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腈钠

二月 03, 2023

提示：此条目的主题不是肼基钠。

腈钠是指腈类化合物和钠离子形成的盐，这类盐被认为是反应中存在的中间体。腈钠可由腈和氨基钠、取代氨基钠或金属钠反应得到。但由于腈钠的高度不稳定性，其固体的分离特别困难。[1]

乙腈钠

乙腈钠（NaCH2CN，Mr＝63.0）被认为是一种白色固体，可由乙腈和NaN(SiMe3)2反应得到：[2]

CH3CN + 3 NaN(SiMe3)2 —乙醚→ NaCH2CN + HN(SiMe3)2 + 2 NaN(SiMe3)2

该反应中，乙腈只有1个氢原子被钠取代。

由于乙腈的α-H具有一定的酸性，因此与氨基钠在液氨中反应，生成了一种被认为是NaCH2CN·xNH3或(CH2CN)-Na+·xNH3的产物。但当这种化合物在液氨中结晶时，产生的却是CH3C(=NH)NHNa（脒的钠盐）。[3]

乙腈钠可以和卤代烃反应：

NaCH2CN + RX → NaX + RCH2CN

苯乙腈钠

苯乙腈钠（C16H13N2Na，Mr＝256.3）可由苯乙腈和金属钠直接反应得到，其产物为二聚体的钠盐：[1]

3 C6H5CH2CN + 2 Na → NaCN + C6H5CH3 + C16H13N2Na

Fred等认为苯乙腈钠的结构应该是(C6H5)HC=C=N-Na（Mr＝139.1）[4]：

2 (C6H5)H-C=C=N-H + 2 Na → 2 (C6H5)H-C=C=N-Na
(C6H5)H-C=C=N-Na + H2 → C6H5CH3 + NaCN （副反应）

其化学性质活泼，高温下发生分解反应，产生二苯乙烯和氰化钠

2 (C6H5)H-C=C=N-Na → NaCN + (C6H5)H-C=C-H(C6H5)

它和空气中的氧气反应，得到苯甲酸和氰化钠：

2 (C6H5)H-C=C=N-Na + O2 → C6H5COOH + NaCN

它和硝酸银在无水乙醇中反应，得到相应的银盐。

腈的其它金属盐

乙腈和叔丁基锂反应，可以得到Li2CHCN。[2]

苯乙腈和钾的反应可以得到相应的钾盐，反应按如下方程式发生：[5]

2 C6H5CH2CN + 2 K → 2 C6H5HC=C=NK + H2

产物C6H5HC=C=NK对水蒸气和二氧化碳敏感，酸会将其分解，放出氰化氢。它和(C6H5)(CN)HCK有着互变异构，虽然该异构体不占主导，但能够和碘乙烷反应，产生该异构体的取代物：

(C6H5)(CN)HCK + C2H5I → (C6H5)(CN)HC(C2H5) + KI

腈的镁、铜[6]、锌盐[7]也被制得，它们和钠盐一样，都是很强的亲核试剂。这些腈的金属盐中碳氮键的三键性质之外，通过X射线分析，还有部分碳碳双键的性质。[8]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Mary M. Rising, Tsoh-Wu Zee. SODIUM SALTS OF AROMATIC NITRILES. I. J. Am. Chem. Soc., 1928, 50 (6), pp 1699–1707. DOI: 10.1021/ja01393a028
  2. ^ 2.0 2.1 Robert West, Gerald A. Gornowicz. Polylithium compounds. IV. Polylithiation of nitriles and the preparations of trisilyl ynamines. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93 (7), pp 1714–1720. DOI: 10.1021/ja00736a025
  3. ^ F. W. Bergstrom, Robert Agostinho. The Alkylation and Arylation of Aliphatic Nitriles in Liquid Ammonia. J. Am. Chem. Soc., 1945, 67 (12), pp 2152–2154. DOI: 10.1021/ja01228a025
  4. ^ Fred W. Upson, Robert T. Maxwell, Howard M. Parmelee. STRUCTURE OF THE SALTS OF AROMATIC NITRILES. J. Am. Chem. Soc., 1930, 52 (5), pp 1971–1975. DOI: 10.1021/ja01368a031
  5. ^ Mary M. Rising, Irving E. Muskat, Edmund W. Lowe. SALTS OF AROMATIC NITRILES. II. POTASSIUM PHENYLACETONITRILE. J. Am. Chem. Soc., 1929, 51 (1), pp 262–265. DOI: 10.1021/ja01376a033
  6. ^ Matthew Purzycki, Wang Liu, Göran Hilmersson, et al. Metalated nitriles: N- and C-coordination preferences of Li, Mg, and Cu cations. Chem. Commun., 2013,49, 4700-4702. DOI: 10.1039/C3CC41703D
  7. ^ Xun Yang, Dinesh Nath, and Fraser F. Fleming. Chemoselective Alkylations with N- and C-Metalated Nitriles. Org. Lett., 2015, 17 (19), pp 4906–4909 DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02481
  8. ^ Fraser F. Fleming , Zhiyu Zhang , Wang Liu, et al. Metalated Nitriles: Organolithium, -magnesium, and -copper Exchange of α-Halonitriles. J. Org. Chem., 2005, 70 (6), pp 2200–2205. DOI: 10.1021/jo047877r

