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苄胺

苄胺是一种有机化合物,化学式为C6H5CH2NH2(有时缩写为 PhCH2NH2或BnNH2)。它由连接到胺官能团NH2的苄基C6H5CH2组成。它是无色可溶于水的液体,是有机化学的常见前体,可用于很多药物的工业生产。

苄胺
IUPAC名
1-Phenylmethanamine
别名 α-氨基甲苯
苯甲胺
苄基胺
识别
CAS号 100-46-9  
PubChem 7504
ChemSpider 7223
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)CN
InChI
 
  • 1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
InChIKey WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL
Beilstein 741984
Gmelin 49783
UN编号 2735
ChEBI 40538
RTECS DP1488500
DrugBank DB02464
KEGG C15562
性质
化学式 C7H9N
摩尔质量 107.15 g·mol−1
外观 无色液体
氣味 弱氨味
密度 0.981 g/mL[1]
熔点 10 °C(283 K)
沸点 185 °C(458 K)
溶解性 互溶[2]
溶解性 互溶(乙醇、乙醚)
易溶于丙酮
可溶于苯、氯仿
pKa 9.34[3]
pKb 4.66
磁化率 -75.26·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.543
结构
偶极矩 1.38 D
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 危险
H-术语 H302, H312, H314
P-术语 P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322
主要危害 易燃、腐蚀性
NFPA 704
2
3
0
 
相关物质
相关化合物 aniline
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备 编辑

苄胺有很多方法可以制得,如工业上主要用氯化苄的反应合成。在雷尼镍的存在下,它也可由苯甲腈的还原反应或苯甲醛还原胺化反应得到。[4] 

它最初由Rudolf Leuckart通过Leuckart反应中,苯甲醛与甲酰胺的反应中意外产生,是醛或酮还原胺化产生相应的胺的一般过程。[5][6]

参考文献 编辑

  1. ^ Benzylamine. Sigma-Aldrich. [28 December 2015]. 
  2. ^ Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030. 
  4. ^ Heuer, L. Benzylamines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2. 
  5. ^ Webers, Vincent J.; Bruce, William F. The Leuckart Reaction: A Study of the Mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1948-04-01, 70 (4): 1422–1424. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01184a038. 
  6. ^ POLLARD, C. B.; YOUNG, DAVID C. THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION. The Journal of Organic Chemistry. 1951-05-01, 16 (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001. 

苄胺, 是一种有机化合物, 化学式为c6h5ch2nh2, 有时缩写为, phch2nh2或bnnh2, 它由连接到胺官能团nh2的苄基c6h5ch2组成, 它是无色可溶于水的液体, 是有机化学的常见前体, 可用于很多药物的工业生产, iupac名1, phenylmethanamine别名, 氨基甲苯苯甲胺苄基胺识别cas号, pubchem, 7504chemspider, 7223smiles, c1ccc, cninchi, c7h9n, 8h2inchikey, wgqkybskwiadbv, uhfff. 苄胺是一种有机化合物 化学式为C6H5CH2NH2 有时缩写为 PhCH2NH2或BnNH2 它由连接到胺官能团NH2的苄基C6H5CH2组成 它是无色可溶于水的液体 是有机化学的常见前体 可用于很多药物的工业生产 苄胺IUPAC名1 Phenylmethanamine别名 a 氨基甲苯苯甲胺苄基胺识别CAS号 100 46 9 PubChem 7504ChemSpider 7223SMILES c1ccc cc1 CNInChI 1 C7H9N c8 6 7 4 2 1 3 5 7 h1 5H 6 8H2InChIKey WGQKYBSKWIADBV UHFFFAOYALBeilstein 741984Gmelin 49783UN编号 2735ChEBI 40538RTECS DP1488500DrugBank DB02464KEGG C15562性质化学式 C7H9N摩尔质量 107 15 g mol 1外观 无色液体氣味 弱氨味密度 0 981 g mL 1 熔点 10 C 283 K 沸点 185 C 458 K 溶解性 水 互溶 2 溶解性 互溶 乙醇 乙醚 易溶于丙酮可溶于苯 氯仿pKa 9 34 3 pKb 4 66磁化率 75 26 10 6 cm3 mol折光度nD 1 543结构偶极矩 1 38 D危险性GHS危险性符号GHS提示词 危险H 术语 H302 H312 H314P 术语 P260 P264 P270 P280 P301 312 P301 330 331 P302 352 P303 361 353 P304 340 P305 351 338 P310 P312 P321 P322主要危害 易燃 腐蚀性NFPA 704 2 3 0 相关物质相关化合物 aniline若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 制备 编辑苄胺有很多方法可以制得 如工业上主要用氯化苄和氨的反应合成 在雷尼镍的存在下 它也可由苯甲腈的还原反应或苯甲醛的还原胺化反应得到 4 nbsp 它最初由Rudolf Leuckart通过Leuckart反应中 苯甲醛与甲酰胺的反应中意外产生 是醛或酮还原胺化产生相应的胺的一般过程 5 6 参考文献 编辑 Benzylamine Sigma Aldrich 28 December 2015 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health Hall H K Correlation of the Base Strengths of Amines J Am Chem Soc 1957 79 20 5441 5444 doi 10 1021 ja01577a030 Heuer L Benzylamines Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH 2006 ISBN 3527306730 doi 10 1002 14356007 a04 009 pub2 Webers Vincent J Bruce William F The Leuckart Reaction A Study of the Mechanism Journal of the American Chemical Society 1948 04 01 70 4 1422 1424 ISSN 0002 7863 doi 10 1021 ja01184a038 POLLARD C B YOUNG DAVID C THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION The Journal of Organic Chemistry 1951 05 01 16 5 661 672 ISSN 0022 3263 doi 10 1021 jo01145a001 取自 https zh wikipedia org w index php title 苄胺 amp oldid 76324020, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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