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阿马道里重排

一月 04, 2024

阿马道里重排（英語：Amadori rearrangement）为N-取代的醛糖胺转变成1-氨基-1-去氧-2-酮糖的同分异构反应。见于糖类与氨基间的美拉德反應、糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中。

N-糖基胺发生重排生成相应的 1-氨基-1-脱氧酮糖。[1][2] 用于糖化学。

例如，D-甘露糖（1 为环型结构，2 为开链型结构）与氨反应为偕氨基醇 (3)，(3) 不稳定，很快失水变为糖基胺（4为环型，5为开链型亚胺结构）。该糖基胺用吡啶和乙酸酐处理，发生 Amadori 重排，经过烯醇中间体得到产物酮。乙酸酐也会将糖的所有羟基乙酰化。[3]


Amadori重排


Amadori 重排是食品化学 Maillard反应中的一步。

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参考资料 编辑

  1. ^ W. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
  2. ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
  3. ^ Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines HORACE S. ISBELL and HARRIET L. FRUSH J. Org. Chem. 1958, 23(9), 1309 - 1319. (doi:10.1021/jo01103a019)

外部链接 编辑

    一月 04, 2024
    阿马道里重排, 英語, amadori, rearrangement, 为n, 取代的醛糖胺转变成1, 氨基, 去氧, 酮糖的同分异构反应, 见于糖类与氨基间的美拉德反應, 糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中, 糖基胺发生重排生成相应的, 氨基, 脱氧酮糖, 用于糖化学, 例如, 甘露糖, 为环型结构, 为开链型结构, 与氨反应为偕氨基醇, 不稳定, 很快失水变为糖基胺, 4为环型, 5为开链型亚胺结构, 该糖基胺用吡啶和乙酸酐处理, 发生, amadori, 重排, 经过烯醇中间体得到产物酮, 乙酸酐也会将. 阿马道里重排 英語 Amadori rearrangement 为N 取代的醛糖胺转变成1 氨基 1 去氧 2 酮糖的同分异构反应 见于糖类与氨基间的美拉德反應 糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中 N 糖基胺发生重排生成相应的 1 氨基 1 脱氧酮糖 1 2 用于糖化学 例如 D 甘露糖 1 为环型结构 2 为开链型结构 与氨反应为偕氨基醇 3 3 不稳定 很快失水变为糖基胺 4为环型 5为开链型亚胺结构 该糖基胺用吡啶和乙酸酐处理 发生 Amadori 重排 经过烯醇中间体得到产物酮 乙酸酐也会将糖的所有羟基乙酰化 3 Amadori重排Amadori 重排是食品化学 Maillard反应中的一步 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 W Amadori Atti reale accad nazl Lincei 6 2 337 1925 6 9 68 226 1929 6 13 72 1931 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Paperback by Laszlo Kurti Barbara Czako ISBN 0 12 429785 4 Mutarotation Hydrolysis and Rearrangement Reactions of Glycosylamines HORACE S ISBELL and HARRIET L FRUSH J Org Chem 1958 23 9 1309 1319 doi 10 1021 jo01103a019 外部链接 编辑Play by play Amadori rearrangement and more 取自 https zh wikipedia org w index php title 阿马道里重排 amp oldid 68879498, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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