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黃樟素

黃樟素SafroleShikimol)是一種有機天然化合物,化學式為CH2O2C6H3CH2CH=CH2。黃樟素是一種無色的油狀液體,但萃取時常含有雜質而呈微黃色。屬於苯丙素类英语phenylpropanoid(phenylpropanoid family)天然化合物一員,見於檫木属植物及其他植物。多種植物中均有少量黃樟素,在植物體中有天然拒食剂英语antifeedant(antifeedant)的功能[2]。 具有特別的西式「糖果鋪」的香氣。

黃樟素[1]
IUPAC名
5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
别名 5-allylbenzo[d][1,3]dioxole; 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propene
识别
CAS号 94-59-7  
ChemSpider 13848731
SMILES
InChI
InChIKey ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYAD
KEGG C10490
性质
化学式 C10H10O2
摩尔质量 162.19 g/mol g·mol⁻¹
精确质量 162.06808 u
密度 1.096 g/cm3
熔点 11 °C(284 K)
沸点 232–234 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

黃樟素通常由黃樟樹的根、樹皮、果實,或北美檫樹的根皮中提取,或是經由兒茶酚或其他相關亞甲二氧基的化合物化學合成所生產。一種在巴西成長的植物細孔綠心樟可製成棕色樟腦油(細孔綠心樟油),而黃樟素就是此油的主要成分。

黃樟素是許多合成物的前体,例如:殺蟲增效劑胡椒基丁醚英语piperonyl butoxidepiperonyl butoxide)、透過异黄樟素生產的香氣劑胡椒醛及致幻同感劑MDMA[3]。經動物實驗,確定在生物的代謝過程中,會有致癌的風險。

致癌

在1960年代研究指出,黃樟素是致癌物,造成動物的永久性肝臟損傷。因此美國食品和藥物管理局(FDA)禁止黃樟和黃樟素供人食用。美國食品和藥物管理局仍然認為黃樟素在老鼠是弱的致癌物質,黃樟素被美國政府認定為弱致癌物質,[4]

現今被美國禁止使用於食品添加物肥皂香水。然而一個1977研究黃樟素在大鼠和人類的代謝產物,在大鼠尿中發現的黃樟素兩種致癌代謝物,1,1'-羥基黃樟素和3'-羥基異黃樟腦,並沒有在人尿中發現。歐盟健康與消費者保護委員會假定黃樟素具有遺傳毒性和致癌性。它天然存在於各種香料,如肉桂肉荳蔻,和黑胡椒和部分草藥羅勒,但含量較低。黃樟素同許多天然存在的化合物一樣,一般在使用原植物下較難發現顯著影響,但萃取物在囓齒動物實驗中能誘導發生癌症。不過對人類的影響尚未證實有致癌因果,由勞倫斯·伯克利國家實驗室估計,類似呼吸室內空氣或飲用市政供水帶來的風險。在美國曾經被廣泛用作根汁啤酒、黃樟茶,和其他常見的產品食品添加劑,其對大鼠的致癌性被發現後被美國食品和藥物管理局禁止使用。如今黃樟素也被國際香料協會禁止用於肥皂和香水。

但於中華人民共和國境內仍可合法使用[5]

應用於毒品製造

黃樟素是製造MDMA(搖頭丸)的主要原料[5]

參考文獻

  1. ^ Merck Index 11th. . 8287. 
  2. ^ Kamdem, Donatien; Gage, Douglas. Chemical Composition of Essential Oil from the Root Bark of Sassafras albidum. Planta Medica. 2007, 61 (6): 574–5. PMID 8824955. doi:10.1055/s-2006-959379. 
  3. ^ MDMA Synthesis: How ‘Molly’ is made. theDEA.org. [2021-05-26]. (原始内容于2021-05-26) (英语). 
  4. ^ T. Y. Liu; Chen, CC; Chen, CL; Chi, CW. Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats. Food and Chemical Toxicology. 1999, 37 (7): 697–702. PMID 10496370. doi:10.1016/S0278-6915(99)00055-1. [永久失效連結]
  5. ^ 5.0 5.1 . 河北禁毒网. [2021-05-19]. (原始内容存档于2016-12-27) (中文(简体)). 

