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辅酶Q10

十月 18, 2023

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輔酶Q10（Coenzyme Q10，CoQ10），又稱泛醌（Ubiquinone，UQ）、辅酶Q（Coenzyme Q，CoQ），是一种存在於所有進行有氧呼吸的真核生物中的輔酶。Q代表醌基，10則代表其尾部接上的異戊二烯的數量。其结构与维生素K、维生素E与质体醌相似。

辅酶Q10
IUPAC名
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,

6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

识别
CAS号 303-98-0  
PubChem 5281915
ChemSpider 4445197
SMILES
 
  • O=C1/C(=C(\C(=O)C(\OC)=C1\OC)C)C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C
InChI
 
  • 1/C59H90O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48(6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53(11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38,40,42H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+,47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+
InChIKey ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDBK
ChEBI 46245
ATC代码 C01EB09
性质
化学式 C59H90O4
摩尔质量 863.34 g·mol−1
外观 黃色或橘色固體
熔点 48-52 °C（269 K）
溶解性（水） 不溶
相关物质
相关化学品 1,4-苯醌
醌
质体醌
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

輔酶Q10是真核細胞粒線體中電子傳遞鏈和有氧呼吸的參與物質之一，也是電子傳遞鏈中唯一非蛋白質成員，人體內有95%的能量會由此形成[1][2]，因此在能量需求較高的器官上（例如心臟、肝臟、腎臟等）都能發現較多的輔酶Q10[3][4][5]。

輔酶Q10能攜帶一個或兩個電子，肇因於其三種氧化還原態，從氧化數高至低分別為泛醌（ubiquinone，Q）、半醌（semiquinone、ubisemiquinone，Q-）、還原態泛醌（ubiquinol，QH2）。除此之外，它也是抗氧化剂。

結構 编辑

泛醌分子中含有一个由多个异戊二烯单位组成的、与对苯醌母核相连的侧链，该侧链的长度根据泛醌的来源而有不同，一般含有n＝6~10个异戊二烯单位。对于哺乳动物，n＝10，因此又称辅酶Q10。

生化作用 编辑

分子中的醌式结构使泛醌具有氧化型与还原型两种形式，在细胞内这两种形式可以相互转变，这是泛醌作为电子传递体的基础。泛醌的电子得失可以分两步进行，即一次转移一个电子，也可以经一步进行，同时转移两个电子。

泛醌存在于多数真核细胞中，尤其是线粒体。它是呼吸链组分之一；其在线粒体内膜上的含量远远高于呼吸链其他组分的含量，而且脂溶性使它在内膜上具有高度的流动性，特别适合作为一种流动的电子传递体。

泛醌中的苯醌部分在体内以酪氨酸为原料合成，而异戊二烯侧链则是由乙酰輔酶A原料经甲羟戊酸途径而合成。因此，通过阻断甲羟戊酸途径而发挥作用的降血压药β-阻滞剂和降胆固醇药他汀，在使用时也会影响到体内泛醌的合成。

但是，没有足够数据证明輔酶Q10補充劑或有助於免疫系統、心臟功能、預防癌症等健康支持作用。輔酶Q10也未經美國食品藥品管理局批准用於治療任何疾病。[6]

歷史 编辑

輔酶Q10於1957年由威斯康辛大學麥迪遜分校酵素學研究所的Fredrick L. Crane及其同事首次發現。[7][8] 1958年，其化學結構由默沙東的Karl Folkers和他的同事確認。Karl Folkers與Gian Paolo Littarru於1972年發表人類心臟病經常伴隨有輔酵素Q10濃度缺乏的臨床現象理論。[9][10][11]

