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1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯

1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯TBD)是一种桥环基强碱,在乙腈中pKa = 25.98,在四氢呋喃中pKa = 21.00。[5]

1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯[1]
IUPAC名
1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
别名 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
TBD
Hexahydropyrimidopyrimidine
hpp
识别
CAS号 5807-14-7  [2]
PubChem 79873
ChemSpider 72164
SMILES
 
  • N\2=C1/NCCCN1CCC/2
InChI
 
  • 1/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
InChIKey FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYAP
性质
化学式 C7H13N3
摩尔质量 139.20 g/mol g·mol⁻¹
熔点 125-130 °C(268 K)
pKa 15.2 ± 1.0[3] (共軛酸水中的pKa ); 26.03[4] (共軛酸乙腈中的pKa )
危险性
警示术语 R:R34
安全术语 S:S26 S36/37/39 S45
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

反應 编辑

TBD是一種有機可溶鹼,可以被用作一些化学反应的催化剂。這些反應包括了:[5][6]

 
己內酯英语Caprolactone的開環聚合反应 。TBD是己內酯以及聚己内酯開環聚合英语ring opening polymerization的催化劑。TBD是两性催化剂英语bifunctional catalyst酰基以及氢键反應同時間內發生。[7][8]
 
碳负离子的去質子化反應。TBD可用來研究碳负离子去质子化以及酚與CH酸形成多重氢键的反應。[9]

參見 编辑

參考文獻 编辑

  1. ^ 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 345571. Sigma-Aldrich. [2019-08-29]. (原始内容于2016-02-02). 
  2. ^ . ChemicalBook---Chemical Search Engine. [2019-08-29]. (原始内容存档于2019-08-29). 
  3. ^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, 87: 385–395. doi:10.5562/cca2472. 
  4. ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units:  Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 2005, 70: 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w. 
  5. ^ 5.0 5.1 Huczynski, Adam; Brzezinski, Bogumil, 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2008-03-14, ISBN 0-471-93623-5, doi:10.1002/047084289x.rn00786 
  6. ^ Sabot, Cyrille; Kumar, Kanduluru Ananda; Meunier, Stéphane; Mioskowski, Charles. A convenient aminolysis of esters catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) under solvent-free conditions. Tetrahedron Lett. 2007: 3863–3866. doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.146. 
  7. ^ Pratt, Russell C.; Lohmeijer, Bas G. G.; Long, David A.; Waymouth, Robert M.; Hedrick, James L. Triazabicyclodecene: A Simple Bifunctional Organocatalyst for Acyl Transfer and Ring-Opening Polymerization of Cyclic Esters. 美国化学会志. 2006, 128 (14): 4556–4557. doi:10.1021/ja060662+. 
  8. ^ Reaction specs: 自由基引发剂 4-pyrenebutanol ( enables end-group英语end-group determination by 紫外-可见分光光度法) and 单体 caprolactone英语caprolactone added in ratio 1:100, targeted 聚合度 = 100, with TBD cat. 0.5% in ; 72% conversion in 8 hours; polydispersity index英语polydispersity index 1.16
  9. ^ Huczyński, A.; Binkowska, I.; Jarczewski, A.; Brzezinski, B. Spectroscopic studies of the 1:1 complexes of 4-nitrophenyl(bis(ethylsulfonyl))methane and phenyl(bis(ethylsulfonyl))methane with 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene and 1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene. J. Mol. Struc. 2007, 841 (1–3): 133–136. doi:10.1016/j.molstruc.2007.01.005. 

