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苯硼酸

苯硼酸(化学式:PhB(OH)2)是一种有机硼酸,由硼酸中的一个羟基苯基所替换而得到。

苯硼酸
英文名 Phenylboronic acid
别名 苯基硼酸
识别
CAS号 98-80-6  Y
PubChem 66827
ChemSpider 60191
SMILES
 
  • B(c1ccccc1)(O)O
InChI
 
  • 1/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H
InChIKey HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYAQ
EINECS 202-701-9
ChEBI 44923
DrugBank DB01795
性质
化学式 C6H7BO2
摩尔质量 121.93 g·mol⁻¹
外观 白色粉末
熔点 216~219 ℃
溶解性 10 g/L (20℃)[1]
结构
分子构型 平面型
危险性
欧盟危险性符号
刺激性 Xi
有害 Xn
危害环境N
警示术语 R:R22, R36/37/38, R20/21/22[1]
安全术语 S:S22, S24/25, S36/37/39, S26, S36[1]
MSDS [1][失效連結]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质 编辑

白色斜方晶体,在水和等溶剂中溶解度不大,易溶于乙醚甲醇。分子为平面型,理想的分子对称性为C2v。硼原子为 sp2 杂化,含有一个空的p轨道。两分子苯基硼酸通过分子间氢键形成缔合二聚体。[2]

暴露在空气中或者在加热条件下,容易脱水,形成三分子的聚合物。

制备 编辑

该试剂已商品化,各大试剂公司均有售。 实验室可通过苯基格氏试剂(如苯基溴化镁)与硼酸三酯(如硼酸三甲酯)反应来制备。[3]

 
 

应用 编辑

用作有机合成试剂。用途有:

  • Suzuki反应中的试剂。[4]
  • 可与二醇二胺形成环状的硼酸酯。顺式与反式环状二醇与苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯,此性质可用于顺式和反式二醇的分离。
  • 用作二醇或二胺的保护基。苯基硼酸很容易与这两者发生反应,而且极易离去。该保护基在羟基的酯化甲基化和硅醚化等反应中都比较稳定。

参考资料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Phenylboronic acid. ChemicalBook. [2021-07-11]. (原始内容于2021-08-16). 
  2. ^ Retting, Steven J.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of phenylboronic acid, C6H5B(OH)2. Can. J. Chem. 1977, 55 (17): 3071–3075. doi:10.1139/v77-430. 
  3. ^ Wahsburn, R. M.; Levens, E.; Albright, C. F.; Billig, F. A. (1963). "Benzeneboronic anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 68. 
  4. ^ Miyaura, N.; Suzuki, A. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979: 866. doi:10.1039/C39790000866. 

苯硼酸, 化学式, 是一种有机硼酸, 由硼酸中的一个羟基为苯基所替换而得到, 英文名, phenylboronic, acid别名, 苯基硼酸识别cas号, ypubchem, 66827chemspider, 60191smiles, c1ccccc1, oinchi, c6h7bo2, 9hinchikey, hxitxnwtgfuoau, uhfffaoyaqeinecs, 9chebi, 44923drugbank, db01795性质化学式, c6h7bo2摩尔质量, 外观, 白色粉末熔点, 溶解性, 结. 苯硼酸 化学式 PhB OH 2 是一种有机硼酸 由硼酸中的一个羟基为苯基所替换而得到 苯硼酸英文名 Phenylboronic acid别名 苯基硼酸识别CAS号 98 80 6 YPubChem 66827ChemSpider 60191SMILES B c1ccccc1 O OInChI 1 C6H7BO2 c8 7 9 6 4 2 1 3 5 6 h1 5 8 9HInChIKey HXITXNWTGFUOAU UHFFFAOYAQEINECS 202 701 9ChEBI 44923DrugBank DB01795性质化学式 C6H7BO2摩尔质量 121 93 g mol 外观 白色粉末熔点 216 219 溶解性 水 10 g L 20 1 结构分子构型 平面型危险性欧盟危险性符号刺激性 Xi有害 Xn危害环境N警示术语 R R22 R36 37 38 R20 21 22 1 安全术语 S S22 S24 25 S36 37 39 S26 S36 1 MSDS 1 失效連結 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 制备 3 应用 4 参考资料性质 编辑白色斜方晶体 在水和苯等溶剂中溶解度不大 易溶于乙醚和甲醇 分子为平面型 理想的分子对称性为C2v 硼原子为 sp2 杂化 含有一个空的p轨道 两分子苯基硼酸通过分子间氢键形成缔合二聚体 2 暴露在空气中或者在加热条件下 容易脱水 形成三分子的聚合物 制备 编辑该试剂已商品化 各大试剂公司均有售 实验室可通过苯基格氏试剂 如苯基溴化镁 与硼酸三酯 如硼酸三甲酯 反应来制备 3 P h M g B r B O M e 3 P h B O M e 2 M e O M g B r displaystyle rm PhMgBr B OMe 3 rightarrow PhB OMe 2 MeOMgBr nbsp P h B O M e 2 H 2 O P h B O H 2 M e O H displaystyle rm PhB OMe 2 H 2 O rightarrow PhB OH 2 MeOH nbsp 应用 编辑用作有机合成试剂 用途有 Suzuki反应中的试剂 4 可与二醇或二胺形成环状的硼酸酯 顺式与反式环状二醇与苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯 此性质可用于顺式和反式二醇的分离 用作二醇或二胺的保护基 苯基硼酸很容易与这两者发生反应 而且极易离去 该保护基在羟基的酯化 甲基化和硅醚化等反应中都比较稳定 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 Phenylboronic acid ChemicalBook 2021 07 11 原始内容存档于2021 08 16 Retting Steven J Trotter James Crystal and molecular structure of phenylboronic acid C6H5B OH 2 Can J Chem 1977 55 17 3071 3075 doi 10 1139 v77 430 Wahsburn R M Levens E Albright C F Billig F A 1963 Benzeneboronic anhydride Org Synth Coll Vol 4 68 Miyaura N Suzuki A Stereoselective synthesis of arylated E alkenes by the reaction of alk 1 enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst J Chem Soc Chem Commun 1979 866 doi 10 1039 C39790000866 取自 https zh wikipedia org w index php title 苯硼酸 amp oldid 70834982, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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