头孢匹林

头孢匹林（INN：Cefapirin）是一种可注射的第一代头孢菌素类抗生素。它以商品名Cefadyl销售。在美国，用于人类的产品已停止生产。^[1]

头孢匹林

臨床資料
AHFS（英语：American Society of Health-System Pharmacists）/Drugs.com	国际药品名称
MedlinePlus	a601206
给药途径	静脉注射、肌肉注射
ATC碼	J01DB08 (WHO) QG51（英语：ATCvet code QG51）AA05 QJ51DB08
法律規範狀態
法律規範	美: 处方药（℞-only）
识别信息
CAS号	21593-23-7
PubChem CID	30699
DrugBank	DB01139
ChemSpider	28486
UNII	89B59H32VN
KEGG	D07636
ChEBI	CHEBI:554446
ChEMBL	ChEMBL1599
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID9022784
ECHA InfoCard	100.040.409
化学信息
化学式	C17H17N3O6S2
摩尔质量	423.46 g·mol^−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSc3ccncc3)COC(=O)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C17H17N3O6S2/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22)8-27-11-2-4-18-5-3-11/h2-5,13,16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25)/t13-,16-/m1/s1 Key:UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N

它在兽医学中也有作用，如Metricure，一种宫内制剂，并在Mastiplan中与泼尼松龙结合使用，一种乳房内制剂。两者都获得了用于牛的许可。

合成

 

头孢匹林的合成：^[2] 美國專利第3,422,100号 美國專利第3,503,967号 美國專利第3,578,661号

在其中一种合成中，7-氨基头孢烷酸与溴乙酰氯反应生成酰胺。然后，卤素基团被 4-硫代吡啶取代。^[2]

参考资料

1. CEFADYL. U.S. Food and Drug Administration. [2023-03-05]. （原始内容于2006-09-26）. 
2. Crast LB, Graham RG, Cheney LC. Synthesis of cephapirin and related cephalosporins from 7-(alpha-bromoacetamido)cephalosporanic acid. Journal of Medicinal Chemistry. December 1973, 16 (12): 1413–5. PMID 4148798. doi:10.1021/jm00270a025.