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酚盐

酚盐类有机物的羟基氢被金属离子取代得到的化合物,通式为ArOM(Ar为芳基)。

制备 编辑

酚盐可由酚和碱金属氢氧化物反应制得。[1]

 

其它碱,如金属氢化物、烷基金属、三甲基硅基氨基化物[2][3]也可用作酚类的脱质子试剂制备酚盐。

酸性较强的酚可以直接和金属化合物反应,生成相应的酚。例如苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)和碳酸铅乙酸铅反应,可以得到苦味酸铅。[4]

性质 编辑

 
Mn+和OAr形成配阴离子的结构示意图。(原子颜色:灰色 碳,红色 氧,深蓝色 金属)

碱金属酚盐可以作为亲核试剂卤代烃发生威廉姆逊反应,例如:[5]

 

苯酚钠或苯酚钾在加热、加压下还能发生科尔贝-施密特反应,这一反应在工业上用于制备水杨酸[6]

 

过渡金属和芳氧基阴离子可以形成酚盐配合物,例如(Ph4P)2[Cu(OAr)4]中含有[Cu(OAr)4]2−离子。[7]铁盐可以和酚发生显色反应,其颜色也来自形成的配合物。[8]

参考文献 编辑

  1. ^ Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, pp. 14. ISBN 3-8274-0381-2
  2. ^ Huang, Yong; Wang, Wei; Lin, Chu-Chieh; Blake, Matthew P.; Clark, Lawrence; Schwarz, Andrew D.; Mountford, Philip. Potassium, zinc, and magnesium complexes of a bulky OOO-tridentate bis(phenolate) ligand: synthesis, structures, and studies of cyclic ester polymerisation. Dalton Transactions. 2013, 42 (25): 9313. ISSN 1477-9226. doi:10.1039/c3dt50135c. 
  3. ^ Binda, Pascal I.; Delbridge, Ewan E.; Dugah, Divine T.; Skelton, Brian W.; White, Allan H. Synthesis and Structural Characterization of Some Potassium Complexes of Some Bis(phenolate) Ligands and Some Novel Heterobimetallic Binuclear Arrays Formed with Trivalent Lanthanoid Ions. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2008, 634 (2): 325–334. ISSN 0044-2313. doi:10.1002/zaac.200700442. 
  4. ^ Matsukawa M, Matsunaga T, Yoshida M, et al. Synthesis and properties of lead picrates. Science and Technology of Energetic Materials, 2004, 65(1): 7-13.
  5. ^ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, pp. 463–464, ISBN 3-7776-0406-2.
  6. ^ Lindsey, Alan S.; Jeskey, Harold. The Kolbe-Schmitt Reaction. Chemical Reviews. 1957, 57 (4): 583–620. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr50016a001. 
  7. ^ Buzzeo, Marisa C.; Iqbal, Amber H.; Long, Charli M.; Millar, David; Patel, Sonal; Pellow, Matthew A.; Saddoughi, Sahar A.; Smenton, Abigail L.; Turner, John F. C.; Wadhawan, Jay D.; Compton, Richard G.; Golen, James A.; Rheingold, Arnold L.; Doerrer, Linda H. Homoleptic Cobalt and Copper Phenolate A2[M(OAr)4] Compounds: The Effect of Phenoxide Fluorination. Inorganic Chemistry. 2004, 43 (24): 7709–7725. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic0493954. 
  8. ^ Gore, P.H.; Newman, P.J. Quantitative aspects of the colour reaction between Iron(III) and phenols. Analytica Chimica Acta. 1964, 31: 111–120. ISSN 0003-2670. doi:10.1016/S0003-2670(00)88791-7. 