三氮杂双环, 此條目的本来名称是, 因技术限制而導致, 中的符号被替换或省略, 是一种桥环胍基强碱, 在乙腈中pka, 在四氢呋喃中pka, 三氮杂双环, iupac名1, hexahydro, pyrimido, pyrimidine别名, triazabicyclo, enetbdhexahydropyrimidopyrimidinehpp识别cas号, 5807, pubchem, 79873chemspider, 72164smiles, ncccn1ccc, 2inchi, c7h13n3, inchik. 此條目的本来名称是 1 5 7 三氮杂双环 4 4 0 癸 5 烯 因技术限制而導致 lt gt 中的符号被替换或省略 1 5 7 三氮杂双环 4 4 0 癸 5 烯 TBD 是一种桥环胍基强碱 在乙腈中pKa 25 98 在四氢呋喃中pKa 21 00 5 1 5 7 三氮杂双环 4 4 0 癸 5 烯 1 IUPAC名1 3 4 6 7 8 Hexahydro 2H pyrimido 1 2 a pyrimidine别名 1 5 7 Triazabicyclo 4 4 0 dec 5 eneTBDHexahydropyrimidopyrimidinehpp识别CAS号 5807 14 7 2 PubChem 79873ChemSpider 72164SMILES N 2 C1 NCCCN1CCC 2InChI 1 C7H13N3 c1 3 8 7 9 4 2 6 10 7 5 1 h1 6H2 H 8 9 InChIKey FVKFHMNJTHKMRX UHFFFAOYAP性质化学式 C7H13N3摩尔质量 139 20 g mol g mol 熔点 125 130 C 268 K pKa 15 2 1 0 3 共軛酸水中的pKa 26 03 4 共軛酸乙腈中的pKa 危险性警示术语 R R34安全术语 S S26 S36 37 39 S45若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 反應 编辑TBD是一種有機可溶鹼 可以被用作一些化学反应的催化剂 這些反應包括了 5 6 麦克尔加成反应 亨利 硝基醛化合物反應 英语 nitroaldol reaction 维蒂希反应 Horner Wadsworth Emmons反应 酯交换反应 醚 開環聚合 互变异构体以及差向异构体 P C和P N化學鍵的形成 克脑文盖尔缩合反应 苯酚 羧酸以及C 酸的去质子化反应 酯的胺解 nbsp 己內酯 英语 Caprolactone 的開環聚合反应 TBD是己內酯以及聚己内酯的開環聚合 英语 ring opening polymerization 的催化劑 TBD是两性催化剂 英语 bifunctional catalyst 酰基以及氢键反應同時間內發生 7 8 nbsp 碳负离子的去質子化反應 TBD可用來研究碳负离子去质子化以及酚與CH酸形成多重氢键的反應 9 參見 编辑7 甲基 1 5 7 三氮杂双环 4 4 0 癸 5 烯參考文獻 编辑 1 5 7 Triazabicyclo 4 4 0 dec 5 ene 345571 Sigma Aldrich 2019 08 29 原始内容存档于2016 02 02 5807 14 7 CAS Manufactory ChemicalBook Chemical Search Engine 2019 08 29 原始内容存档于2019 08 29 Kaupmees K Trummal A Leito I Basicities of Strong Bases in Water A Computational Study Croat Chem Acta 2014 87 385 395 doi 10 5562 cca2472 Kaljurand I Kutt A Soovali L Rodima T Maemets V Leito I Koppel I A Extension of the Self Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units Unification of Different Basicity Scales J Org Chem 2005 70 1019 1028 PMID 15675863 doi 10 1021 jo048252w 5 0 5 1 Huczynski Adam Brzezinski Bogumil 1 5 7 Triazabicyclo 4 4 0 dec 5 ene Chichester UK John Wiley amp Sons Ltd 2008 03 14 ISBN 0 471 93623 5 doi 10 1002 047084289x rn00786 Sabot Cyrille Kumar Kanduluru Ananda Meunier Stephane Mioskowski Charles A convenient aminolysis of esters catalyzed by 1 5 7 triazabicyclo 4 4 0 dec 5 ene TBD under solvent free conditions Tetrahedron Lett 2007 3863 3866 doi 10 1016 j tetlet 2007 03 146 Pratt Russell C Lohmeijer Bas G G Long David A Waymouth Robert M Hedrick James L Triazabicyclodecene A Simple Bifunctional Organocatalyst for Acyl Transfer and Ring Opening Polymerization of Cyclic Esters 美国化学会志 2006 128 14 4556 4557 doi 10 1021 ja060662 Reaction specs 自由基引发剂 4 pyrenebutanol 芘 enables end group 英语 end group determination by 紫外 可见分光光度法 and 单体 caprolactone 英语 caprolactone added in ratio 1 100 targeted 聚合度 100 with TBD cat 0 5 in 苯 72 conversion in 8 hours polydispersity index 英语 polydispersity index 1 16 Huczynski A Binkowska I Jarczewski A Brzezinski B Spectroscopic studies of the 1 1 complexes of 4 nitrophenyl bis ethylsulfonyl methane and phenyl bis ethylsulfonyl methane with 7 methyl 1 5 7 triazabicyclo 4 4 0 dec 5 ene and 1 5 7 triazabicyclo 4 4 0 dec 5 ene J Mol Struc 2007 841 1 3 133 136 doi 10 1016 j molstruc 2007 01 005 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 5 7 三氮杂双环 4 4 0 癸 5 烯 amp oldid 71782543, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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