食品補充劑 编辑

食物來源 编辑

Q10存在於動、植物界中，被認為是「非維生素營養素」，意味著可從食物中攝取或於人體內製造。肉類、堅果類或蔬菜種子等食物含有Q10，但食物加工與烹調過程都會造成破壞，如氧化、熱。可從下列食物中增加攝取： （1）植物類：食物中最主要的來源是「多元不飽和油類」，如大豆；含量中等的食物是「單元不飽和油類」，如橄欖油。「飽和油類」如椰子油等，其他蔬菜如菠菜、花椰菜等皆含之。 （2）動物類：海產食物皆富含Q10，其中以鯖魚、沙丁魚、鮪魚較為豐富，牛肉、雞肉亦含有。 （3）堅果類：如花生、胡桃、腰果等。[12]

市售常見形式 编辑

輔酶Q10一般作為營養補充品，並以膠囊形式發售，商品名稱通常為Q10。一般國家不將其視為藥品，並且不能宣稱其療效。以中華民國衛生福利部食藥署為例，將其定為可供食品使用原料，不得宣稱療效，規定其每日食用限量為三十毫克，且要求廠商標示「哺乳期間婦女及服用抗凝血藥品(warfarin)之病患，不宜食用」等警語字樣。 一般市售Q10的來源分為兩類： （1）天然發酵萃取法：以特定的酵母或微生物經發酵複製分離取得，是目前自然的製造方式，與人體自行製造Q10的結構式相同，皆為反式(Trans isomers)異構物的形態，與人體的相容性及安全性較佳，但成本高。 （2）煙葉化學合成製造法：以煙葉中的茄尼醇(solanesol)為原料，經化學合成，大量生產可以降低成本，但是因為除了反式(Trans isomers)異構物外，還摻雜了許多順式(Cis Isomers)異構物與Q9，與人體的相容性及安全性常被質疑。[13]

輔酶Q10的藥物建議 编辑

一般人對於輔酶Q10的耐受性良好，最常見的副作用是腸胃道症狀（包括噁心、嘔吐、食慾不振和腹痛），其他症狀也包含皮疹和頭痛。

雖然目前還沒有確切的理想劑量，但典型的每日劑量為100-200毫克。另外，不同的配方具有不同的輔酶Q10和其他成分含量。

心臟病 编辑

2016年的考科藍文獻回顧得出的結論是，輔酶Q10對血壓沒有影響[14]。2017年針對心力衰竭患者進行的統合分析中，CoQ10 30–100 mg / d可使死亡率降低31％，也使運動能力增加。此外，在2021重新進行較大規模的文獻回顧中，每日服用Q10補充品的人群有較低的死亡率，但對於心臟疾病預防的證據力不顯著。[15]

偏頭痛 编辑

根據小規模研究的證據，加拿大頭痛協會預防偏頭痛指南建議提供300 mg的輔酶Q10作為預防的選擇。

斯他汀類肌病 编辑

口服輔酶Q10現已常態性的使用於減輕斯他汀類(statin)藥物副作用引起的相關肌肉症狀，包括肌肉疼痛、肌肉無力、肌肉痙攣和肌肉疲勞。

癌症 编辑

截至2014年為止，還沒有針對CoQ10對於癌症治療的大型臨床試驗。美國國家癌症研究所（National Cancer Institute）進行的少量小型研究發現出問題，並指出：“研究的方式以及所報告的信息量使得尚未清楚是輔酶Q10還是其他原因所帶來的益處” 。美國癌症協會的結論是：“輔酶Q10可能會降低化學療法和放射療法的有效性，因此大多數腫瘤學家建議在癌症治療期間避免使用它。

其他藥物用途 编辑

在先前的研究中，研究人員嘗試使用Q10治療肌萎縮性脊髓側索硬化症，但是證據成效不足以進入臨床第三期的試驗。[16] 另外的研究希望利用Q10在新陳代謝中的作用，以此能夠治療精神疾病或神經退化性疾病，特別是憂鬱症與帕金森氏症，但現在僅限於發想階段。[17][18]