参见 编辑

酚盐, 是酚类有机物的羟基氢被金属离子取代得到的化合物, 通式为arom, ar为芳基, 目录, 制备, 性质, 参考文献, 参见制备, 编辑可由酚和碱金属氢氧化物反应制得, displaystyle, mathrm, aroh, longrightarrow, arom, nbsp, 其它碱, 如金属氢化物, 烷基金属, 三甲基硅基氨基化物, 也可用作酚类的脱质子试剂制备, 酸性较强的酚可以直接和金属化合物反应, 生成相应的酚, 例如苦味酸, 三硝基苯酚, 和碳酸铅或乙酸铅反应, 可以得到苦味酸铅, 性质, 编辑. 酚盐是酚类有机物的羟基氢被金属离子取代得到的化合物 通式为ArOM Ar为芳基 目录 1 制备 2 性质 3 参考文献 4 参见制备 编辑酚盐可由酚和碱金属氢氧化物反应制得 1 A r O H M O H A r O M H 2 O displaystyle mathrm ArOH MOH longrightarrow ArOM H 2 O nbsp 其它碱 如金属氢化物 烷基金属 三甲基硅基氨基化物 2 3 也可用作酚类的脱质子试剂制备酚盐 酸性较强的酚可以直接和金属化合物反应 生成相应的酚 例如苦味酸 2 4 6 三硝基苯酚 和碳酸铅或乙酸铅反应 可以得到苦味酸铅 4 性质 编辑 nbsp Mn 和OAr 形成配阴离子的结构示意图 原子颜色 灰色 碳 红色 氧 深蓝色 金属 碱金属酚盐可以作为亲核试剂和卤代烃发生威廉姆逊反应 例如 5 C 6 H 5 O N a C H 3 I C 6 H 5 O C H 3 N a I displaystyle mathrm C 6 H 5 ONa CH 3 I longrightarrow C 6 H 5 O CH 3 NaI nbsp 苯酚钠或苯酚钾在加热 加压下还能发生科尔贝 施密特反应 这一反应在工业上用于制备水杨酸 6 nbsp 过渡金属和芳氧基阴离子可以形成酚盐配合物 例如 Ph4P 2 Cu OAr 4 中含有 Cu OAr 4 2 离子 7 铁盐可以和酚发生显色反应 其颜色也来自形成的配合物 8 参考文献 编辑 Hans Dieter Jakubke Ruth Karcher Koordinatoren Lexikon der Chemie in drei Banden Spektrum Verlag Heidelberg Band 3 1999 pp 14 ISBN 3 8274 0381 2 Huang Yong Wang Wei Lin Chu Chieh Blake Matthew P Clark Lawrence Schwarz Andrew D Mountford Philip Potassium zinc and magnesium complexes of a bulky OOO tridentate bis phenolate ligand synthesis structures and studies of cyclic ester polymerisation Dalton Transactions 2013 42 25 9313 ISSN 1477 9226 doi 10 1039 c3dt50135c Binda Pascal I Delbridge Ewan E Dugah Divine T Skelton Brian W White Allan H Synthesis and Structural Characterization of Some Potassium Complexes of Some Bis phenolate Ligands and Some Novel Heterobimetallic Binuclear Arrays Formed with Trivalent Lanthanoid Ions Zeitschrift fur anorganische und allgemeine Chemie 2008 634 2 325 334 ISSN 0044 2313 doi 10 1002 zaac 200700442 Matsukawa M Matsunaga T Yoshida M et al Synthesis and properties of lead picrates Science and Technology of Energetic Materials 2004 65 1 7 13 Hans Beyer und Wolfgang Walter Organische Chemie S Hirzel Verlag Stuttgart 1984 pp 463 464 ISBN 3 7776 0406 2 Lindsey Alan S Jeskey Harold The Kolbe Schmitt Reaction Chemical Reviews 1957 57 4 583 620 ISSN 0009 2665 doi 10 1021 cr50016a001 Buzzeo Marisa C Iqbal Amber H Long Charli M Millar David Patel Sonal Pellow Matthew A Saddoughi Sahar A Smenton Abigail L Turner John F C Wadhawan Jay D Compton Richard G Golen James A Rheingold Arnold L Doerrer Linda H Homoleptic Cobalt and Copper Phenolate A2 M OAr 4 Compounds The Effect of Phenoxide Fluorination Inorganic Chemistry 2004 43 24 7709 7725 ISSN 0020 1669 doi 10 1021 ic0493954 Gore P H Newman P J Quantitative aspects of the colour reaction between Iron III and phenols Analytica Chimica Acta 1964 31 111 120 ISSN 0003 2670 doi 10 1016 S0003 2670 00 88791 7 参见 编辑醇盐 取自 https zh wikipedia org w index php title 酚盐 amp oldid 61671350, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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