二月 03, 2023
腈钠, 提示, 此条目的主题不是肼基钠, 是指腈类化合物和钠离子形成的盐, 这类盐被认为是反应中存在的中间体, 可由腈和氨基钠, 取代氨基钠或金属钠反应得到, 但由于的高度不稳定性, 其固体的分离特别困难, 目录, 苯乙, 腈的其它金属盐, 参考文献乙, 编辑乙, nach2cn, 被认为是一种白色固体, 可由乙腈和nan, sime3, 2反应得到, ch3cn, sime3, 乙醚, nach2cn, sime3, sime3, 2该反应中, 乙腈只有1个氢原子被钠取代, 由于乙腈的α, h具有一定的酸性, 因. 提示 此条目的主题不是肼基钠 腈钠是指腈类化合物和钠离子形成的盐 这类盐被认为是反应中存在的中间体 腈钠可由腈和氨基钠 取代氨基钠或金属钠反应得到 但由于腈钠的高度不稳定性 其固体的分离特别困难 1 目录 1 乙腈钠 2 苯乙腈钠 3 腈的其它金属盐 4 参考文献乙腈钠 编辑乙腈钠 NaCH2CN Mr 63 0 被认为是一种白色固体 可由乙腈和NaN SiMe3 2反应得到 2 CH3CN 3 NaN SiMe3 2 乙醚 NaCH2CN HN SiMe3 2 2 NaN SiMe3 2该反应中 乙腈只有1个氢原子被钠取代 由于乙腈的a H具有一定的酸性 因此与氨基钠在液氨中反应 生成了一种被认为是NaCH2CN xNH3或 CH2CN Na xNH3的产物 但当这种化合物在液氨中结晶时 产生的却是CH3C NH NHNa 脒的钠盐 3 乙腈钠可以和卤代烃反应 NaCH2CN RX NaX RCH2CN苯乙腈钠 编辑苯乙腈钠 C16H13N2Na Mr 256 3 可由苯乙腈和金属钠直接反应得到 其产物为二聚体的钠盐 1 3 C6H5CH2CN 2 Na NaCN C6H5CH3 C16H13N2NaFred等认为苯乙腈钠的结构应该是 C6H5 HC C N Na Mr 139 1 4 2 C6H5 H C C N H 2 Na 2 C6H5 H C C N Na C6H5 H C C N Na H2 C6H5CH3 NaCN 副反应 其化学性质活泼 高温下发生分解反应 产生二苯乙烯和氰化钠 2 C6H5 H C C N Na NaCN C6H5 H C C H C6H5 它和空气中的氧气反应 得到苯甲酸和氰化钠 2 C6H5 H C C N Na O2 C6H5COOH NaCN它和硝酸银在无水乙醇中反应 得到相应的银盐 腈的其它金属盐 编辑乙腈和叔丁基锂反应 可以得到Li2CHCN 2 苯乙腈和钾的反应可以得到相应的钾盐 反应按如下方程式发生 5 2 C6H5CH2CN 2 K 2 C6H5HC C NK H2产物C6H5HC C NK对水蒸气和二氧化碳敏感 酸会将其分解 放出氰化氢 它和 C6H5 CN HCK有着互变异构 虽然该异构体不占主导 但能够和碘乙烷反应 产生该异构体的取代物 C6H5 CN HCK C2H5I C6H5 CN HC C2H5 KI腈的镁 铜 6 锌盐 7 也被制得 它们和钠盐一样 都是很强的亲核试剂 这些腈的金属盐中碳氮键的三键性质之外 通过X射线分析 还有部分碳碳双键的性质 8 参考文献 编辑 1 0 1 1 Mary M Rising Tsoh Wu Zee SODIUM SALTS OF AROMATIC NITRILES I J Am Chem Soc 1928 50 6 pp 1699 1707 DOI 10 1021 ja01393a028 2 0 2 1 Robert West Gerald A Gornowicz Polylithium compounds IV Polylithiation of nitriles and the preparations of trisilyl ynamines J Am Chem Soc 1971 93 7 pp 1714 1720 DOI 10 1021 ja00736a025 F W Bergstrom Robert Agostinho The Alkylation and Arylation of Aliphatic Nitriles in Liquid Ammonia J Am Chem Soc 1945 67 12 pp 2152 2154 DOI 10 1021 ja01228a025 Fred W Upson Robert T Maxwell Howard M Parmelee STRUCTURE OF THE SALTS OF AROMATIC NITRILES J Am Chem Soc 1930 52 5 pp 1971 1975 DOI 10 1021 ja01368a031 Mary M Rising Irving E Muskat Edmund W Lowe SALTS OF AROMATIC NITRILES II POTASSIUM PHENYLACETONITRILE J Am Chem Soc 1929 51 1 pp 262 265 DOI 10 1021 ja01376a033 Matthew Purzycki Wang Liu Goran Hilmersson et al Metalated nitriles N and C coordination preferences of Li Mg and Cu cations Chem Commun 2013 49 4700 4702 DOI 10 1039 C3CC41703D Xun Yang Dinesh Nath and Fraser F Fleming Chemoselective Alkylations with N and C Metalated Nitriles Org Lett 2015 17 19 pp 4906 4909 DOI 10 1021 acs orglett 5b02481 Fraser F Fleming Zhiyu Zhang Wang Liu et al Metalated Nitriles Organolithium magnesium and copper Exchange of a Halonitriles J Org Chem 2005 70 6 pp 2200 2205 DOI 10 1021 jo047877r 取自 https zh wikipedia org w index php title 腈钠 amp oldid 47045192, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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