2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷

2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷（DDD）是DDT主要代谢产物之一。

2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷
IUPAC名 1-chloro-4-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene 1-氯-4-[2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙基]苯
英文名	p,p'-Dichlorodiphenyldichloroethane
别名	DDD TDE
识别
缩写	DDD
CAS号	72-54-8
PubChem	6294
ChemSpider	6057
SMILES	Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)Cl
InChI	1/C14H10Cl4/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17)18)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13-14H
InChIKey	AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYAJ
Beilstein	4-05-00-01884
EINECS	200-783-0
ChEBI	27841
KEGG	C06636
MeSH	DDD
性质
化学式	C14H10Cl4
摩尔质量	320.4 g·mol⁻¹
外观	无色，晶体
熔点	109.5°C
沸点	350°C
溶解性（水）	0.09 mg/L
log P	6.02 （辛醇-水）
蒸氣壓	1.35×10^−6 mm Hg
kH	6.6×10^−6 atm ∙ m³/mol
药理学
药代动力学：
生物半衰期	空气中4天；绝氧土壤中160天；河流湖泊中十年至数十年；在27°C的pH为3–5的水溶液中半衰期可达190年^[1]。
危险性
欧盟危险性符号 有毒 T 危害环境N
警示术语	R：R21, R25, R40, R50/53
安全术语	S：S36/37, S45, S60, S61
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	113 mg·kg^−1（大鼠经口）
相关物质
相关化学品	1,1-双(对氯苯基)-2,2-二氯乙烯,滴滴涕
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

1943年首先由Geigy公司合成。后来由Rohm Haas公司开发为商品。

制备

可由二氯乙醛与氯苯缩合而得。工业品DDT根据来源一般含有0.3%或<4%的DDD。

用途

用作杀虫剂。用于果树和蔬菜害虫的防治。

毒性

LD50 100-113mg/kg（大鼠口服） LD50 300-500mg/kg（哺乳類動物） 此毒藥對人體毒性較低,但對老鼠毒性較大。

参考资料

1. “DDD.” Hazardous Substances Data Bank. United States National Library of Medicine. 25 Apr. 2007 <http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE （页面存档备份，存于互联网档案馆） then click “Env. Fate / Exposure”>.