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砷唑

九月 23, 2023

砷唑[1]（Arsole），又称“砷杂茂”、“砷杂环戊二烯”，是五元不饱和的含砷杂环化合物，结构上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替换而形成。

砷唑
英文名 Arsole
别名 砷杂茂、砷杂环戊二烯
识别
CAS号 287-77-4  
ChemSpider 16787685
SMILES
 
  • C1=CC=CAs1
InChI
 
  • 1/C4H5As/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
InChIKey NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYAK
ChEBI 33131
性质
化学式 C4H5As
摩尔质量 128.00 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制取 编辑

砷唑的衍生物可通过二锂衍生有机物与二氯苯胂作用得到：


 


通过苯基胂与双炔的加成也可得到：


 

性质 编辑

砷唑的芳香性并不明显，大约只有吡咯芳香性的一半。[2]

从光电子能谱上没有发现这类环中砷的电子有离域现象，这个环基本属于双烯结构。另一方面也发现砷唑构型翻转的能垒比一般三烃基胂小，说明砷唑环的平面结构也有一定的稳定性。X射线结构分析表明，9-苯基-9-砷杂芴为平面型，砷具有不规则的角锥构型，其电子对没有与苯环共轭。[1]

砷唑很少以母体杂环的形式存在，常以砷唑衍生物的形式存在。砷唑与苯环稠合时，称为苯并砷唑（benzarsole）。[3]

命名 编辑

砷唑的英文名称“arsole”是适用于杂环化合物命名的扩展Hantzsch–Widman命名法中给出的系统名称，该名称得到国际纯化学与应用化学联盟（IUPAC）的认可。[4] 其中 ars-（砷杂）是从英文 arsenic（砷）衍生出的前缀，-ole 是用于表示环元数为五的后缀，两者合在一起便得到 arsole。

因与英式英语中骂人的“arsehole”（混蛋）一词发音相近，因而砷唑（arsole）这一化合物常在公众场合被当作笑料提及，它在一般人心目中的娱乐意义也明显超过它的学术意义。[5][6]

三至九元含砷杂环在该命名法中的系统命名如下：[7]

环的元数 不饱和杂环 饱和杂环
3 Arsirine Arsirane
4 Arsete Arsetane
5 Arsole Arsolane
6 Arsinin(e) Arsinan(e)
7 Arsepin(e) Arsepan(e)
8 Arsocin(e) Arsocan(e)
9 Arsonin(e) Arsonan(e)
9 Arsecin(e) Arsecan(e)

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 王积涛. 《无机化学丛书》第十五卷：有机金属化合物、生物无机化学. 北京: 科学出版社. 1991年11月: 37–38. ISBN 7-03-002238-6. 
  2. ^ M. P. Johansson, J. Juselius. Arsole Aromaticity Revisited. Lett. Org. Chem. 2005, 2: 469–474. doi:10.2174/1570178054405968. 
  3. ^ A. Muranaka, S. Yasuike, C-Y. Liu, J. Kurita, N. Kakusawa, T. Tsuchiya, M. Okuda, N. Kobayashi, Y. Matsumoto, K. Yoshida, D. Hashizume, M. Uchiyama. Effect of Periodic Replacement of the Heteroatom on the Spectroscopic Properties of Indole and Benzofuran Derivatives. J. Phys. Chem. A. 2009, 113 (2): 464–473. doi:10.1021/jp8079843. 
  4. ^ Revision of the Extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles. IUPAC. [2008-09-29]. （原始内容于2017-09-08）. 
  5. ^ Richard Watson Todd. Much Ado about English: Up and Down the Bizarre Byways of a Fascinating Language. Nicholas Brealey Publishing. 2007: 138. ISBN 9781857883725. 
  6. ^ Paul W May. Molecules with Silly or Unusual Names. Imperial College Press. 2008 [2009-09-06]. ISBN 978-1-84816-207-5. （原始内容于2009-09-07）. 
  7. ^ Nicholas C. Norman. Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth. Springer. 1998: 235 [2009-09-06]. ISBN 9780751403893. （原始内容于2020-01-19）. 

外部链接 编辑

  • Paul May. Molecules with silly names. University of Bristol. [2009-09-06]. （原始内容于2009-09-07）. 
  • G. Märkl and H. Hauptmann. Untersuchungen zur Chemie der Arsole 1,1-dichlor-1-R-λ5-arsole-1-chlorarsole 2,2′,5,5′-tetraphenyldiarsolyl (Studies on the chemistry of arsoles). J. Organomet. Chem. 1983-06-14, 248 (3): 269–285. doi:10.1016/S0022-328X(00)98709-6. 