外部連結 编辑

  • – from the Huntington's Disease Outreach Project for Education at Stanford
  • Robert Alan Bonakdar and Erminia Guarneri, American Family Physician page on Coenzyme Q10 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • An Introduction to Coenzyme Q10 （页面存档备份，存于互联网档案馆） at University of Washington
  • Possible Health Benefits of Coenzyme Q10 （页面存档备份，存于互联网档案馆） at Oregon State University
  • at National Institute of Neurological Disorders and Stroke

參考資料 编辑

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  11. ^ Littarru, G. P.; Ho, L.; Folkers, K. Deficiency of coenzyme Q10 in human heart disease. II.. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1972, 42 (3): 413–434. PMID 5086647. 
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  16. ^ Kaufmann P; Levy G; Thompson JL. Phase II trial of CoQ10 for ALS finds insufficient evidence to justify phase III.. Ann Neurol. 2009/08 [2021-04-13]. PMID 19743457. （原始内容于2021-04-25）. 
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十月 18, 2023
辅酶q10, 关于与, 標題相近或相同的条目, 請見, 輔酶q10, coenzyme, coq10, 又稱泛醌, ubiquinone, 辅酶q, coenzyme, 是一种存在於所有進行有氧呼吸的真核生物中的輔酶, q代表醌基, 10則代表其尾部接上的異戊二烯的數量, 其结构与维生素k, 维生素e与质体醌相似, iupac名2, decamethyltetraconta, decaenyl, dimethoxy, methylcyclohexa, diene, dione识别cas号, pubchem, 528. 关于与 辅酶Q10 標題相近或相同的条目 請見 Q10 輔酶Q10 Coenzyme Q10 CoQ10 又稱泛醌 Ubiquinone UQ 辅酶Q Coenzyme Q CoQ 是一种存在於所有進行有氧呼吸的真核生物中的輔酶 Q代表醌基 10則代表其尾部接上的異戊二烯的數量 其结构与维生素K 维生素E与质体醌相似 辅酶Q10IUPAC名2 2E 6E 10E 14E 18E 22E 26E 30E 34E 3 7 11 15 19 23 27 31 35 39 decamethyltetraconta 2 6 10 14 18 22 26 30 34 38 decaenyl 5 6 dimethoxy 3 methylcyclohexa 2 5 diene 1 4 dione识别CAS号 303 98 0 PubChem 5281915ChemSpider 4445197SMILES O C1 C C C O C OC C1 OC C C C C C CC C C C CC C C C CC C C C CC C C C CC C C C CC C C C CC C C C CC C C C CC C C C CInChI 1 C59H90O4 c1 44 2 24 15 25 45 3 26 16 27 46 4 28 17 29 47 5 30 18 31 48 6 32 19 33 49 7 34 20 35 50 8 36 21 37 51 9 38 22 39 52 10 40 23 41 53 11 42 43 55 54 12 56 60 58 62 13 59 63 14 57 55 61 h24 26 28 30 32 34 36 