芥子碱

芥子碱是一种生物碱胺，出现于某些种子中，尤其是十字花科植物的油籽。^[1]它是芥子酸的胆碱酯。

芥子碱
IUPAC名 2[(2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyN,N,N-trimethylethan-1-aminium
别名	Sinapoylcholine; Sinapic acid choline ester
识别
CAS号	18696-26-9 ^Y
PubChem	5280385
ChemSpider	80576
SMILES	O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C
InChI	1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1
InChIKey	HUJXHFRXWWGYQH-IKLDFBCSAX
性质
化学式	C16H24NO5
摩尔质量	310.37 g·mol^−1
熔点	178 °C（451 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1825年，艾蒂安·奥西安·亨利（Etienne Ossian Henry）发现芥子碱。^[2]

出现

芥子碱通常出现于油料作物的外层种皮中，提取植物油后剩下的某些油粕（英语：press cake）中富含这种碱。^[1]富含芥子碱的一些油籽饼残渣包括芥菜（质量百分比：1.22%）^[3]和油菜籽（质量百分比：0.39-1.06%）。^[4]

分离

从种子饼中提取芥子碱，首先需要在索氏提取器里用己烷将饼脱脂，然后在75 °C下用70%的甲醇提取它。^[4]

代谢

芥子碱酯酶的底物是芥子碱和H₂O，产物是芥子酸和胆碱。

参见

• 丁香醛
• 丁香酚
• 丁香酸
• 乙酰丁香酮
• 芥子醇
• 芥子酸
• 芥子醛
• 菜籽多酚

参考文献

1. Niciforovic, Neda; Abramovi, Helena. Sinapic Acid and Its Derivatives: Natural Sources and Bioactivity. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 2014, 13 (1): 34–51. doi:10.1111/1541-4337.12041. 
2. Tzagoloff, A. Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline. Plant Physiology. 1963, 38 (2): 202–206. PMC 549906  . PMID 16655775. doi:10.1104/pp.38.2.202. 
3. Matthäus, B .; Zubr, J. Variability of specific components in Camelina sativa oilseed cakes. Industrial Crops and Products. 2000, 12 (1): 9–18. doi:10.1016/S0926-6690(99)00040-0. 
4. Vuorela, Satu. Analysis, isolation, and bioactivities of rapeseed phenolics (PDF). Helsinki, Finland: University of Helsinki. 2005: 19–20 [14 June 2014]. ISBN 9789521027215. （原始内容 (PDF)于2022-12-04）.