黄素腺嘌呤二核苷酸

黄素腺嘌呤二核苷酸（英語：FAD），又称活性型维生素B2、核黄素-5'-腺苷二磷酸，是一种参与了重要的代谢反应的氧化还原辅酶。FAD是一种比NAD和NADP更强的氧化剂，能被1个电子或2个电子途径还原。

黄素腺嘌呤二核苷酸
IUPAC名 黄素腺嘌呤二核苷酸
识别
CAS号	146-14-5
PubChem	703
SMILES	c12cc(C)c(C)cc1N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O4)n5cnc6c5ncnc6N
InChI	1S/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1
InChIKey	VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N
Beilstein	1208946
Gmelin	108834
3DMet	B04619
EINECS	205-663-1
ChEBI	16238
DrugBank	DB03147
KEGG	D00005
MeSH	Flavin-Adenine+Dinucleotide
IUPHAR配体	5184
性质
化学式	C27H33N9O15P2
摩尔质量	785.55 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

FAD的氧化还原态

 

在上面的反应中，左边是FAD，它通过得到2个电子转化为右边的FADH₂。因此，FAD可起到一种传递质子（电子）的作用。

FAD的意义

FAD广泛参与体内各种氧化还原反应，可促进糖、脂肪和蛋白质的代谢。同时FAD作为一种维生素B₂衍生物，对维持皮肤、粘膜和视觉的正常机能均有一定的作用。特别是在细胞呼吸中擁有一定的地位。

与FAD有关的反应

• 三羧酸循环
• 甘油磷酸穿梭
• 电子传递链

附加图片

•  

  黄素

•  

  FADH₂

•  

  腺嘌呤

参见

• 黄素单核苷酸
• 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸

参考资料

• 王镜岩. 生物化学 第3版. 2002年8月. ISBN 9787040110883. 

外部連結

• FAD bound to proteins in the PDB
• FAD（页面存档备份，存于互联网档案馆） entry in the NIH Chemical Database