smiles, c1cc, ccc1f, oinchi, c6h3fn2o4, 3hinchikey, lotkrqavgjmpnv, uhfffaoyaz性质化学式, c6h3fn2o4摩尔质量, 1外观, 黄色晶体, 密度. 1 氟 2 4 二硝基苯又称2 4 二硝基氟苯 在蛋白质分析中又称为桑格试剂 是一个测定多肽N 端氨基酸的试剂 它最初由弗雷德里克 桑格于1945年发现 1 氟 2 4 二硝基苯IUPAC名1 氟 2 4 二硝基苯别名 2 4 二硝基氟苯 二硝基氟苯识别缩写 DNFBCAS号 70 34 8 PubChem 6264ChemSpider 21106037SMILES O N O c1cc ccc1F N O OInChI 1 C6H3FN2O4 c7 5 2 1 4 8 10 11 3 6 5 9 12 13 h1 3HInChIKey LOTKRQAVGJMPNV UHFFFAOYAZ性质化学式 C6H3FN2O4摩尔质量 186 1 g mol 1外观 黄色晶体 1 密度 1 4718 g cm 3 54 2 熔点 25 8 2 沸点 296 2 危险性MSDS 1 欧盟分类 T若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制取 2 用途 3 参考文献 4 参见制取 编辑可以由氟化钾在硝基苯溶液中与2 4 二硝基氯苯反应制得 通过使氟化钾与1 氯 2 4 二硝基苯反应的方法制取1 氟 2 4 二硝基苯用途 编辑这种物质可以连接上氨基 生成稳定的黄色物质2 4 二硝基苯氨基酸 DNP 氨基酸 如果是一条肽链 则只能连接上链的一端 生成亮黄色的DNP 多肽或DNP 蛋白质 这个反应称为桑格反应 Sanger reaction 由于DNP与氨基结合牢固 不易被水解 因此当DNP 多肽被酸完全水解以后 原来的N 端氨基酸成为黄色的DNP 氨基酸 DNP 氨基酸溶于乙酸乙酯或乙醚等有机溶剂 所以可以用乙酸乙酯或乙醚对其抽提后进行色谱分析 再以标准的DNP 氨基酸作为对照 就可鉴定出此氨基酸的种类 桑格当初确定出胰岛素两条链的N 端氨基酸就是用的这个方法 参考文献 编辑 1 0 1 1 Oxford MSDS 2 0 2 1 2 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 edition CRC Press Boca Raton Florida 2009 ISBN 978 1 4200 9084 0 Section 3 Physical Constants of Organic Compounds p 3 260 参见 编辑Edman降解 茚三酮反应 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 氟 2 4 二硝基苯 amp oldid 72903790, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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