外部連結

  • 黃樟素 Safrole (页面存档备份,存于互联网档案馆) 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) (中文)(英文)

黃樟素, safrole, shikimol, 是一種有機天然化合物, 化學式為ch2o2c6h3ch2ch, 是一種無色的油狀液體, 但萃取時常含有雜質而呈微黃色, 屬於苯丙素类, 英语, phenylpropanoid, phenylpropanoid, family, 天然化合物一員, 見於檫木属植物及其他植物, 多種植物中均有少量, 在植物體中有天然拒食剂, 英语, antifeedant, antifeedant, 的功能, 具有特別的西式, 糖果鋪, 的香氣, iupac名5, propenyl, be. 黃樟素 Safrole 或 Shikimol 是一種有機天然化合物 化學式為CH2O2C6H3CH2CH CH2 黃樟素是一種無色的油狀液體 但萃取時常含有雜質而呈微黃色 屬於苯丙素类 英语 phenylpropanoid phenylpropanoid family 天然化合物一員 見於檫木属植物及其他植物 多種植物中均有少量黃樟素 在植物體中有天然拒食剂 英语 antifeedant antifeedant 的功能 2 具有特別的西式 糖果鋪 的香氣 黃樟素 1 IUPAC名5 2 propenyl 1 3 benzodioxole别名 5 allylbenzo d 1 3 dioxole 3 4 methylenedioxyphenyl 2 propene识别CAS号 94 59 7 ChemSpider 13848731SMILES C CCc1ccc2OCOc2c1InChI 1 C10H10O2 c1 2 3 8 4 5 9 10 6 8 12 7 11 9 h2 4 6H 1 3 7H2InChIKey ZMQAAUBTXCXRIC UHFFFAOYADKEGG C10490性质化学式 C10H10O2摩尔质量 162 19 g mol g mol 精确质量 162 06808 u密度 1 096 g cm3熔点 11 C 284 K 沸点 232 234 C若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 黃樟素通常由黃樟樹的根 樹皮 果實 或北美檫樹的根皮中提取 或是經由兒茶酚或其他相關亞甲二氧基的化合物化學合成所生產 一種在巴西成長的植物細孔綠心樟可製成棕色樟腦油 細孔綠心樟油 而黃樟素就是此油的主要成分 黃樟素是許多合成物的前体 例如 殺蟲增效劑胡椒基丁醚 英语 piperonyl butoxide piperonyl butoxide 透過异黄樟素生產的香氣劑胡椒醛及致幻同感劑MDMA 3 經動物實驗 確定在生物的代謝過程中 會有致癌的風險 目录 1 致癌 2 應用於毒品製造 3 參考文獻 4 外部連結致癌 编辑在1960年代研究指出 黃樟素是致癌物 造成動物的永久性肝臟損傷 因此美國食品和藥物管理局 FDA 禁止黃樟和黃樟素供人食用 美國食品和藥物管理局仍然認為黃樟素在老鼠是弱的致癌物質 黃樟素被美國政府認定為弱致癌物質 4 現今被美國禁止使用於食品添加物 肥皂 香水 然而一個1977研究黃樟素在大鼠和人類的代謝產物 在大鼠尿中發現的黃樟素兩種致癌代謝物 1 1 羥基黃樟素和3 羥基異黃樟腦 並沒有在人尿中發現 歐盟健康與消費者保護委員會假定黃樟素具有遺傳毒性和致癌性 它天然存在於各種香料 如肉桂 肉荳蔻 和黑胡椒和部分草藥羅勒 但含量較低 黃樟素同許多天然存在的化合物一樣 一般在使用原植物下較難發現顯著影響 但萃取物在囓齒動物實驗中能誘導發生癌症 不過對人類的影響尚未證實有致癌因果 由勞倫斯 伯克利國家實驗室估計 類似呼吸室內空氣或飲用市政供水帶來的風險 在美國曾經被廣泛用作根汁啤酒 黃樟茶 和其他常見的產品食品添加劑 其對大鼠的致癌性被發現後被美國食品和藥物管理局禁止使用 如今黃樟素也被國際香料協會禁止用於肥皂和香水 但於中華人民共和國境內仍可合法使用 5 應用於毒品製造 编辑黃樟素是製造MDMA 搖頭丸 的主要原料 5 參考文獻 编辑 Merck Index 11th 8287 Kamdem Donatien Gage Douglas Chemical Composition of Essential Oil from the Root Bark of Sassafras albidum Planta Medica 2007 61 6 574 5 PMID 8824955 doi 10 1055 s 2006 959379 MDMA Synthesis How Molly is made theDEA org 2021 05 26 原始内容存档于2021 05 26 英语 T Y Liu Chen CC Chen CL Chi CW Safrole induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague Dawley Rats Food and Chemical Toxicology 1999 37 7 697 702 PMID 10496370 doi 10 1016 S0278 6915 99 00055 1 永久失效連結 5 0 5 1 黄樟素 河北禁毒网 2021 05 19 原始内容存档于2016 12 27 中文 简体 外部連結 编辑黃樟素 Safrole 页面存档备份 存于互联网档案馆 中草藥化學圖像數據庫 香港浸會大學中醫藥學院 中文 英文 取自 https zh wikipedia org w index php title 黃樟素 amp oldid 73009333, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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