九月 23, 2023
砷唑, arsole, 又称, 砷杂茂, 砷杂环戊二烯, 是五元不饱和的含砷杂环化合物, 结构上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替换而形成, 英文名, arsole别名, 砷杂茂, 砷杂环戊二烯识别cas号, chemspider, 16787685smiles, cas1inchi, c4h5as, 5hinchikey, nxhakhhkdbvhpv, uhfffaoyakchebi, 33131性质化学式, c4h5as摩尔质量, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 目录, 制取, 性质, 命名, 参见,. 砷唑 1 Arsole 又称 砷杂茂 砷杂环戊二烯 是五元不饱和的含砷杂环化合物 结构上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替换而形成 砷唑英文名 Arsole别名 砷杂茂 砷杂环戊二烯识别CAS号 287 77 4 ChemSpider 16787685SMILES C1 CC CAs1InChI 1 C4H5As c1 2 4 5 3 1 h1 5HInChIKey NXHAKHHKDBVHPV UHFFFAOYAKChEBI 33131性质化学式 C4H5As摩尔质量 128 00 g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制取 2 性质 3 命名 4 参见 5 参考资料 6 外部链接制取 编辑砷唑的衍生物可通过二锂衍生有机物与二氯苯胂作用得到 nbsp 通过苯基胂与双炔的加成也可得到 nbsp 性质 编辑砷唑的芳香性并不明显 大约只有吡咯芳香性的一半 2 从光电子能谱上没有发现这类环中砷的电子有离域现象 这个环基本属于双烯结构 另一方面也发现砷唑构型翻转的能垒比一般三烃基胂小 说明砷唑环的平面结构也有一定的稳定性 X射线结构分析表明 9 苯基 9 砷杂芴为平面型 砷具有不规则的角锥构型 其电子对没有与苯环共轭 1 砷唑很少以母体杂环的形式存在 常以砷唑衍生物的形式存在 砷唑与苯环稠合时 称为苯并砷唑 benzarsole 3 命名 编辑砷唑的英文名称 arsole 是适用于杂环化合物命名的扩展Hantzsch Widman命名法中给出的系统名称 该名称得到国际纯化学与应用化学联盟 IUPAC 的认可 4 其中 ars 砷杂 是从英文 arsenic 砷 衍生出的前缀 ole 是用于表示环元数为五的后缀 两者合在一起便得到 arsole 因与英式英语中骂人的 arsehole 混蛋 一词发音相近 因而砷唑 arsole 这一化合物常在公众场合被当作笑料提及 它在一般人心目中的娱乐意义也明显超过它的学术意义 5 6 三至九元含砷杂环在该命名法中的系统命名如下 7 环的元数 不饱和杂环 饱和杂环3 Arsirine Arsirane4 Arsete Arsetane5 Arsole Arsolane6 Arsinin e Arsinan e 7 Arsepin e Arsepan e 8 Arsocin e Arsocan e 9 Arsonin e Arsonan e 9 Arsecin e Arsecan e 参见 编辑吡咯 五元含氮的不饱和杂环 呋喃 五元含氧的不饱和杂环 噻吩 五元含硫的不饱和杂环 磷杂茂 五元含磷的不饱和杂环 砷杂苯 六元含砷的不饱和杂环 名稱獨特的化學物質列表参考资料 编辑 1 0 1 1 王积涛 无机化学丛书 第十五卷 有机金属化合物 生物无机化学 北京 科学出版社 1991年11月 37 38 ISBN 7 03 002238 6 M P Johansson J Juselius Arsole Aromaticity Revisited Lett Org Chem 2005 2 469 474 doi 10 2174 1570178054405968 A Muranaka S Yasuike C Y Liu J Kurita N Kakusawa T Tsuchiya M Okuda N Kobayashi Y Matsumoto K Yoshida D Hashizume M Uchiyama Effect of Periodic Replacement of the Heteroatom on the Spectroscopic Properties of Indole and Benzofuran Derivatives J Phys Chem A 2009 113 2 464 473 doi 10 1021 jp8079843 Revision of the Extended Hantzsch Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles IUPAC 2008 09 29 原始内容存档于2017 09 08 Richard Watson Todd Much Ado about English Up and Down the Bizarre Byways of a Fascinating Language Nicholas Brealey Publishing 2007 138 ISBN 9781857883725 Paul W May Molecules with Silly or Unusual Names Imperial College Press 2008 2009 09 06 ISBN 978 1 84816 207 5 原始内容存档于2009 09 07 Nicholas C Norman Chemistry of Arsenic Antimony and Bismuth Springer 1998 235 2009 09 06 ISBN 9780751403893 原始内容存档于2020 01 19 外部链接 编辑Paul May Molecules with silly names University of Bristol 2009 09 06 原始内容存档于2009 09 07 G Markl and H Hauptmann Untersuchungen zur Chemie der Arsole 1 1 dichlor 1 R l5 arsole 1 chlorarsole 2 2 5 5 tetraphenyldiarsolyl Studies on the chemistry of arsoles J Organomet Chem 1983 06 14 248 3 269 285 doi 10 1016 S0022 328X 00 98709 6 取自 https zh wikipedia org w index php title 砷唑 amp oldid 61698568, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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