38 40 42H 15 23 25 27 29 31 33 35 37 39 41 43H2 1 14H3 b45 26 46 28 47 30 48 32 49 34 50 36 51 38 52 40 53 42 InChIKey ACTIUHUUMQJHFO UPTCCGCDBKChEBI 46245ATC代码 C01EB09性质化学式 C59H90O4摩尔质量 863 34 g mol 1外观 黃色或橘色固體熔点 48 52 C 269 K 溶解性 水 不溶相关物质相关化学品 1 4 苯醌醌质体醌若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 輔酶Q10是真核細胞粒線體中電子傳遞鏈和有氧呼吸的參與物質之一 也是電子傳遞鏈中唯一非蛋白質成員 人體內有95 的能量會由此形成 1 2 因此在能量需求較高的器官上 例如心臟 肝臟 腎臟等 都能發現較多的輔酶Q10 3 4 5 輔酶Q10能攜帶一個或兩個電子 肇因於其三種氧化還原態 從氧化數高至低分別為泛醌 ubiquinone Q 半醌 semiquinone ubisemiquinone Q 還原態泛醌 ubiquinol QH2 除此之外 它也是抗氧化剂 目录 1 結構 2 生化作用 3 歷史 4 食品補充劑 4 1 食物來源 4 2 市售常見形式 4 3 輔酶Q10的藥物建議 4 3 1 心臟病 4 3 2 偏頭痛 4 3 3 斯他汀類肌病 4 3 4 癌症 4 3 5 其他藥物用途 5 外部連結 6 參考資料結構 编辑泛醌分子中含有一个由多个异戊二烯单位组成的 与对苯醌母核相连的侧链 该侧链的长度根据泛醌的来源而有不同 一般含有n 6 10个异戊二烯单位 对于哺乳动物 n 10 因此又称辅酶Q10 生化作用 编辑分子中的醌式结构使泛醌具有氧化型与还原型两种形式 在细胞内这两种形式可以相互转变 这是泛醌作为电子传递体的基础 泛醌的电子得失可以分两步进行 即一次转移一个电子 也可以经一步进行 同时转移两个电子 泛醌存在于多数真核细胞中 尤其是线粒体 它是呼吸链组分之一 其在线粒体内膜上的含量远远高于呼吸链其他组分的含量 而且脂溶性使它在内膜上具有高度的流动性 特别适合作为一种流动的电子传递体 泛醌中的苯醌部分在体内以酪氨酸为原料合成 而异戊二烯侧链则是由乙酰輔酶A原料经甲羟戊酸途径而合成 因此 通过阻断甲羟戊酸途径而发挥作用的降血压药b 阻滞剂和降胆固醇药他汀 在使用时也会影响到体内泛醌的合成 但是 没有足够数据证明輔酶Q10補充劑或有助於免疫系統 心臟功能 預防癌症等健康支持作用 輔酶Q10也未經美國食品藥品管理局批准用於治療任何疾病 6 歷史 编辑輔酶Q10於1957年由威斯康辛大學麥迪遜分校酵素學研究所的Fredrick L Crane及其同事首次發現 7 8 1958年 其化學結構由默沙東的Karl Folkers和他的同事確認 Karl Folkers與Gian Paolo Littarru於1972年發表人類心臟病經常伴隨有輔酵素Q10濃度缺乏的臨床現象理論 9 10 11 食品補充劑 编辑食物來源 编辑 Q10存在於動 植物界中 被認為是 非維生素營養素 意味著可從食物中攝取或於人體內製造 肉類 堅果類或蔬菜種子等食物含有Q10 但食物加工與烹調過程都會造成破壞 如氧化 熱 可從下列食物中增加攝取 1 植物類 食物中最主要的來源是 多元不飽和油類 如大豆 含量中等的食物是 單元不飽和油類 如橄欖油 飽和油類 如椰子油等 其他蔬菜如菠菜 花椰菜等皆含之 2 動物類 海產食物皆富含Q10 其中以鯖魚 沙丁魚 鮪魚較為豐富 牛肉 雞肉亦含有 3 堅果類 如花生 胡桃 腰果等 12 市售常見形式 编辑 輔酶Q10一般作為營養補充品 並以膠囊形式發售 商品名稱通常為Q10 一般國家不將其視為藥品 並且不能宣稱其療效 以中華民國衛生福利部食藥署為例 將其定為可供食品使用原料 不得宣稱療效 規定其每日食用限量為三十毫克 且要求廠商標示 哺乳期間婦女及服用抗凝血藥品 warfarin 之病患 不宜食用 等警語字樣 一般市售Q10的來源分為兩類 1 天然發酵萃取法 以特定的酵母或微生物經發酵複製分離取得 是目前自然的製造方式 與人體自行製造Q10的結構式相同 皆為反式 Trans isomers 異構物的形態 與人體的相容性及安全性較佳 但成本高 2 煙葉化學合成製造法 以煙葉中的茄尼醇 solanesol 為原料 經化學合成 大量生產可以降低成本 但是因為除了反式 Trans isomers 異構物外 還摻雜了許多順式 Cis Isomers 異構物與Q9 與人體的相容性及安全性常被質疑 13 輔酶Q10的藥物建議 编辑 一般人對於輔酶Q10的耐受性良好 最常見的副作用是腸胃道症狀 