磷酸三甲苯酯（英语：Tricresyl phosphate，缩写：TCP）是三種有機磷酸酯異構體的混合物，主要用作阻燃劑[1]和制造漆、清漆以及乙烯基塑料的增塑劑。純品是無色的粘稠液體，但商業品通常是黃色的。幾乎不溶於水，但易溶於甲苯、己烷、乙醚等有機溶劑。在1854年由威廉臣以五氯化磷與甲酚（鄰、間、對異構體的混合物）合成，但現今亦可以甲酚與三氯氧磷或磷酸合成。磷酸三甲苯酯，尤其是全鄰位異構體，會引致急性中毒，慢性毒性也值得關注。鄰位異構體極毒，很少在需要純異構體的實驗室研究外單獨使用，正常不會用在有磷酸三甲苯酯的商業產品。
| 磷酸三甲苯酯 |
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| 别名 | Tri-ortho-cresyl phosphate
tri-o-cresyl phosphate
TOCP
tritolyl phosphate, ortho-isomer |
| 识别 |
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| CAS号 | 78-30-8
1330-78-5 |
| PubChem | 6527 |
| ChemSpider | 21106216 |
| SMILES | - Cc3ccccc3OP(=O)(Oc1ccccc1C)Oc2ccccc2C
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| InChI | - 1/C21H21O4P/c1-16-10-4-7-13-19(16)23-26(22,24-20-14-8-5-11-17(20)2)25-21-15-9-6-12-18(21)3/h4-15H,1-3H3
|
| InChIKey | YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYAP |
| UN编号 | 2574 |
| RTECS | TD0350000 |
| 性质 |
|---|
| 化学式 | C21H21O4P |
| 摩尔质量 | 368.37 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外观 | 無色液體 |
| 熔点 | −40 °C（233 K） |
| 沸点 | 255 °C（528 K） |
| 危险性 |
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GHS危险性符号
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| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H370, H411 |
| P-术语 | P260, P264, P270, P273, P307+311, P321, P391, P405, P501 |
| NFPA 704 | |
| 闪点 | > |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
安全 编辑
代謝 编辑
雖然TOCP主要由尿液和糞便排泄，但部分由hepatic cytochrome P450系統代謝，包括羥基化甲基，脫芳基（去除一個鄰甲酚基）和羥甲基轉化為醛或羧酸。[來源請求]
参考文献 编辑
- ^ Weil, Edward D. Phosphorus-Based Flame Retardants. Flame - Retardant Polymeric Materials. 1978: 103–131. ISBN 978-1-4684-6975-2. doi:10.1007/978-1-4684-6973-8_4.
磷酸三甲苯酯, 英语, tricresyl, phosphate, 缩写, 是三種有機磷酸酯異構體的混合物, 主要用作阻燃劑, 和制造漆, 清漆以及乙烯基塑料的增塑劑, 純品是無色的粘稠液體, 但商業品通常是黃色的, 幾乎不溶於水, 但易溶於甲苯, 己烷, 乙醚等有機溶劑, 在1854年由威廉臣以五氯化磷與甲酚, 對異構體的混合物, 合成, 但現今亦可以甲酚與三氯氧磷或磷酸合成, 尤其是全鄰位異構體, 會引致急性中毒, 慢性毒性也值得關注, 鄰位異構體極毒, 很少在需要純異構體的實驗室研究外單獨使用, 正常不會用在. 磷酸三甲苯酯 英语 Tricresyl phosphate 缩写 TCP 是三種有機磷酸酯異構體的混合物 主要用作阻燃劑 1 和制造漆 清漆以及乙烯基塑料的增塑劑 純品是無色的粘稠液體 但商業品通常是黃色的 幾乎不溶於水 但易溶於甲苯 己烷 乙醚等有機溶劑 在1854年由威廉臣以五氯化磷與甲酚 鄰 間 對異構體的混合物 合成 但現今亦可以甲酚與三氯氧磷或磷酸合成 磷酸三甲苯酯 尤其是全鄰位異構體 會引致急性中毒 慢性毒性也值得關注 鄰位異構體極毒 很少在需要純異構體的實驗室研究外單獨使用 正常不會用在有磷酸三甲苯酯的商業產品 磷酸三甲苯酯别名 Tri ortho cresyl phosphatetri o cresyl phosphateTOCPtritolyl phosphate ortho isomer识别CAS号 78 30 8 1330 78 5 PubChem 6527ChemSpider 21106216SMILES Cc3ccccc3OP O Oc1ccccc1C Oc2ccccc2CInChI 1 C21H21O4P c1 16 10 4 7 13 19 16 23 26 22 24 20 14 8 5 11 17 20 2 25 21 15 9 6 12 18 21 3 h4 15H 1 3H3InChIKey YSMRWXYRXBRSND UHFFFAOYAPUN编号 2574RTECS TD0350000性质化学式 C21H21O4P摩尔质量 368 37 g mol g mol 外观 無色液體熔点 40 C 233 K 沸点 255 C 528 K 危险性GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H370 H411P 术语 P260 P264 P270 P273 P307 311 P321 P391 P405 P501NFPA 704 1 1 0 闪点 gt 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 安全 编辑代謝 编辑 雖然TOCP主要由尿液和糞便排泄 但部分由hepatic cytochrome P450系統代謝 包括羥基化甲基 脫芳基 去除一個鄰甲酚基 和羥甲基轉化為醛或羧酸 來源請求 参考文献 编辑 Weil Edward D Phosphorus Based Flame Retardants Flame Retardant Polymeric Materials 1978 103 131 ISBN 978 1 4684 6975 2 doi 10 1007 978 1 4684 6973 8 4 取自 https zh wikipedia org w index php title 磷酸三甲苯酯 amp oldid 78830194, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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