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1,2-苯二硫酚

1,2-苯二硫酚有机硫化合物化学式为C6H4(SH)2。该化合物是无色粘稠液体,一个分子含有一个苯环和两个相邻的硫醇基。这个二元化合物的共轭碱用作配位化学螯合剂,和其他有机硫化合物的合成砌块。[1]

1,2-苯二硫酚
IUPAC名
Benzene-1,2-dithiol
别名 1,2-Dimercaptobenzene
识别
CAS号 17534-15-5  
PubChem 69370
ChemSpider 13840080
SMILES
 
  • C1=CC=C(C(=C1)S)S
InChI
 
  • 1/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
InChIKey JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYAM
性质
化学式 C6H6S2
摩尔质量 142.24 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.236 g/mL
熔点 22-24 °C(271 K)
沸点 119-120 °C(272 K)
溶解性 可溶于碱性水溶液
危险性
主要危害 恶臭
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成 编辑

正丁基锂苯硫酚邻位锂化,再加以硫化,便可制备这个化合物:[2]

C6H5SH + 2 BuLi → C6H4SLi-2-Li + 2 BuH
C6H4SLi-2-Li + S → C6H4(SLi)2
C6H4(SLi)2 + 2 HCl → C6H4(SH)2 + 2 LiCl

该化合物最初由2-氨基苯硫醇的重氮化制备。[3]它也可以从1,2-二溴苯制备。[4]

反应 编辑

1,2-苯二硫酚被氧化后会生成聚合物二硫化物;与金属二卤化物和金属氧化物反应时,会生成二硫醇盐配合物,化学式为LnM(S2C6H4),其中LnM代表各种金属中心,例如(C5H5)2Ti;会与发生缩合反应,生成二硫杂环己烷英语dithiane

C6H4(SH)2 + RR'CO → C6H4(S)2CRR' + H2O

有关化合物 编辑

3,4-甲苯二硫酚的行为与1,2-苯二硫酚的相似,但在室温下是固体(熔点:135-137 °C)。

1,2-烯二硫醇不稳定,但已知有1,2-烯二硫醇盐的金属配合物,称为二硫烯醇英语dithiolene复合物。[1]

参考文献 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Karlin, K. D.; Stiefel, E. I., Eds. “Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications” Wiley-Interscience: New York, 2003. ISBN 0-471-37829-1
  2. ^ D. M. Giolando; K. Kirschbaum. An efficient one-pot synthesis of 1,2-benzenedithiol from benzenethiol. Synthesis. 1992, 1992 (5): 451–452. doi:10.1055/s-1992-26132. 
  3. ^ P. C. Guha; M. N. Chakladar. Dithiocatechol. J. Indian Chem. Soc. 1925, 2: 318. 
  4. ^ Aldo Ferretti. "1,2-Dimercaptobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 419. 

苯二硫酚, 是有机硫化合物, 化学式为c6h4, 该化合物是无色粘稠液体, 一个分子含有一个苯环和两个相邻的硫醇基, 这个二元化合物的共轭碱用作配位化学的螯合剂, 和其他有机硫化合物的合成砌块, iupac名benzene, dithiol别名, dimercaptobenzene识别cas号, 17534, pubchem, 69370chemspider, 13840080smiles, sinchi, c6h6s2, 8hinchikey, jrnvqlokvmwbfr, uhfffaoyam性质化学式, c. 1 2 苯二硫酚是有机硫化合物 化学式为C6H4 SH 2 该化合物是无色粘稠液体 一个分子含有一个苯环和两个相邻的硫醇基 这个二元化合物的共轭碱用作配位化学的螯合剂 和其他有机硫化合物的合成砌块 1 1 2 苯二硫酚IUPAC名Benzene 1 2 dithiol别名 1 2 Dimercaptobenzene识别CAS号 17534 15 5 PubChem 69370ChemSpider 13840080SMILES C1 CC C C C1 S SInChI 1 C6H6S2 c7 5 3 1 2 4 6 5 8 h1 4 7 8HInChIKey JRNVQLOKVMWBFR UHFFFAOYAM性质化学式 C6H6S2摩尔质量 142 24 g mol 1外观 无色液体密度 1 236 g mL熔点 22 24 C 271 K 沸点 119 120 C 272 K 溶解性 水 可溶于碱性水溶液危险性主要危害 恶臭若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 2 反应 3 有关化合物 4 参考文献合成 编辑用正丁基锂将苯硫酚邻位锂化 再加以硫化 便可制备这个化合物 2 C6H5SH 2 BuLi C6H4SLi 2 Li 2 BuH C6H4SLi 2 Li S C6H4 SLi 2 C6H4 SLi 2 2 HCl C6H4 SH 2 2 LiCl该化合物最初由2 氨基苯硫醇的重氮化制备 3 它也可以从1 2 二溴苯制备 4 反应 编辑1 2 苯二硫酚被氧化后会生成聚合物二硫化物 与金属二卤化物和金属氧化物反应时 会生成二硫醇盐配合物 化学式为LnM S2C6H4 其中LnM代表各种金属中心 例如 C5H5 2Ti 会与酮和醛发生缩合反应 生成二硫杂环己烷 英语 dithiane C6H4 SH 2 RR CO C6H4 S 2CRR H2O有关化合物 编辑3 4 甲苯二硫酚的行为与1 2 苯二硫酚的相似 但在室温下是固体 熔点 135 137 C 1 2 烯二硫醇不稳定 但已知有1 2 烯二硫醇盐的金属配合物 称为二硫烯醇 英语 dithiolene 复合物 1 参考文献 编辑 1 0 1 1 Karlin K D Stiefel E I Eds Progress in Inorganic Chemistry Dithiolene Chemistry Synthesis Properties and Applications Wiley Interscience New York 2003 ISBN 0 471 37829 1 D M Giolando K Kirschbaum An efficient one pot synthesis of 1 2 benzenedithiol from benzenethiol Synthesis 1992 1992 5 451 452 doi 10 1055 s 1992 26132 P C Guha M N Chakladar Dithiocatechol J Indian Chem Soc 1925 2 318 Aldo Ferretti 1 2 Dimercaptobenzene Org Synth Coll Vol 5 419 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 2 苯二硫酚 amp oldid 77195123, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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