包括噁心 嘔吐 食慾不振和腹痛 其他症狀也包含皮疹和頭痛 雖然目前還沒有確切的理想劑量 但典型的每日劑量為100 200毫克 另外 不同的配方具有不同的輔酶Q10和其他成分含量 心臟病 编辑 2016年的考科藍文獻回顧得出的結論是 輔酶Q10對血壓沒有影響 14 2017年針對心力衰竭患者進行的統合分析中 CoQ10 30 100 mg d可使死亡率降低31 也使運動能力增加 此外 在2021重新進行較大規模的文獻回顧中 每日服用Q10補充品的人群有較低的死亡率 但對於心臟疾病預防的證據力不顯著 15 偏頭痛 编辑 根據小規模研究的證據 加拿大頭痛協會預防偏頭痛指南建議提供300 mg的輔酶Q10作為預防的選擇 斯他汀類肌病 编辑 口服輔酶Q10現已常態性的使用於減輕斯他汀類 statin 藥物副作用引起的相關肌肉症狀 包括肌肉疼痛 肌肉無力 肌肉痙攣和肌肉疲勞 癌症 编辑 截至2014年為止 還沒有針對CoQ10對於癌症治療的大型臨床試驗 美國國家癌症研究所 National Cancer Institute 進行的少量小型研究發現出問題 並指出 研究的方式以及所報告的信息量使得尚未清楚是輔酶Q10還是其他原因所帶來的益處 美國癌症協會的結論是 輔酶Q10可能會降低化學療法和放射療法的有效性 因此大多數腫瘤學家建議在癌症治療期間避免使用它 其他藥物用途 编辑 在先前的研究中 研究人員嘗試使用Q10治療肌萎縮性脊髓側索硬化症 但是證據成效不足以進入臨床第三期的試驗 16 另外的研究希望利用Q10在新陳代謝中的作用 以此能夠治療精神疾病或神經退化性疾病 特別是憂鬱症與帕金森氏症 但現在僅限於發想階段 17 18 外部連結 编辑Coenzyme Q10 An Antioxidant Drug from the Huntington s Disease Outreach Project for Education at Stanford List of USP Verified CoQ10 Ingredients National Cancer Institute page on Coenzyme Q10 Robert Alan Bonakdar and Erminia Guarneri American Family Physician page on Coenzyme Q10 页面存档备份 存于互联网档案馆 An Introduction to Coenzyme Q10 页面存档备份 存于互联网档案馆 at University of Washington Possible Health Benefits of Coenzyme Q10 页面存档备份 存于互联网档案馆 at Oregon State University Study Suggests Coenzyme Q10 Slows Functional Decline in Parkinson s Disease at National Institute of Neurological Disorders and Stroke參考資料 编辑 Ernster L Dallner G Biochemical physiological and medical aspects of ubiquinone function Biochimica et Biophysica Acta 1995 1271 1 195 204 PMID 7599208 doi 10 1016 0925 4439 95 00028 3 Dutton P L Ohnishi T Darrouzet E Leonard M A Sharp R E Cibney B R Daldal F Moser C C 4 Coenzyme Q oxidation reduction reactions in mitochondrial electron transport Kagan V E Quinn P J 编 Coenzyme Q Molecular mechanisms in health and disease Boca Raton CRC Press 2000 65 82 Okamoto T Matsuya T Fukunaga Y Kishi T Yamagami T Human serum ubiquinol 10 levels and relationship to serum lipids International Journal for Vitamin and Nutrition Research 1989 59 3 288 292 PMID 2599795 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